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高三化学(huàxué)知识点复习课件(选修5):第3讲烃(共57张).第一页,共59页。一、烷烃1.烷烃结构和通式:通式为CnH2n+2(n≥1),结构特点:碳碳之间全部以碳碳单键的形式相结合,其余价键全部与H原子(yuánzǐ)相结合。2.烷烃的物理性质直链烷烃同系物中,含1~4个碳原子(yuánzǐ)的分子通常情况下为气体,碳原子(yuánzǐ)数在5~16之间的为液体,17个碳原子(yuánzǐ)以上的为固体。随着分子中碳原子(yuánzǐ)数目的增多,烷烃同系物的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。烷烃都难溶于水。第二页,共59页。3.烷烃的化学性质(不能与强酸、强碱、强氧化剂如酸性高锰酸钾、溴水等反响)(1)取代反响有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl(第一步)CnH2n+1Cl还可进一步与氯气取代,第二步,第三步……第(2n+2)步(2)氧化反响烷烃可燃,但遇到(yùdào)酸性KMnO4溶液,都不能使KMnO4溶液褪色。以上事实说明烷烃性质稳定。CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O第三页,共59页。【题一】含有2~5个碳原子的直链烷烃沸点(fèidiǎn)和燃烧热的数据见下表:烷烃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点(℃)-88.6-42.1-0.536.1*燃烧热(kJ·mol-1)1560.72219.22877.63535.6*燃烧热:1mol物质(wùzhì)完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。第四页,共59页。根据表中数据,以下判断错误的选项是()A.正庚烷在常温常压下肯定不是气体(qìtǐ)B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系C.随碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高D.随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加D第五页,共59页。二、烯烃(xītīng)1.组成和结构:分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃。同系物的通式可以表示为CnH2n(n≥2)。其结构特点是含一个碳碳双键,为链烃(liàntīnɡ)。2.物理性质:含2~4个碳原子的烯烃常温下是气态,烯烃随着分子中碳原子数的递增,其沸点和密度都增大。第六页,共59页。3.化学性质烯烃的化学性质与乙烯类似,可以发生氧化、加成和加聚等。(1)氧化反响:可以燃烧(ránshāo)且能使酸性KMnO4溶液褪色。CnH2n+O2nCO2+nH2O(2)加成反响:可与氢气、卤化氢、水等反响,可使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色。CH3CH===CH2+H2CH3CH2CH3CH3CH===CH2+HX―→(3)加聚反响:nCH3—CH===CH2第七页,共59页。4.顺反异构(1)概念:由于碳碳双键不能沿着键轴旋转而导致分子中原子和原子团在双键两端不同所产生的异构现象。(2)类别①顺式结构(jiégòu):两个较大的原子或原子团排列在双键的同侧。如:顺2丁烯:②反式结构(jiégòu):两个较大的原子或原子团排列在双键的两侧。如:反2丁烯:(3)性质:化学性质根本相同,物理性质有一定差异。第八页,共59页。5.二烯烃的性质具有(jùyǒu)烯烃的性质,能发生加成反响、氧化反响、加聚反响等。(1)加成反响在一定条件下可以与H2、X2等1∶1或1∶2发生加成反响:第九页,共59页。第十页,共59页。(2)加聚反响(fǎnxiǎng)第十一页,共59页。【题二】某烃A充分燃烧后产物(chǎnwù)通过盛碱石灰的枯燥管,枯燥管增重6.2g,假设将燃烧产物(chǎnwù)通入过量的澄清石灰水,生成白色沉淀10g,又知该烃在相同条件下相对氢气密度为21,该烃可以发生如以下图所示反响。第十二页,共59页。请答复:(1)A属于不饱和烃,其结构简式:。(2)A与HCl反响可能生成两种产物C和D,C、D互为同分异构体,请写出它们(tāmen)的结构简式:。(3)E是一种高聚物,请写出A生成E的化学方程式:(4)B的二氯取代物有种结构。CH3—CH===CH2,CH3—CH2—CH2ClnCH3—CH===CH24第十三页,共59页。三、乙炔(yǐquē)1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子式为C2H2,电子式为,结构式为,结构简式为,分子构型为直线型分子。2.乙炔的物理性质(wùlǐxìngzhì)纯洁的乙炔是无色无味的气体(通常含有硫化氢和磷化氢而有臭味),微溶于水,易溶于有机溶剂。俗名:电石气。第十四页,共59页。3.乙炔的化学性质(1)氧化反响:①乙炔燃烧的化学方程式2CHCH+5O24CO2+2H2O。②乙炔燃烧时火焰明亮(míngliàng)并伴有浓烈的黑烟。因为乙炔的含碳量较高,碳没有完全燃烧的缘故。③点燃乙炔时应先验纯;乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸。④氧炔焰温度可达3000℃以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。⑤乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,将乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色逐渐褪去。第十五页,共59页。(2)加成反响①将乙炔通入Br2的CCl4溶液中现象:Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐(zhújiàn)褪去。化学方程式:还可以与溴进一步加成为1,1,2,2-四溴乙烷。第十六页,共59页。第十七页,共59页。4.乙炔(yǐquē)的实验室制法(1)药品:电石与饱和食盐水(为了平稳制取收集气体)(2)原理:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+(3)装置:固+液―→气(有别于制氢气的装置),不能使用启普发生器。(4)收集:排水集气法。第十八页,共59页。【题三】某炔烃经催化(cuīhuà)加氢后得到2-甲基丁烷,该烃可能是()A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔C第十九页,共59页。四、炔烃1.概念:分子里含有碳碳三键的脂肪烃,其通式为CnH2n-2(n≥2)。2.物理性质:炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈现规律性的变化,如沸点随碳原子数的增加而升高,相对密度逐渐增大。3.化学性质:与乙炔(yǐquē)相似。能发生:①氧化反响;②加成反响;③加聚反响。4.完全燃烧的化学方程式:CnH2n-2+nCO2+(n-1)H2O第二十页,共59页。【题四】以下关于炔烃的描述中不正确的选项是()A.分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃B.易发生加成反响,难发生取代(qǔdài)反响C.既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色D.分子里所有的碳原子都处在同一直线上D第二十一页,共59页。【解析(jiěxī)】炔烃中只有乙炔分子的构型是直线形的,如:中并非所有碳原子都在一条直线上;炔烃的化学性质都与乙炔相似,易加成,难取代,能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。第二十二页,共59页。五、芳香烃1.芳香烃是分子中含有苯环的烃。2.苯的同系物苯分子中的一个或几个(jǐɡè)氢原子被烷基所代替得到的烃,通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物属于芳香烃的一种。第二十三页,共59页。3.苯的同系物的性质(xìngzhì)(1)物理性质(xìngzhì):难溶于水,比水轻。(2)化学性质(xìngzhì)①氧化反响苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,这是在性质(xìngzhì)上区别于苯的不同之处之一。②苯的同系物可发生溴代反响第二十四页,共59页。第二十五页,共59页。第二十六页,共59页。【题五】分子(fēnzǐ)组成为C9H12的苯的同系物,苯环上只有一个取代基,以下说法中正确的选项是()A.该有机物不能发生加成反响,但能发生取代反响B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子(fēnzǐ)中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体D第二十七页,共59页。【解析】A项,苯环可发生加成反响;B项,可使高锰酸钾酸性溶液褪色(tuìsè)不能使溴水褪色(tuìsè);C项,所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。第二十八页,共59页。六、甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构特点(tèdiǎn)比较1.甲烷、乙烯(yǐxī)、乙炔的分子结构(四式三型)第二十九页,共59页。第三十页,共59页。第三十一页,共59页。2.苯的分子结构(fēnzǐjiéɡòu)第三十二页,共59页。甲烷、乙烯、乙炔、苯中碳原子的杂化形式分别为sp3、sp2、sp、sp2且苯环(běnhuán)中还有一个大π键。【题六】在①丙烯(bǐnɡxī),②乙烯,③苯,④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()A.①②B.②③C.③④D.②④B第三十三页,共59页。七、烃的来源(láiyuán)1.脂肪烃的来源(1)脂肪烃的来源:石油、天然气、煤等。(2)石油通过分馏、催化裂化、裂解、催化重整可获得各种脂肪烃、芳香烃。催化裂化得到轻质油(裂化汽油)、裂解得到石油液化气和气态烯烃。(3)天然气的主要成分:甲烷。天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料。(4)煤也是获得有机化合物的原料。煤的干馏(gānliú)、煤焦油的分馏、煤的气化、液化。第三十四页,共59页。2.芳香烃的来源(1)煤是获得一切芳香烃的主要来源,现代通过催化重整等工艺获得芳香烃。(2)一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有机原料(yuánliào),可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第三十五页,共59页。【题七】近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。以下关于石油的说法正确的选项是()A.石油属于可再生矿物能源B.石油主要含有碳、氢、氧三种元素(yuánsù)C.石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量D.石油分馏的各馏分均是纯洁物C第三十六页,共59页。烃〔2〕第三十七页,共59页。重要考点(kǎodiǎn)1烃的分子结构【例1】某烃的结构简式为。分子(fēnzǐ)中饱和碳原子数为a,可能在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c,那么a、b、c分别为()A.4、3、7B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4B第三十八页,共59页。【解析】该烃的结构简式可表示为:那么分子中饱和碳原子数为4,同一直线(zhíxiàn)上的碳原子数为3,一定在同一平面上的碳原子数为6。第三十九页,共59页。【解题规律】此类题要求考生熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子(fēnzǐ)结构特点(共面问题和键角问题),并以分子(fēnzǐ)中的碳碳双键(键角120°)为中心生发开来,按其结构特点将结构简式复原为空间构型加以分析。第四十页,共59页。【思考题】假设(jiǎshè)将上题中的分子改成
应该如何考虑?答案(dáàn):4、5、8第四十一页,共59页。1.以下(yǐxià)表达正确的选项是()A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子都在同一平面上D.2-丁烯分子中4个碳原子有可能在同一条直线上B变式训练(xùnliàn)第四十二页,共59页。2.以下(yǐxià)化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷D第四十三页,共59页。3.有人设想合成具有以下结构的烃分子。(1)结构D显然(xiǎnrán)是不可能合成的,原因是。C原子(yuánzǐ)不能形成5个共价键第四十四页,共59页。(2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团,可以形成金刚烷的结构,写出金刚烷的分子式。(3)B的一种同分异构体是最简单(jiǎndān)的芳香烃,能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是()a.它的对位二元取代物只有一种b.它的邻位二元取代物只有一种c.分子中所有碳碳键的键长均相等d.能发生取代反响和加成反响(4)X是C的同分异构体,且属于芳香烃,写出X的结构简式:C10H16bc第四十五页,共59页。重要(zhòngyào)考点2烃的性质【考点(kǎodiǎn)释例2】与乙炔具有相同的最简式的烃有很多,它们在我们的社会生产和生活中也起着重要的作用。第四十六页,共59页。(1)关于甲分子的说法错误的选项是________。a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.1摩尔能与3摩尔Br2发生加成反响(fǎnxiǎng)c.分子内含有两种官能团d.等质量的甲与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同第四十七页,共59页。(2)乙分子二氯取代产物有__________种。(3)乙的同分异构体中一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体,写出合成该塑料的化学方程式___________________________________________。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质结构(jiégòu)简式(举两例):________________、______________________。(5)三聚氰胺是H2NCN的三聚体,且分子结构(jiégòu)中含有类似苯的六元环,结构(jiégòu)简式为____________________。第四十八页,共59页。第四十九页,共59页。【考点透析】考生必须熟悉各类烃的物理性质(xìngzhì)和化学性质(xìngzhì),结合各知识点分析解题,建议考生在课后复习时,在草稿纸上将各类烃的性质(xìngzhì)根据记忆整理成提纲,并在解题后认真归纳每个题所考的知识点有哪些,以到达熟练掌握的程度。第五十页,共59页。1.2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫(V.V.Markovnikov,1838~1904)逝世100周
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