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文档简介
第五章香豆素和木脂素一、最正确选择题1、香豆素类化合物在碱中长时间放置B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐C.生成顺式邻羟基桂皮酸D. 生成反式邻羟基桂皮酸盐E.生成反式邻羟基桂皮酸1、【正确答案】:E【答案解析】:此题考察香豆素类与碱的作用。香豆素的化学构造有UV照耀,可转变为稳定环氧等构造者,和水解生成的酚羟基发生缔合、加成等作用,可阻碍内酯的恢复,保存了顺邻羟桂皮酸的构造。2、有猛烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A.7-羟基香豆素B.7,8-二羟基香豆素C.7-甲氧基香豆素D.7,8-二甲氧基香豆素E.6,7-二甲氧基香豆素2【正确答案】:A【答案解析】:香豆素类化合物的紫外吸取与α-吡喃酮相像,在300nm处可有最大吸取,但吸取峰的位置与取代基有关现275nm、284nm310nmC-6或C-7λmax325nm(4.15〕,在碱性溶液中即向红移动至372nm〔4.23〕,这一性质有助于构造确实定。3、属于木脂素类化合物的是A.花椒内酯B.邪蒿内酯C.厚朴酚D.欧前胡内酯E.仙鹤草内酯3、【正确答案】:C【答案解析】:厚朴皮中分得了与苯环相连的木脂素,如厚朴酚以及和厚朴酚。4、属于线型香豆素类化合物的是伞形花内酯茵陈素七叶内酯白蜡素E.美花椒内酯4【正确答案】:E【答案解析】:6,7-吡喃骈香豆素(线型〕,此型以花椒内酯为代表,如美花椒内酯。5、联苯环辛烯型木脂素有很强的紫外吸取,是由于构造中含有环辛烯环羟基甲氧基共轭苯环亚甲二氧基E. 酚羟基5、【正确答案】:C【答案解析】:具有共轭双键(如共轭苯环)的化合物,π-π共轭效应生成大π键,大π键各能级间的距离较近电子简洁激发,所以吸取峰的波长就增加很强的紫外吸取。药圈会员合买资料,仅供个人学习使用!五味子含多种联苯环辛烯型木脂素成分,以及挥发油、三萜类、甾醇及游离丁和戊等。6、主要含有木脂素成分的中药五味子人参薄荷柴胡三七6、【正确答案】:A【答案解析】:五味子含多种联苯环辛烯型木脂素成分,以及挥发油、三萜类、甾醇及游离脂肪酸类等成分:五味子酯甲、乙、丙、丁和戊等。7、香豆素类化合物的根本碳架A.C6-C3-C6B.C6-C3C.C6-C2-C5D.C6-C1-C6E.C6-C47、【正确答案】:B【答案解析】:此题考察香豆素的根本构架。香豆素的根本母核为苯骈α-吡喃酮,其根本骨架的碳数为C6-C38、某一香豆素苷酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于构造中含有不饱和酮B.酮基酚羟基苯环内酯环8、【正确答案】:E内酯构造。但假设与碱液长时间加热,再经酸化也不能环合为内酯。2023年版中,前胡中白花前胡甲素的含量测定应用以下哪种方法A.GCTLCSC.HPLCD.IRE.UV9、【正确答案】:C10、在《中国药典》2010年版中,秦皮的含量测定成分为秦皮甲素秦皮乙素总香豆素总多糖秦皮甲素和秦皮乙素【正确答案】:E11、中药五味子中所含的主要木脂素是A.简洁木脂素B.单氧环木脂素环木脂内酯木脂素联苯环辛烯型木脂素木脂素、【正确答案】:D【答案解析】:此题考察五味子中主要化合物的构造类型。五味子中含有一系列的联苯环辛烯型木脂素。、中药厚朴中含有的厚朴酚是A. 双环氧木脂素类B.联苯环辛烯型木脂素类C.环木脂内酯木脂素类D.木脂素类E12、【正确答案】:D【答案解析】:此题考察厚朴中主要化合物的构造类型。厚朴中含木脂素,厚朴酚以及和厚朴酚。、属于异香豆素类化合物的是茵陈炔内酯邪蒿内酯葛根素香柑内酯茴芹内酯13、【正确答案】:A【答案解析】:异香豆素是香豆素的异构体,在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物,其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。14、属于角型香豆素类化合物的是七叶苷补骨脂内酯厚朴酚水飞蓟素邪蒿内酯14、【正确答案】:E【答案解析】:8-吡喃骈香豆素(角型),此型以邪蒿内酯为代表,如沙米丁(samidin(visnadin〕A.C6-C3-C6B.C6-C3C.C6-C2-C5D.C6-C1-C6E.C6-C415、【正确答案】:A【答案解析】:木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的自然化合物,组成木脂素类化合物的根本碳架是C6-C3-C6。、补骨脂内酯的根本构造属于A.异香豆素类B.简洁香豆素类C.呋喃香豆素类D.吡喃香豆素类E.其他香豆素类16、【正确答案】:C【答案解析】:香豆素类成分假设7位羟基和6(或8)位取代异戊烯基缩合形成呋喃环,即属呋喃香豆素类。如6位异戊烯基与7位羟基形成呋喃环,则称为8位异戊烯基与7脂内酯。、游离的香豆素可溶于热的NaOH溶液极易溶于冷的石油醚C.在浓碱溶液中长时间加热后用酸酸化可恢复为原来的化合物E.不溶于沸水、【正确答案】:A【答案解析】:游离香豆素类成分易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有机溶剂,也能局部溶于沸水,但不溶于冷水。18Gibb”s或Emerson反响可用于区分香豆素母核上酚羟基的对位有无氢原子内酯环是否开裂酚羟基的对位有无甲氧基取代酚羟基对位的羟基是否成苷、【正确答案】:B【答案解析】:Gibb’s反响:Gibb’s试剂是2,6一二氯(溴〕苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。EmersonEmerson的活泼氢生成红色缩合物。19、含有香豆素成分的中药A.五味子BC.补骨脂D.满山红叶E.人参C〔呋喃骈香豆素〕、异补骨脂内酯〔异呋喃骈香豆素〕和补骨脂次素等。二、配伍选择题1、A.δ6.1~6.4B.δ7.3~7.4C.δ6.8~6.9D.δ7.5~8.3E.δ3.9~4.0<1>、7-羟基香豆素的1H-NMR谱中H-3信号是A.B.C.D.E.<1【正确答案】:【答案解析】:<2>、7-羟基香豆素的1H-NMH-4信号是A.B.C.D.E.<2D【答案解析】:此题组考察香豆素的氢谱分析。香豆素母核上的质子由于受到内酯羰基吸电子共轭效应的影响C3、C6、C8的质子信号在较高场,C4C5C7C3δ6.1~6.4,C4子在δ7.5~8.3。2、A.简洁香豆素呋喃香豆素木脂素黄酮苷简洁木脂素<1>、补骨脂中主要成分的类型是A.B.C.D.E.<1【正确答案】:B<2>、秦皮中主要成分的类型是A.B.C.D.E.<2A<3>、银杏中主要成分的类型是A.B.C.D.E.<3>、【正确答案】:D【答案解析】:本组题考察常见中药中化学成分的构造类型。补骨脂主要含有补骨脂素、异补骨脂素,属于呋喃香豆素;秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷,属于简洁香豆素。银杏主要含有黄酮类和萜类成分。)C〔1H,d,J=9.5Hz〕D.δ3.95〔3H,s)E.δ6.91(1H,s)A.B.C.D.E.【正确答案】:C<26-甲氧基-7-羟基香豆素的H-A.B.C.D.E.<2A<3>、6-甲氧基-7-羟基香豆素的甲氧基的质子信号是A.B.C.D.E.<3>、【正确答案】:D【答案解析】:本组题考察香豆素化合物的核磁共振氢谱特征。香豆素H-3H-4约在δ6.l~7.8〔JzH-3的化学位移值约为6.1~6.4,H-47.5~8.3。4黄酮类吡喃香豆素类二氢黄酮类其他香豆素类<1A.B.C.D.E.【正确答案】:A<2A.B.C.D.E.<2>、【正确答案】:E【答案解析】:本组题考察香豆素的构造分类。伞形花内酯即7-OH香豆素,属于简洁香豆素;黄檀内酯为α-吡喃酮环上有取代基的香豆素,属于其他类香豆素。1生开环反响A.由于其构造中有内酯环一般开环后生成顺式邻羟基桂皮酸盐,加酸后又环合成原来的内酯长时间在碱中放置或用紫外光照耀可转变为反式邻羟基桂皮酸盐,加酸后不能再环合长时间在碱中放置可转变为反式邻羟基桂皮酸,加酸后还可环合7位有甲氧基的香豆素遇碱较难开环1、【正确答案】:ABCE【答案解析】:香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在热稀碱溶在碱中放置或UV光照耀,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必需7位甲氧基香豆素较难开环,这是由于7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。2、测定香豆素化合物HNR和NR 波谱以及质谱要解决的问题是氢质子的个数碳原子的个数熔点质子的偶合形式E.构造特征2、【正确答案】:ABDE【答案解析】:氢谱可以供给分子中质子的类型、数目及相邻原子依据NMR来推断氢原子及碳原子的个数特征。3、香豆素苷类化合物确定糖链构造要打算的问题是糖链中糖的种类和比例糖之间的连接位置糖链中糖的元素比D.糖之间的连接挨次E.糖之间苷键的构型3【正确答案】:ABDE【答案解析】:苷类化合物确定糖链构造要打算的问题是糖链中糖的种类和比例、糖之间的连接位置、糖之间的连接挨次、糖之间苷键的构型。4、7-羟基香豆素的1H-NMR信号特征有A.H-5呈双峰B.H-6在较高场C.H-6呈双峰D.H-3呈双峰E.H-8 呈宽四重峰4、【正确答案】:ABD此题考察香豆素类化合物的1H—NMR特征。H-3与H-4偶合,呈双峰;H-5H-6偶合,呈双峰;H-6-5、H-8偶合。呈双二重峰;H-6和H-85、香豆素苷类化合物的提取分别可用重结晶法升华法碱溶酸沉法D.系统溶剂法E.色谱法5、【正确答案】:CDE【答案解析】:此题考察香豆素的提取分别方法。留意:香豆素苷类无挥发性和升华性,不能用水蒸气蒸馏法或升华法提取分别6、含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质或反响有BC.GibbD.Kedde反响E.EmersonACE此题考察含酚羟基的香豆素类化合物的性质和反响。留意:Kedde反响是五元α,β-不饱和内酯环活性亚甲基的反响。7、五味子素含有联苯构造环辛烯构造四氢呋喃环构造苯代四氢萘构造双骈四氢呋喃环构造7、【正确答案】:AB【答案解析】:此题考察五味子素的化学构造。五味子素为联苯环辛烯型构造。8、简洁香豆素母核上的lH—NMRA.H-3δ6.l~6.4.H-4δ7.5~8.3C.H-3δ7.0~7.5D.H-4δ6.5~7.0E.H-3和H-4的偶合常数(J)约为9Hz8、【正确答案】:ABE【答案解析】:此题考察香豆素的NMR谱特征。在1H—NMR中,3、4位无取代的香豆素类成分的H-3、H-4构成AB系统,成为一组dd峰,具较大偶合常数(约9.5Hz),由于受内酯环羰基的吸电子共轭效应影响,H-4向低场移动,消灭在δ7.50~8.20,H-3δ6.10~6.509、提取分别香豆素可承受小分子香豆索用水蒸气蒸馏法碱溶酸沉法溶剂法D.色谱法E.酸溶碱沉法9、【正确答案】:ABCD【答案解析】:香豆素的提取分别方法〔1〕水蒸气蒸馏法●小分子的香豆素类因具有挥发性,可承受水蒸气蒸馏法进展提取。●缺点:长时间受热可能引起构造变化。〔2)碱溶酸沉法香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用0.5%氢氧化钠水溶液〔或醇溶液)加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调整pH至中性,浓缩、酸化,则香豆素类或其苷即可沉淀析出。不行长时间加热,热温度不能过高,碱浓度不宜过大。〔3)系统溶剂提取法乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。●石油醚对香豆索的溶解度并不大,其萃取液浓缩后即可得结晶。●乙醚是多数香豆素的良好溶剂,但亦能溶出其他可溶性成分,如叶绿素类、蜡质等。●其他极性较大的香豆素和香豆素苷,则存在于甲醇或水中。〔4〕色谱方法●一般应用色谱法对中药中的香豆素类成分进展分别纯化谱和高效液相色谱。●硅胶柱色谱、薄层制备色谱等。●溶剂系统:环己烷-乙酸乙酯、环己烷-乙醚10、7,8-二羟基香豆素类化合物可与B.GibbsC.Em
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