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文档简介

高三化学专题有机推断第1页,共45页,2023年,2月20日,星期四【高考复习要求】进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来。

通过典型例题的分析,了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式,学会分析解决这类问题的方法。

第2页,共45页,2023年,2月20日,星期四已知有机物的结构简式为:下列性质中该有机物不具有的是(1)加聚反应(2)加成反应(3)使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体(5)与KOH溶液反应

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考:第3页,共45页,2023年,2月20日,星期四官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门。官能团是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带。第4页,共45页,2023年,2月20日,星期四

1.能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。2.能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。3.溴水可参加哪些反应。4.氢气可参加哪些反应。思考:第5页,共45页,2023年,2月20日,星期四醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较:

试剂名称

钠氢氧化钠

碳酸钠

碳酸氢钠

醇羟基√×××

酚羟基√√√×

羧基√√√√第6页,共45页,2023年,2月20日,星期四有机物推断一般有哪些类型和方法?1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构;2、根据相互转变关系和性质推断物质结构;3、根据反应规律推断化学的反应方程式;4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型;5、根据高聚物结构推断单体结构;6、根据实验现象推断物质;7、根据有机物用途推断物质。第7页,共45页,2023年,2月20日,星期四题型思路1.根据加成产物推断

思路:由加成所需H2、Br2的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。第8页,共45页,2023年,2月20日,星期四练习1已知羟基不能与双键直接相连(如>c=c<OH

不稳定)若0.5摩有机物恰好与1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇,则该有机物的结构简式为:___________CH3—CH—CH—CH3||OHCH3CH3—C—C≡CH

︱|0HCH3CH3—C—C=CH2

‖|OCH3

CH2=C—C=CH2||OHCH3第9页,共45页,2023年,2月20日,星期四练习2标况下,某气态烃1.12L,与含16克溴的溴水恰好完全加成,生成物中每个碳原子上都有一个溴原子,则该烃的结构简式为________________CH2=CH—CH=CH2第10页,共45页,2023年,2月20日,星期四2.根据衍变关系推断思路:由衍变关系及反应条件寻突破口,顺推或逆推得出答案。如突破口不明显,应猜测可能,再验证可能,从而得出正确答案。练习3.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。水化氧化氧化

C←A→D→EX←还原→YF←B→C已知:A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互为同分异构体,又是同类有机物,B分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的结构简式。第11页,共45页,2023年,2月20日,星期四A:CH2=CH2

B:CH3CH2CH2CHOX:CH3CH2CH2COOCH2CH3

Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3第12页,共45页,2023年,2月20日,星期四练习4

有机物A是一种含溴的酯,分子式为C6H9O2Br,已知有下列转化关系:B,C,D,E均含有相同的碳原子数,B既能使溴水褪色,又能与Na2CO3反应放出CO2,D先进行氧化再消去即能转化为B,经测定E是一种二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液则A,B,C,D,E可能的结构简式为:C-C-C(1)(2)(3)第13页,共45页,2023年,2月20日,星期四A:CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br或CH2=CHCOOCH2CHCH3

∣BrB:CH2=CHCOOHC:CH2=CHCOONa

D:CH2CH2-CH2OH或CH3CH-CH2OHE:CH2-CH-CH2

|

|∣∣BrBrOHOH第14页,共45页,2023年,2月20日,星期四3.根据数据进行推断:

思路:数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。练习5:0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时,需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生CO2和H2O的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为-------------。C17H31COOH第15页,共45页,2023年,2月20日,星期四4.根据信息进行推断思路:抓住信息,上升实质,联想旧知,发散迁移第16页,共45页,2023年,2月20日,星期四例1.已知F的碳原子在同一直线上;H为环状化合物,分子式C4H6O2,请回答以下问题。⑴A中可能含有哪些官能团?_________。⑵1molA和2molH2反应生成1molG,请写出化学方程式___________________。⑶A的一种同分异构体与A含相同官能团,请写出它的结构简式________。⑷推断B、E、F的结构简式。醛基羧基碳碳双键HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何确定官能团?如何确定A的结构简式?第17页,共45页,2023年,2月20日,星期四题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:⑴反应(条件、性质)信息A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。⑵结构信息从F分子碳原子在一直线上,可知A分子也不含支链。⑶数据信息从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。⑷隐含信息问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。第18页,共45页,2023年,2月20日,星期四例2.分析以下信息,完成问题。此条件说明什么?此条件说明什么?此信息说明什么?ABC的分子式中隐含着什么信息?此反应可能的发生方式有哪些?由此反应可得出什么结论?第19页,共45页,2023年,2月20日,星期四⑴CH3COOOH称为过氧乙酸,它的用途有__。⑵写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式__,该反应的类型是____。⑶F可能的结构有____。⑷A的结构简式为____。⑸1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是____。第20页,共45页,2023年,2月20日,星期四练习1.某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答问题:⑴若该有机物只由碳、氢组成,则可能的结构简式为:____。⑵若为含氧衍生物,且分子中有-CH3,则可能的结构简式为:____。⑶若分子中无-CH3,又无-OH,但能发生银镜反应,则结构简式为:____。第21页,共45页,2023年,2月20日,星期四[小结]找解题“突破口”的一般方法1)信息量最大的点;2)最特殊的点;3)特殊的分子式、结构式;4)假设法。第22页,共45页,2023年,2月20日,星期四1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘,抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。第23页,共45页,2023年,2月20日,星期四

题中给出的已知条件中已含着以下

四类信息:

⑴反应(条件、性质)信息⑵结构信息⑶数据信息

⑷隐含信息第24页,共45页,2023年,2月20日,星期四做好有机推断题的3个“三”审题做好三审:

1)文字、框图及问题信息

2)先看结构简式,再看化学式

3)找出隐含信息和信息规律找突破口有三法:

1)数字2)官能团3)衍变关系答题有三要:(1)要找关键字词(2)要规范答题(3)要找得分点小结第25页,共45页,2023年,2月20日,星期四解题思路一是剖析题意,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键,找出解题突破口,然后联系信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或计算分析,作出正确的推断。第26页,共45页,2023年,2月20日,星期四

练习、香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料,分子式为C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。

(1)试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式:A_________B_________C_________香豆素_________(2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型:(Ⅰ)是_________反应;(Ⅱ)是_________反应。第27页,共45页,2023年,2月20日,星期四答案

香豆素:(2)加成取代

(1)

第28页,共45页,2023年,2月20日,星期四松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:【例3】第29页,共45页,2023年,2月20日,星期四试回答:(1)α—松油醇的分子式______________(2)α—松油醇所属的有机物类别是______(多选扣分)

a.醇

b.酚

c.饱和一元醇(3)α—松油醇能发生的反应类型是________(多选扣分)

a.加成

b.水解

c.氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式______________________。(5)写结构简式:β—松油醇_________________,γ—松油醇__________。第30页,共45页,2023年,2月20日,星期四【分析】:1)结构信息:根据题给的α-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O。从α-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基,因此,属于醇类。2)反应信息:从α-松油醇的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,能起加成反应,也能起氧化反应。3)隐含信息:根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律,即可顺利写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。4)根据β—松油醇含有两个甲基,γ—松油醇含有三个甲基这一信息,可写出相应的结构简式。第31页,共45页,2023年,2月20日,星期四

(R、R'、R''是各种烃基)

如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物,可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:1molA(分子式C8H16),氧化得到2mol酮D。

1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式。

BCDE练习第32页,共45页,2023年,2月20日,星期四B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2

第33页,共45页,2023年,2月20日,星期四2003年24题

24.(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式:第34页,共45页,2023年,2月20日,星期四2003年24题24.(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式:CH3–CH3CH3–CH3一步错,失8分!第35页,共45页,2023年,2月20日,星期四(1)(2)(3)(4)

第36页,共45页,2023年,2月20日,星期四

练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应,B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。(1)A的相对分子质量是

,其结构简式为

;(2)B的相对分子质量比A少13,则B的结构简式为:

;(3)C的相对分子质量和A相等,则C的可能结构有

(填数字)种,写出其中的一种结构简式:

。第37页,共45页,2023年,2月20日,星期四

练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应,B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。(1)A的相对分子质量是

,其结构简式为

;(2)B的相对分子质量比A少13,则B的结构简式为:

;(3)C的相对分子质量和A相等,则C的可能结构有

(填数字)种,写出其中的一种结构简式:

。2004年广一模23题

一步错,痛失7分!没仔细看!第38页,共45页,2023年,2月20日,星期四23.(8分)(1)212(2分),

(1分)(共3分)

(2)(2分)

(3)7,(2分)

答案:等(1分)第39页,共45页,2023年,2月20日,星期四【讨论】1、在做题目之前,我首先做什么?然后做什么?接下去再做什么?……2、如何审题?在阅读题目时需要看哪些内容?

3、通过仔细审题,我能否马上找到解决问题的突破口?

如何找到解题的突破口?

4、要解决这个问题,我已经知道什么?还需要什么?我需要调用学过的哪些知识?这些能解决问题了吗?不够,那么怎样找一些有用信息?从哪里找?

第40页,共45页,2023年,2月20日,星期四7、在具体答题时,应该注意哪些内容?

完成该项问题后,你觉得对书写的内容有必要检查吗?为什么?8、书写有机物结构简式时要注意什么?

书写有机化学反应方程式时要注意什么?

5、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来?

6、推断未知物结构有哪些方法?

第41页,共45页,2023年,2月20日,星期四

练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如

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