【难点突破】03有机物分子空间构型的共线和共面问题-备战2022年高考化学难点突破专题【有机化学选择题】(解析版)

【难点突破】03有机物分子空间构型的共线和共面问题1．（2021年1月浙江省普通高校招生选考化学试题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；答案选C。2．（2021年湖南省普通高中学业水平选择性考试化学试题（湖南卷））已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．已二酸与溶液反应有生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。3．（2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题（河北卷））苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。4．(2019全国Ⅰ卷)关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A．分子内侧链含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，A错误；B．侧链含有碳碳双键，能发生加成聚合反应，B正确；C．侧链中含有甲基，甲基中的碳原子为四面体构型，分子中所有原子不可能共平面，C错误；D．该化合物属于烃，不易溶于水，但易溶于甲苯，D错误；故选B。5．(2020全国Ⅱ卷)吡啶（）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应【答案】D【解析】A．Mpy只有一种芳香同分异构体是苯胺，A错误；B．Epy中侧链上的两个碳原子均为四面体构型，所有原子不会共平面，B错误；C．Vpy中含有氮元素，是烃的衍生物，乙烯是烃，不可能是烃的同系物，C错误；D．反应②是分子内脱去水分子，形成了碳碳双键，该反应类型是消去反应，D正确；故选D。6．(2019全国Ⅲ卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3−丁二烯【答案】D【解析】A．甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；B．乙烷中两个甲基均呈四面体构型，所有原子不可能共平面，B不符合题意；C．丙炔中有一个甲基呈四面体构型，所有原子不可能共平面，C不符合题意；D．碳碳双键是平面构型，因此1,3−丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子有可能共平面，D符合题意；故选D。7．(2014天津卷)对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】C【解析】A．根据两种化合物的结构判断它们的分子式均为C10H14O，结构不同，二者互为同分异构体，A错误B．两种分子中一个含有苯环，一个不含苯环，共平面的碳原子数不相同，B错误；C．前者含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，后者含有碳碳双键和醛基，能与溴水发生加成反应和氧化反应，C正确；D．二者分子中氢原子的种类不同，能用核磁共振氢谱区分，D错误。故选C。8．（2021·湖北·华中师大一附中高三期中）“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，结构简式如图，下列说法不正确的是A．该物质的分子式为C20H24N2SOB．该物质可发生水解反应、氧化反应、加聚反应C．1mol该物质最多可与7molH2加成，且完全加成后，产物含有2个手性碳原子D．该物质分子中所有碳原子可能在同一平面上【答案】D【详解】A．根据结构式可知该物质的分子式为C20H24N2SO，故A正确；B．该物质含有酰胺基可以水解，有碳碳双键可以加聚也可以被氧化，故B正确；C．该物质中苯环、碳碳双键可与氢气加成，酰胺键不可与氢气加成，1mol该物质最多可与7molH2加成，故C错误；D．N为sp3杂化，该物质分子中与N相连的三个C不可能在同一平面上，故D正确；故答案为C。9．（2020·湖南·常德市第二中学模拟预测）美国北卡罗来纳大学的一项新研究表明，一种名为EIDD2801的新药有望改变医生治疗新冠肺炎的方式，有效减少肺损伤。其结构简式如图，下列有关EIDD2801的说法不正确的是（）A．EIDD2801包含的含氧官能团有4种B．EIDD2801分子中所有原子可能在同一平面上C．EIDD2801一定条件下能和乙二酸发生聚合反应D．EIDD2801能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水等褪色【答案】B【详解】A．依据其结构简式可知其有酯基、羰基或酮基、羟基和醚键4种含氧官能团，故A正确；B．该结构中含甲基，为四面体结构，因而所有原子不可能共面，故B错误；C．该结构中含有多羟基，可以与乙二酸发生缩聚反应，故C正确；D．该结构中含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水等褪色，故D正确；答案为B。10．（2021·福建省福州第一中学模拟预测）有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有两个苯环B．E分子中无手性碳原子C．E分子中所有原子有可能共平面D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应【答案】B【详解】A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有1个苯环，A错误；B．E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；C．E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；D．E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加成反应，但不能发生消去反应，D错误；答案选B。11．（2020·安徽·合肥一中模拟预测）环扁桃酯具有松弛血管平滑肌，扩张血管的功能，其一种同系物(X)可以发生如下转化，下列说法中错误的是（）A．X的分子式为C14H18O3B．Y可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应、缩聚反应C．Y中最多可以有15个原子共平面D．Z的同分异构体含有醛基（一CHO）有8种【答案】C【详解】A.根据X的结构得出分子式为C14H18O3，A正确；B.Y中含有苯环，羟基，羧基，能发生氧化反应、还原反应、酯化反应、缩聚反应，B正确；C.Y中最多16个原子在同一平面，C错误；D．Z分子式为C6H12O，含醛基，剩下-C5H11，为饱和烃基，可以看做醛基取代C5H12中的氢，为直链时有3种同分异构体，含一个支链时有4种同分异构体，含两个支链时有1种结构，共8种，D正确；答案选C。12．（2020·浙江·杭州高级中学模拟预测）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是A．吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7NB．吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应C．吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面D．1mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3molNaOH反应【答案】D【详解】A.吗替麦考酚酯的分子中含有1个N原子，H原子是个数应该为奇数，故A错误；B.吗替麦考酚酯中含有碳碳双键，能够发生加成反应、含有酯基能够发生取代反应、但不能发生消去反应，故B错误；C.吗替麦考酚酯分子中含有亚甲基几个，所有碳原子可能处于同一平面，不是一定处于同一平面，故C错误；D.1mol吗替麦考酚酯含有2mol酯基和1mol酚羟基与NaOH溶液充分反应最多消耗3molNaOH，故D正确；故选D。13．（2021·天津·耀华中学二模）鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检测小王子”，其一种合成路线如下图所示。下列说法正确的是A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2B．鲁米诺中最多16个原子位于同一平面C．甲可以与Na2CO3溶液反应生成CO2D．反应(1)是取代反应，反应(2)是氧化反应【答案】C【详解】A．由鲁米诺的结构可知，鲁米诺分子中含有8个C原子、7个H原子、3个N原子、2个O原子，故鲁米诺的分子式为C8H7N3O2，故A错误；B．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，羰基为平面结构，单键可以旋转，可以使2个平面重合，可以使氨基中1个氢原子处于平面内，鲁米诺中最少12个原子位于同一平面，最多17个原子位于同一平面，故B错误；C．甲含有羧基，能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，故C正确；D．反应(1)是A脱去羟基，N2H4脱去氢，生成B与2个水分子，属于取代反应，而反应(2)是乙中硝基转化为氨基生成鲁米诺，组成上去氧加氢，属于还原反应，故D错误；故选C。14．（2020·福建省长泰第一中学高三阶段练习）1，2-二苯乙烯()具有抗老年痴呆、抗癌等功能，下列关于该有机物的说法错误的是A．难溶于水 B．分子中所有原子可能共平面C．不能使高锰酸钾稀溶液褪色 D．可以发生加成聚合反应【答案】C有机物含有碳碳双键和苯环，结合苯、烯烃的结构和性质，由此分析。【详解】A．该有机物只含碳和氢元素，属于烃类，难溶于水，故A不符合题意；B．含有苯环和碳碳双键，都为平面形结构，则分子中所有原子可能共平面，故B不符合题意；C．含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，能使高锰酸钾稀溶液褪色，故C符合题意；D．含有碳碳双键，可发生加聚反应，故D不符合题意；答案选C。15．（2020·河北衡水中学高三阶段练习）治疗关节炎类药物萘普生的部分转化关系如下图所示：下列说法正确的是A．萘普生中所有碳原子可能在同一平面上B．1mol中间体I与足量H2和NaOH反应，消耗二者的物质的量分别为6mol、2molC．中间体I经催化氧化和水解反应即可转化为中间体I