第2章分类及命名

2.1.1按分子碳架分类1.开链化合物化合物中碳原子连接成链状，称为开链化合物，又称为脂肪族化合物。正丁烷正十二醇（月桂醇）异戊二烯正十八碳酸（硬脂酸）例如：现在是1页\一共有80页\编辑于星期一2.碳环化合物(1)脂环族化合物

环己烷环戊二烯环己醇环戊基甲酸环丙基环己烷分子中含有碳环，结构和性质与脂肪族化合物的相似。分子中碳原子连接成环状的化合物。现在是2页\一共有80页\编辑于星期一

（2）芳香族化合物苯苯甲醇异丙基苯β-萘酚菲蒽联苯例如：化合物分子中含有苯环，有芳香性。现在是3页\一共有80页\编辑于星期一分子中组成环的原子除碳原子外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。吡啶呋喃甲醛喹啉噻吩3.杂环化合物例如：N,O,S现在是4页\一共有80页\编辑于星期一官能团：是有机分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。对化合物的性质起着决定性作用。2.1.2按官能团分类有相同官能团的化合物分为一类，具有相似性质。如：含羧基（-COOH）的为羧酸，含氰基（-CN）的为腈，含氨基（-NH2）的为胺等。现在是5页\一共有80页\编辑于星期一常见重要官能团：烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺双键三键卤原子硝基氨基官能团结构官能团名称化合物类别现在是6页\一共有80页\编辑于星期一醇酚醚醛酮腈常见重要官能团：磺酸基羧基氰基酮羰基醛基醚键羟基官能团结构官能团名称化合物类别磺酸羧酸现在是7页\一共有80页\编辑于星期一2.2.1基本概念:基一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子苯基苄基烯丙基甲基（正）丙基叔丁基异丙基或基团，剩余的部分为一价基，简称基。2.2命名方法现在是8页\一共有80页\编辑于星期一①基中有支链或复基，用编号表示支链或复基中基的位置，2-甲基丁基2-环己烯基复基:1212例如：②编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为1，

其余顺序编号。二甲氨（基）甲基羧甲基现在是9页\一共有80页\编辑于星期一（2）亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。亚甲基亚异丙基亚氨基（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基。次甲基次乙基次氨基现在是10页\一共有80页\编辑于星期一正

—直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的化合物都用“正”字表示碳链结构。2.2.2.表示链异构的形容词CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHO—CH2CH2CH2CH3

正丁烷正丁醇正戊醛正丁基例如：现在是11页\一共有80页\编辑于星期一异－直链结构一末端连有两个甲基的特定结构，命名为异。异戊烷异丁醇异丁烯现在是12页\一共有80页\编辑于星期一新—专指具有叔丁基(CH3)3C—

结构的五、六个

新戊醇新己烷新戊烷新己烯碳原子的链烃或其衍生物。现在是13页\一共有80页\编辑于星期一伯、仲、叔、季——表示碳原子不同取代程度的形容词伯碳一级1°仲碳二级2°叔碳三级3°季碳四级4°伯氢仲氢叔氢现在是14页\一共有80页\编辑于星期一伯、仲、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。

伯、仲、叔卤代烷，也称一级、二级、三级卤代烷。现在是15页\一共有80页\编辑于星期一伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）现在是16页\一共有80页\编辑于星期一2.3.1基本方法有机化合物系统命名分四步完成：定主链位次确定取代基列出顺序写出全称选择主要官能团1.选择主要官能团有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别，确定名称。2.3系统命名法现在是17页\一共有80页\编辑于星期一按“官能团优先顺序表”把排在前面的选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在后面的看成取代基。选择主要官能团的规则:例1．

含有羟基和羧基两种官能团。羧基排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把羟基看成取代基。现在是18页\一共有80页\编辑于星期一2.定主链位次

①选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，

应选择哪个方向进行编号呢？1,32,4

有机化合物命名的第二步：②从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。现在是19页\一共有80页\编辑于星期一将主链从不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。1,3-丁二醇

例1.最低系列原则：（不能叫2，4-丁二醇）1,32,4现在是20页\一共有80页\编辑于星期一按上面编号系列，取代基位次2.7.8，按下面编号系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。2，7，8系列为最低系列。2，7，8-三甲基癸烷

（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）例2现在是21页\一共有80页\编辑于星期一3.确定取代基列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。（1）比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序

数，原子序数大者为较优基团。12345673-乙基-4-甲基庚烷

?4-甲基-3-乙基庚烷

?例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:D>H顺序规则：现在是22页\一共有80页\编辑于星期一(2)如果第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数最大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……

例1.比较—CH2Cl

与—CH3

的优先性。

第一个原子相同，都为C

。比较与C相连的第二个原子，—CH2Cl的第二个为（Cl、H、H），

—CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者，Cl>H

，因此-CH2Cl为“较优”基团。作为取代基命名时后列出。现在是23页\一共有80页\编辑于星期一例2.比较—CH2CH2CH2CH3和—CH2CH2CH3

因此

—CH2CH2CH2CH3>—CH2CH2CH3作为取代基后列出。丁基的C3(C、H、H)

，丙基的C3(H、H、H)

，前三个原子都为C，比较第三个原子上连的原子。例如：3-甲基-2-氯甲基己烷现在是24页\一共有80页\编辑于星期一第一个原子相同，都为C。比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又相同都为Cl，比较这组中第二个，O>C（若仍相同，继续比较下去），因此:例3.比较与——ClOCH3—CH——ClCH3—CCH3—C

(Cl、H、O)C

(Cl、C、C)——ClCH3—CCH3———ClOCH3—CH>现在是25页\一共有80页\编辑于星期一（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)

相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)

因此优先性：

>

思考:下列两个基团作为取代基哪个先列出呢？现在是26页\一共有80页\编辑于星期一例2.

相当于相当于C1(O,O,H)

C1(N,N,N)

因此

>现在是27页\一共有80页\编辑于星期一（4）若原子的键不到四个，可以补加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。

例：-NH2的孤对电子即为假想原子。

现在是28页\一共有80页\编辑于星期一1.比较下列基团在顺序规则中的优先性（1）（2）（3）课堂练习题123412343412现在是29页\一共有80页\编辑于星期一4.写出全名称写出化合物全名称时，①取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开；2，3，5-三甲基-6-溴（代）辛烷读作：2，3，5位三甲基，6位溴（代）辛烷②相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开；③前一取代基与后一取代基的位号间用半字线“-”分开。现在是30页\一共有80页\编辑于星期一例1.

3-甲基-1，2-丁二醇

读作:3位甲基，1，2位丁二醇5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇读作：5位甲基，3位乙基庚醇现在是31页\一共有80页\编辑于星期一①选择含侧链最多的最长碳链为主链，如果含的侧链数相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低的链为主链。

2.3.2烃的系统命名1.开链烷烃②主链按最低系列原则编号。

③按顺序规则给出侧链顺序。

④写出全名称。

现在是32页\一共有80页\编辑于星期一例1．4-甲基-5-乙基辛烷例2．4-丙基-5-异丙基辛烷两条链一样，可任选一个为主链现在是33页\一共有80页\编辑于星期一例3．3，3-二甲基己烷相同取代基合并写，用“二”表示数目例4．2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基-5-1'',1''-二甲基丙基癸烷侧链中有支链，写全称时有两种写法。现在是34页\一共有80页\编辑于星期一例5．

两条链一样长，选取代基多者为主链。2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷现在是35页\一共有80页\编辑于星期一命名下列化合物2.1.3.4.2，2，5－三甲基己烷4－甲基－5－异丙基辛烷3，6－二甲基－4－正丙基辛烷4－甲基－3－乙基庚烷现在是36页\一共有80页\编辑于星期一2.开链不饱和烃的命名选择含双键或三键最多的最长碳链为主链，从靠近双键或三键一端开始编号。并标明双键或三键的位次。例1.3-庚烯5-甲基-3-庚烯给双键小位号，而不是给甲基小位号。例2.现在是37页\一共有80页\编辑于星期一例3.例4.3，4-二丙基-1，3，5-己三烯3-甲基-1-丁炔选择双键数目多的为主碳链。现在是38页\一共有80页\编辑于星期一3.开链烯炔的命名：

烯炔：分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。例1.3-戊烯-1-炔三键位号写在烯与炔之间。①按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，

②在双、三键位号有选择时，优先给双键最低位号。

命名规则：例2.1,3-己二烯-5-炔双键、三键位号有选择，给双键最小号。现在是39页\一共有80页\编辑于星期一例3.例4.3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔例5.

4-甲基-1-己烯-5-炔现在是40页\一共有80页\编辑于星期一命名下列化合物1－己烯－5－炔4－己烯－1－炔3－甲基环己烯5－甲基－2－己烯现在是41页\一共有80页\编辑于星期一

单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃。例1.4.单环脂肪烃命名

环己烷甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环己烷现在是42页\一共有80页\编辑于星期一环戊烯3-甲基环戊烯例2.1,3-环己二烯4-甲基环己烯现在是43页\一共有80页\编辑于星期一5.桥环烃与螺环烃

两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃。共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥链碳原子。（1）桥环烃1，6为桥头碳原子其余为桥链碳原子12345678这类化合物命名为二环烃现在是44页\一共有80页\编辑于星期一①环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头

碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号；桥环烃命名规则：二环[4.2.0]辛烷2-甲基-二环[2.2.1]-2-庚烯②如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。命名时将取

代基名称和位次号写在前面；③桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开；④写出官能团的位次号及名称。12345678.1234567.现在是45页\一共有80页\编辑于星期一5，6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯8－甲基－3－氯二环[4.3.0]-壬烷12345678例如：现在是46页\一共有80页\编辑于星期一（2）螺环烃的命名

两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃，

共用的碳原子称为螺原子。螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯①环的编号从与螺原子相邻的碳开始，沿小环编到大环，②如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。③标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环碳原子数目，放在方括号中。命名规则123456789.512348769.现在是47页\一共有80页\编辑于星期一1，9－二甲基螺[3.5]-5-壬烯例如：现在是48页\一共有80页\编辑于星期一6.单环芳烃的命名

（1）简单的芳烃是以苯为母体命名的，环上取代基例如：异丙（基）苯甲（基）苯1-甲基-3-乙基苯位次用1，2，3，4，5和6表示。现在是49页\一共有80页\编辑于星期一1,2-二甲苯

或邻二甲苯

或o-二甲苯1,3-二甲苯

或间二甲苯

或m-二甲苯1,4-二甲苯

或对二甲苯

或p-二甲苯（2）二元取代苯可用邻、间，对或o、m、p表示现在是50页\一共有80页\编辑于星期一1,2,3-三甲苯

或连三甲苯1,2,4-三甲苯

或偏三甲苯1,3,5-三甲苯

或均三甲苯（3）相同的三元取代基还可用连、偏、均表示。现在是51页\一共有80页\编辑于星期一下列化合物该如何命名呢?苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。想一想：2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔现在是52页\一共有80页\编辑于星期一2-甲基苯乙炔3-甲基苯乙炔2-甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷2-苯基-2-丁烯现在是53页\一共有80页\编辑于星期一7.多环芳烃的命名

（1）多苯代脂烃是脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。二苯甲烷1,2-二苯乙烷乙烷中两个氢被苯基取代。乙烯中两个氢被苯基取代。1,2-二苯乙烯现在是54页\一共有80页\编辑于星期一（2）联苯型多环芳烃

联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。命名时，用二、三、四……表示苯环的数目，用化学介词“联”表示苯环间的关系。对联三苯联（二）苯现在是55页\一共有80页\编辑于星期一(3)稠环芳烃

分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。萘菲蒽现在是56页\一共有80页\编辑于星期一2-甲基萘

或β-甲基萘1-乙基蒽

或α-乙基蒽3-甲基菲现在是57页\一共有80页\编辑于星期一2.3.3烃类衍生物的系统命名1.单官能团化合物

根据排列顺序和在分子碳链上的位置，分成四类进行命名。(3)官能团在链端类化合物:—COOH，—CN，—CHO，—SO3H等。

(2)官能团可连接在分子链的任何碳上的化合物：—OH、—SH

。(4)官能团在链中间类化合物：C=O(1)把官能团看成取代基类化合物：—X,X=F,Cl,Br,I、—NH2—RO、—NO2现在是58页\一共有80页\编辑于星期一（1）卤代烃的命名:R-X卤原子看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷3-氯丙烯1,3-二氯环己烷现在是59页\一共有80页\编辑于星期一4-氟甲苯

对氟甲苯1-溴丙炔1-氯-3-溴丙烷β-溴代萘例如：现在是60页\一共有80页\编辑于星期一硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。硝基甲烷硝基苯1,3-二硝基苯1-亚硝基萘（2）硝基化合物的命名:R-NO2

现在是61页\一共有80页\编辑于星期一2-氨基丁烷

（仲丁胺）氨基环己烷

（环己胺）氨基苯

（苯胺）1,4-二氨基苯

（对苯二胺）

括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物一般用普通名称。（3）胺类化合物的命名:R-NH2氨基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。

现在是62页\一共有80页\编辑于星期一1-（甲基乙基氨基）丁烷

（N-甲基-N-乙基丁胺）苯氨基苯

（二苯胺）1,6-二氨基己烷

（己二胺）例如：现在是63页\一共有80页\编辑于星期一把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基做母体，称为某某烃。甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）（4）醚类化合物的命名:R－O－R’

括号中为普通名称，简单醚类化合物一般用普通名称。现在是64页\一共有80页\编辑于星期一甲氧基苯

（甲基苯基醚、苯甲醚）3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷

（四氢呋喃）例如：环氧乙烷现在是65页\一共有80页\编辑于星期一3-甲基-2-丁醇2-丙烯-1-醇2-苯（基）乙醇（5）醇的命名

1,2-丙二醇2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇1,2,3-丙三醇2-甲基环戊醇现在是66页\一共有80页\编辑于星期一（6）酚的命名

苯酚邻甲基苯酚间苯二酚2-萘酚现在是67页\一共有80页\编辑于星期一（7）硫醇，硫酚，硫醚的命名

丙硫醇苯硫酚现在是68页\一共有80页\编辑于星期一4-甲基-2-戊酮4-甲基环己酮（8）酮的命名

主链编号从靠近羰基端开始。苯（基）乙酮第二种方法：把