有机化学试题库七推结构题及解答

试题库七——推构造题及解答1．分子式为C5H10的化合物A，加氢获取C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用获取含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，获取两种不相同的醛。推断A的可能构造，用反应式加以简要说明表示推断过程。1．CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)

2CHCH=CH22．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。溶液作用能生成灰白色积淀。A在汞盐催化下与水作用获取

A与硝酸银的氨。推测A的构造式，并用反应式加简要说明表示推断过程。2．(CH3)2CHCH2≡CH3．分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化获取相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色积淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，获取CH3CHO及乙二醛。推断A及B的构造，并用反应式加简要说明表示推断过程。3．A为CH3CH2CH2CH2C≡CH；B为CH3CH=CH-CH=CHCH34．分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化，再还原水解只获取一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推断A的构造，并用反应式加简要说明表示推断过程。4．环辛烯、、等。5．分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只获取两种一硝基产物。推断A的构造。并用反应式加简要说明表示推断过程。5．对乙基甲苯。6．分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A的结构。6．对二溴苯。7．溴苯氯代后分别获取两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代获取几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代获取两种分子式为产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与A、B、C、D的构造式，写出各步反应。[答案]：

C6H3ClBr2的D相同。推断8．分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱办理，获取两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的构造。8．A、CH3CHBrCH2CH3B和C：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH39．某烯克能跟2克溴完好反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只15．得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而出A→E的构造式及各步反应式。能获取一种一溴代物，试推断化合物的构造式。9．CH3CH=CHCH310．分子式为C3H7Br的A，与KOH乙-醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则获取A的异构体C，推断A、B、C的构造，用反应式表示推断过程。10．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3CHBrCH311．分子式为C3H7Br的(A)，与KOH乙-醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。如使B与HBr作用，则获取(A)的异构体(D)，推断A、B、C、D的构造，用反应式表示推断过程。11．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3COOHD：CH3CHBrCH312．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下获取B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：积淀，推断A、B、C的构造，并写出各步反应。12．A：B：C：CH3I13．分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液办理B获取产物C。C与高碘酸作用获取CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用获取D（C5H11Br），将D与稀碱共热又获取A。推断A的构造，并用反应式表示推断过程。13．14．分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色积淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的构造，并写出推断过程的反应式。14．15．分子式为C6H12O的

A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。则可发生碘仿反应而无银镜反应。写16．化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过分甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过分甲醇作用也获取C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的构造式以及它们的相互转变的反应式。[答案]：17．分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并获取几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。

B和浓硫酸共热获取

C（C6H12），C能使高锰酸钾褪色，且反应后的产物是乙酸和

2-甲基丙酸。推断

A的构造式，并写出推断过程。[答案]：18．某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试写出A的构造式。[答案]：19．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下获取B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色积淀，推断A，B，C的构造，并写出各步反应。[答案]：20．某不饱和烃A（C8H14），经臭氧氧化还原性水解生成B（C8H14O2），B能被托伦试剂氧化成C（C8H14O3），C与I2/NaOH共热生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加热脱水生成了化合物E（C6H10O），试写出A、B、C、D、E的构造及主要的反应方程式。[答案]：21．A、B、C三个化合物分子式为C4H10N，当与HNO2作用后水解，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则不与HNO2反应，A生成的醇氧化得异丁酸，B生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C的构造式。[答案]：22．将葡萄糖还原获取单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除获取A外，还获取另一糖醇B，为什么？A与B是什么关系？[答案]：23．某化合物A，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。计算A的中和当量116，A分子中的碳链不带支链。试推A的构造，写出相关反应式。[答案]：CH3COCH2CH2COOH24．化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，拥有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯办理B得不溶于碱的积淀。除去B此后的碱性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氢钠水溶液，C的1HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯，试推出A、B、C的构造。[答案]：25．D型戊糖A氧化后生成拥有光活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化获取非光学活性的二酸D，请推断A、B、C、D构造。[答案]：26．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。[答案]：27．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。[答案]：28．化合物A是一种胺，分子式为C8H11N，与亚硝酸反应得B，分子式为C8H10N2O，B与浓盐酸共沸得其异构体C，C与C2H5I反应可获取D，分子式为C10H14N2O，若将A与C2H5I反应时生成E，分子式为C10H15N，E与亚硝酸反应也可获取D。试推出A、B、C、D、E的构造，并写出相关的反应式。[答案]：29．某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）经硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式为C6H10O4。（D）脱羧转变成另一酮E）。（C）和（E）属于同一种类化合物，（E）比（C）少一个亚甲基。[答案]：30．有一戊糖A（C5H10O4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（C5H12O4）。B有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖A与CH3OH、HCl反应得C（C6H12O4）,再与HIO4反应得D（C6H10O4）。D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛CH3CHOHCHO），试推出A、B、C、D的构造式。[答案]：31．化合物A（C4H9NO）与过分碘甲烷反应，再用AgOH办理后获取B（C6H15NO2），B加热获取C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH办理得化合物D（C7H17NO2），D加热分解后获取二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。[答案]：32．D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。[答案]：33．有一化合物A的分子式为C8H14O，A能够很快使溴水褪色，能够和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后获取一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A的构造式和各步反应。[答案]：34．某固体化合物A(C14H12NOCl)在HCl条件下回流获取B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PC存在下回流后再与NH反应获取D(C7H6NOCl)，后者用NOB处理，再加热获取E(C6H6NCl)，E在5℃与NaNO2／H2SO4反应后加热，获取F(C6H5ClO)，F与FCl3有显色反应，其1HNMR在=7~8有两组对称的二重峰。化合物C与NaNO2H2SO4反应获取黄色油状物G(C7H8N2O)。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H(C13H13NSO2)。写出A~H的构造式。[答案]：35．有一化合物(A)C6H12O，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，获取一种醇(B)，(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，获取两种液体(C)和(D)，(C)能发生银镜反应，但不起碘仿反应；(D)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。试写出A-D的构造式和主要反应式。[答案]：36．去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-单糖，分子式为C5H10O4(A)。A能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能够生成脎，A被溴水氧化后获取一拥有光活性的一元酸(B)；被硝酸氧化则得一拥有光活性的二元酸(C)。试写出A、B、C的构型式。[答案]37．某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，不能够发生银镜反应。A经LiAlH4还原后得化合物B(C9H12O2)。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C(C9H12O)，C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O)，D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推断各化合物的构造，并写出相关反应式。[答案]：38．一碱性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B(C5H13N)，B也能够由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液获取。用过分碘甲烷办理A转变成一个盐C(C8H18NI)，C用湿的氧化银办理随后热解给出D(C5H8)，D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4)，E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出A~E的得化合物构造。[答案]：39．一戊糖的分子式为C5H10O5(A)。(A)经氧化得分子式为C5H10O6(B)。(B)用HI/P办理获取异戊酸。给出(A)、(B)的构造式及相关反应式。[答案]：40．分子式为C6H12O的化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于NaOH溶液，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸办理得化合物(D)，(D)分子式为C5H10，写出A、B、C、D的构造式及相关反应式。[答案]：41．化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C(C8H17N)，C再和碘甲烷、AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸取2摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是1：6，度推断A、B、C、D、E、的构造。[答案]：42．有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用获取分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都获取戊烷，用HIO4作用都获取一分子H2CO和一分子HCOOH，与苯肼作用A能成脎，而B则不生成脎，推导A和B的构造。[答案]：43．某化合物A，分子式为C8H17N，A与两分子CH3I反应，接着用湿的Ag2O办理、加热，产生一化合物B，分子式为C10H21N，B进一步用CH3I办理，再转变成氢氧化物，并加热分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A与B的构造。[答案]：44．化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能够。但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推断A、B、C构造式。44．A、CH3CH2COOHB、HCOOCH23C、CH3COOCH345．化合物A，分子式C5H11NO2，能被还原为B(C5H13N)，B用过分碘甲烷办理后，再用AgOH办理得C，分子式为C8H21NO，C加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出A、B、C构造式。45．A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3OH-46．化合物A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen试剂反应。A用稀盐酸办理获取甲醇和B(C4H8O4)。B有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。B经还原可生成无旋光性的C(C4H10O4)，后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。B平易氧化的产物D是一个羧酸(C4H8O5)，用NaOX办理D的酰胺获取D-甘油醛。请确定A~D的构造式。[答案]：47．某一不饱和二元酸，用臭氧办理，反应产物加水分解后，生成OHC-COOH，已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和相关反应式。[答案]：48．某化合物A(C7H7NO2)，A用Sn+HCl还原得B(C7H9N)。B与NaNO2和盐酸在0℃反应获取C(C7H7ClN2)。C在稀HCl中与CuCN作用得D(C8H7N)，D在稀酸中水解获取有机酸E(C8H8O2)，E用KMO4氧化获取另一种酸F(C8H6O4)。F受热时分解成酸酐G(C8H4O3)，试推断A、B、C、D、E、F、G、构造。[答案]：49．D-已醛糖A，经NaBH4还原生成非光学活性的B，B经Ruff降解生成戊醛糖C，C经HNO3氧化生成拥有光活性的二元酸D，推断A、B、C、D的构造。[答案]：50．有机化合物C6H10，加氢生成2-甲基戊烷，它可与Ag(NH3)2NO3反应生成白色积淀,求此化合物的构造,并写出相关反应式。[答案]：51．有机化合物C6H10，加氢生成2-甲基戊烷，它不能够与顺丁烯二酸酐反应。它与Ag(NH3)2NO3反应时并无白色积淀生成,求此化合物的构造,并写出相关反应式。[答案]：52．化合物A(C7H14)，能与HBr作用生成主要产物B。B的构造式为求A的可能构造式。并标出手性C原子。[答案]：-3-

53．由化合物(A)C6H13Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得乙基-2-戊醇。(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物

2,4-二甲基(B)和(C)。（B）经臭氧化还原水解获取C原子数相同的醛(D)和酮(E)，试写出(A)到(E)的各构造式及各步反应式。[答案]：54．化合物A的分子式为C6H10，加氢后可生成甲基环戊烷，A经臭氧化分解仅生成一种产物B，测得B有光学活性，试求出A的构造？[答案]：．一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质KmnO4氧化，得对苯二甲酸，若用硝酸在平易条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃的可能构造式并写出相关反应式。[答案]：．化合物A、B、C均拥有分子式C4H9Br。A与NaOH水溶液作用生成的C4H10O（醇），B与NaOH水溶液作用生成C4H8（烯），C与NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8的混杂物，试写出A、B、C的可能构造式，并写出相关反应式。[答案]：57．某化合物（A）分子式为C5H10O，（A）与卢卡斯试剂在室温马上生成C5H9ClB），（B）能与AgNO3乙醇溶液马上生成积淀。（A）能够拆分为一对光活性对映体，但（B）经催化加氢后生成（C），（C）则不能够拆分为光活性异构体，试用方程式表示推断（A）、（B）、（C）构造的过程。[答案]：58．组成为C10H10的化合物，它拥有以下性质：（1）用氯化铜的氨溶液不生成积淀。（2）氧化生成间苯二甲酸。（3）在HgSO4，HSO4存在下，加热生成C10H12O。确定其构造式，并写出相关方程式。[答案]：59．化合物（A）实验式为CH，分子量为208。强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物仅得C6H5CH2CHO，推出（A）的构造式。[答案]：60．某醇C5H11OH，氧化后得一种酮。该醇脱水后得一种烃，此烃氧化后生成另一种酮和一种羧酸。试推断该醇的构造式。[答案]：61．分子式为C7H15Cl的化合物A，用强碱办理能够获取拥有分子式C7H14的三种产物B、C、D，该三种产物经催化加氢都获取α-甲基已烷，而分别与B2H6/H2O2，OH-反应后，B获取几乎一种醇E，而C、D获取几乎等量的醇F和E。试依照以上事实推断A、B、C、D、E、F构造式。[答案]：62．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反应。A能与等摩尔的H2加成，用热KMO4氧化时，A生成二元酸[C6H4(COOH)2]，后者只能生成一种单硝基化合物，写出A的构造式及各步反应式。[答案]：63．有两个烯烃，(A)经臭氧氧化及水解后生成样办理后，则得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。试写出(A)

CH3CH2CHO和CH2O；(B)经同和(B)的构造式。[答案]：64．化合物A、B经解析均含%碳，氢%，且使溴的四氯化碳溶液褪色，A与氯化亚铜氨溶液作用生成积淀，氧化A得CO2和丙酸。B不与硝酸银氨溶液反应。氧化B得CO2和草酸(HOOCCOOH)，试写出A、B的构造式，并写出相关反应式。[答案]：65．化合物C8H17Br(A)在乙醇中用乙醇钠办理，生成烯烃C8H16(B)，(B)用臭氧办理继之水解后生成(C)。当催化氢化时(C)吸取1mol氢生成醇C4H10O(D)，用浓硫酸办理(D)生成两种烯烃异构体(E)、(F)，其分子式为C4H8。写出从A到F构造式及各步反应式。[答案]：66．某分子式C5H12O的化合物，含有5组不等性质子从NMR光谱图中见到：．在δ=处出现二重峰(6H)；b．在δ=处出现多重峰(1H)；c．在δ=处出现多重峰(1H)；d．在δ=处出现单峰(1H)；e．在δ=处出现二重峰(3H)。[答案]：67．烃(A)与Br2反应生成二溴衍生物(B)，用NaOH的醇溶液办理(B)得(C)，将(C)氢化，生成环戊烷(D)，写出A、B、C、D的合理构造式。[答案]：68