有机光致变色材料

可修改可编辑可修改可编辑精选文档精选文档有机光致变色材料有机光致变色现象发现至今已有1001867年Fritzsche1876首先报道了二硝基甲烷的钾盐经光照发生颜色变化。Markward年研究了1,42二氢22,3,4,42四氯萘212酮在光作用下生的可逆的颜色变化行为,并把这种现象称为光色互变。2050年代Hirshberg述现象称为光致变色现象(photochromism)2080光致变色现象光致变色现象[6(A)时,可进行特定的光化学反应,获得产物(B)收光谱和光致变色反应可以用图1-1定性描述有机光致变色化合物的分类有机光致变色化合物有机光致变色材料种类繁多，反应机理也不尽相同，主要包括：①键的异裂，如螺吡喃、螺嗯嗪等；②键的均裂，如六苯基双咪唑等；如周萘靛兰类染料、偶氮化合物等；⑤氧化还原反应，如稠环芳香化合物、噻嗪类等；⑥周环化反应，如俘精酸酐类、二芳基乙烯类等。下面介绍几种主要的有机类光致变色化合物。螺吡喃类1.1spiropyran)发生分子内的周环反应,生成具有共轭结构的开环化合物。变色反应为:取代基的水杨醛反应制得螺吡喃,产率可达到90%以上。1.2螺噁嗪类spirooxazine)是2070展起来的一类具有良好光致变色性能的化合物。其变色过程与螺吡喃相似,变色反应为:螺噁嗪是一类具有很高抗疲劳性和光稳定性的光致变色化有希望进入应用领域的光致变色材料。最近Chung2ChunLee等用微波合成法合成了几种螺噁嗪类化合物[2]。微波合成法比普通方法大大提高了效率,用几十分钟的时间,就可以达到传统方法几个小时所能得到的产率,但产率并不很高只有40%左右化和物就显得非常重要。等优点，受到许多研究工作者的关注。紫精类化合物是一类很特殊的有机物,它具有优良的氧化还原性质,可通过化学、电化学和光化学等方法发生氧化还原反应[16Eca2terinaAvram等合成了多种紫精类化合物并对其性能进行了研究[17合物,同时还发现具有大分子杂环的化合物,具有很好的抗微生物活性,可用以制作生物学材料。3.光致变色材料的应用(1)信息存储元件利用光致变色化合物受不同强度和波长光照射时可反复循环变色的特点，可以将其制成计算机的记忆存储元件，实现信息的一个新的发展方向。装饰和防护包装材料光致变色化合物可用作指甲漆、漆雕T艺品、T恤衫、墙壁证安全。自显影全息记录照相这是利用光致变色材料的光敏性制作的一种新型自显影干法光感光，从而形成有色影像。这种成像方法分辨率高，不会发生操作误差，而且影像可以反正录制和消除。国防上的用途光致变色材料对强光特别敏感，因此可以用来制作强光辐剂量X7如将其涂在飞船的外部，能快速精确地计量高辐射的剂量。光致变色材料还可以制成多层滤光器，控制辐射光的强度，防止紫外线对人眼及身体的伤害。如果把高灵敏度的光致变色体系指示屏用于武器上，可记录飞机、军舰的行踪，形成可褪色的暂时痕迹。新型有机光致变色材料螺噁嗪的光致变色原理和合成光致变色原理螺嗯嗪类光致变色材料是一种新型的、具有优异性能的材料，它的变色机制与螺吡喃的光致变色机制相同。通常情况下，螺嗯嗪的稳定形式是无色的闭环体(用SP嗪分为两个近乎垂直的吲哚啉环和螺萘并嗯嗪环，两环不共间的单键断裂，分子由闭环体变为开环的平面部花菁结构(用PMC去紫外光后，PMC又很快变为SP。示意如下：光致变色材料螺嗯嗪的合成2.3.3--甲基一3H-吲哚的合成将经过常压蒸馏的甲基异丙基甲酮18．0g(0．21too1)慢慢加入到新减压蒸馏的苯肼22．2g(0．21mo1)中，溶液呈淡黄色，加入无水乙醇40mL作溶剂，在0．5h内滴入催化剂浓硫酸溶液10mL(V浓硫酸：V水一1：1)，油浴803．0～4．0h，反应过程中溶液由黄色变为橙红色，反应完毕用NaOH再减压蒸馏溶液，收集96～98℃／(1．07～1．20kPa)的馏分，所得产物为淡黄色的液体，此液体即为吲哚，产率为82％N-乙基[2，3，3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成。称CH3

I18．72g(O．12mo1)与新蒸馏的2，3，3-三甲基一33H一吲哚19．08g(0．12mo1)混合，加入30mL乙醇作溶剂，在80℃油浴中回流反应3h。获得粉红色溶液，冷却后粉红色后产物成无色晶体。干燥后用乙醇重结晶，产率为42%1-亚硝基一2。7一二羟基萘的合成N一乙基一9’一羟基螺嗯嗪的合成称N一乙基碘化物中间体3．15g(0．01too1)加入250烧瓶中，量取60无水乙醇，2．5三乙胺，加入溶液，在801h(A)。称1一亚硝基一2，7一二羟基萘1．89g(0．01too1)加入250mL烧瓶中，量取40无水乙醇，加入溶液，在800．5)。将B在1h左右滴加入A3。减压蒸除801)。蒸除溶剂，得土黄色晶体有机光致变色材料在光信息处理中的应用有机光致变色材料可以实现光学模拟信号的处理。有机光致变色材料在光激发下具有光致变色特性和光致各向异性,其吸收和折射率也发生改变,因而可用于光信息处理中。光信息处理方法发展很快,比如光传感器网络、光信息处理中的开关网络以及一些通信传输分站中已用到的光纤法布里-珀罗干向异性特性的处理方法有非傅立叶变换光信息处理方法和傅立叶变换光信息处理方法。已有研究人员分别利用菌紫质的非线式识别等傅立叶变换光信息处理功能,即利用波长为532470～620,460;380～450围内,图像出现反转。有机光致变色材料可以用来防伪。防伪技术有两种方法,一是通过直接观察获得,另一种是通过对防伪标示的检查而验而有机光致变色材料的光致各向异性用于防伪系统,属于第二种技术。德国研究人员利用菌紫质分子的激光诱导永久偏振特性已制成具有安全防伪功能的身份证卡。有机光致变色材料可以作为光开关用于光通信。为解决目前互联网的“交通堵塞”问题,就要在同一根光纤中,同时让两也就是波分复用技术。波分复用光纤通信技术是建立在光器件开关在光通信中的作用有三类:其一是将某一光纤通道的光信号切断或开通;其二是将某波长光信号由一光纤通道转换到另一光纤通道去;其三是在同一光纤通道中将一种波长的光信号转换为另一波长的光信号(波长一通道中,或者将某一光信号开通或切断,完成以光来控制光的操作,因而有机光致变色材料可以作为光开关用于光通信中。经过许多科学工作者几十年的潜心研究,对有机光致变色材料的结构、性能已经了解得比较清楚。目前,人们正在进一步研究其在光信息处理领域的应用。更加巨大的作用。参考文献：[1]高伟，杨占坤，彭强，等．光致变色化合物的研究——1，3，3三甲基一6’。(1一哌啶基)一螺一2H一吲哚一2，3’一3H一吡啶一3，2f_1，4-苯并嗯嗪的合成口]．化学研究与应用，2002，14(5)，559562．E2]刘振东，崔明，李小宁，等．螺环类光致变色中间体的合成[J]．北京服装学院学报，2004，2：46—51．[3]杨志范，丛杨，王淑芝，等．利用三乙胺合成N一甲基螺嗯嗪化合物[J]．长春工业大学学报(自然科学版)，2002，23(SO)：95-97．3.1 LuoQF,ChenBZ,WangMZ,TianMono2bisthienyletheneRing2FusedversusMulti2bisthienyletheneRing2fusedPhotochromicHybrids.A,2003,13:233—239LuigiAngiolini,TizianaBenelli,LorisGiorgini,etEurPolymJ,2005,41:2045IrieM,MohriM.JOrgChem,1988,53:8036.蒲守智,游秀丽,徐景坤,等.精细化工,2005,22(7):4897.MichikoHirai,TakakoYuzawa,YuichiroHaramoto,etReactive&FunctionalPolymers,2000,45:17510.14EugeneHadjoudis,AlikiRontoyianni,AmbroziakK,etal.JPhotochem