2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时配套课件专题1认识有机化合物1.2

第一页，共62页。第二页，共62页。一、科学家研究有机物经历的阶段(jiēduàn)第一阶段(jiēduàn)：从天然的动植物中_____、_____出纯洁的有机物；第二阶段(jiēduàn)：研究有机化合物的_____、_____、_____和应用；第三阶段(jiēduàn)：根据需要___________有机物。提取(tíqǔ)别离(biélí)组成结构性质设计和合成第三页，共62页。二、有机(yǒujī)化合物组成的研究1.最简式：最简式又称_____式，指有机(yǒujī)化合物所含各元素原子个数的最简整数比。2.研究有机(yǒujī)物的元素组成方法：(1)定量分析法(李比希法)。实验(shíyàn)第四页，共62页。(2)定性分析法。①钠融法确定有机(yǒujī)物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机(yǒujī)物与Na混合熔融：N→NaCNCl→_____Br→NaBrS→____②铜丝燃烧法确定有机(yǒujī)物是否含有_____。方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，假设存在卤素，火焰呈绿色。NaClNa2S卤素(lǔsù)第五页，共62页。3.仪器测定方法：(1)应用仪器：元素(yuánsù)分析仪。(2)工作原理。样品有机物充分燃烧→对_________自动分析。(3)特点：自动化程度高，所需样品量少，分析速度快，可同时对多种元素(yuánsù)分析，分析试剂可以是易_____或_____物质。燃烧(ránshāo)产物挥发(huīfā)难熔第六页，共62页。三、有机化合物结构的研究1.有机物中的“基团〞：(1)有机化学中的“基〞是一系列化合物中不变的局部，“基〞在化合物中可被某种元素(yuánsù)的单个原子置换。(2)常见的基团有：羟基(—OH)、_____(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等。醛基第七页，共62页。2.测定有机化合物结构的分析方法：(1)红外光谱法。①工作原理：红外光谱是利用有机物分子(fēnzǐ)中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收情况。②应用：它可以初步判断该有机物中含有哪些基团。第八页，共62页。(2)核磁共振氢谱：①原理：处于不同化学环境(huánjìng)中的氢原子在谱图上出现的_____不同，而且吸收峰的面积与_________成正比。②应用：测定有机物分子中氢原子的___________。特征峰数目=氢原子_____；特征峰面积比=氢原子_______。(3)质谱法：根据利用高能电子束轰击有机物产生的“碎片〞的特征谱，分析有机物的结构。位置(wèizhi)氢原子数种类(zhǒnglèi)和数目种类数目比第九页，共62页。3.手性分子：(1)手性分子：犹如人的左右手，两种互为_______________的分子，称为手性分子。(2)手性碳原子：与4个_____的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。(3)特征：这些物质具有(jùyǒu)神奇的_____特性，能将偏振光的偏振方向旋转。镜像且不能重叠(chóngdié)不同(bùtónɡ)光学第十页，共62页。四、有机化学(yǒujīhuàxué)反响的研究1.烷烃与卤素单质的光取代反响机理(自由基反响)。反响方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl光照

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第十一页，共62页。反响(fǎnxiǎng)机理：Cl2Cl·+Cl·CH4+Cl·CH3·+HClCH3·+Cl2CH3Cl+Cl·Cl·+CH3ClClCH2·+HCl……光照

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第十二页，共62页。2.酯类水解反响的反响机理(同位素示踪法)：(1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测(jiǎncè)___的分布情况，判断酯水解时的断键情况。(2)反响机理。由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的___键，水中的—18OH连接在___键上(填“①〞或“②〞)。18O①①第十三页，共62页。1.辨析以下说法的正误。(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。()(2)某有机物完全燃烧的产物是CO2和H2O，说明(shuōmíng)该有机物一定属于烃类。()(3)有机物中的“基〞有的带电有的不带电。()(4)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明(shuōmíng)有几个氢原子。()第十四页，共62页。【答案(dáàn)解析】(1)×。分析：要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。(2)×。分析：有机物完全燃烧的产物是CO2和H2O，说明一定含有碳和氢元素，可能含有氧元素，所以不一定为烃。(3)×。分析：有机物中的基是中性的，是不带电荷的。(4)×。分析：核磁共振氢谱中，一个吸收峰代表一种氢原子，而不是一个氢原子。第十五页，共62页。2.人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段：①研究有机化合物的组成、结构、性质和应用；②根据需要对有机化合物分子进行设计和合成；③从天然的动植物中提取、别离出一些纯洁物。以下按先后顺序排列的是()A.①②③B.③②①C.③①②D.②①③【解析】选C。人类认识(rènshi)事物的过程总是从简单到复杂，从初级到高级，③①②的顺序就是这一规律的具体表达。第十六页，共62页。3.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子具有的()【解析】选C。红外光谱可以确定有机物中的基团(jītuán)种类，C正确。第十七页，共62页。3COOH和C2H518OH与浓硫酸的混合物加热，一段时间后，以下有关说法(shuōfǎ)正确的选项是()A.18O存在乙酸分子中B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中C.18O只存在于乙醇分子中D.18O存在于水分子中【解析】选B。酯化反响的机理是有机酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。酯化反响是可逆反响。第十八页，共62页。5.以下图是计算机软件模拟出的某分子氢原子的核磁共振(hécíɡònɡzhèn)氢谱图。那么，该分子中共有多少种化学环境不同的氢原子()第十九页，共62页。【解析】选D。核磁共振氢谱图中有8个峰，说明有8种化学环境(huánjìng)不同的氢原子。第二十页，共62页。6.验证某有机物属于烃，应完成的实验(shíyàn)内容是()A.只测定该有机物的C、H的质量比值2O和CO22O与CO2的物质的量的比值2O和CO2的质量第二十一页，共62页。【解析】选D。试样的质量应等于燃烧产物中碳元素和氢元素的质量之和，才能排除氧元素的存在，从而证明为烃。所以欲判定有机物中是否(shìfǒu)含氧，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原来有机物质量比较，假设两者相等，那么原有机物的组成中不含氧；否那么，原有机物的组成中含有氧。第二十二页，共62页。一、有机物分子式确实定方法1.根本(gēnběn)思路：(1)(2)第二十三页，共62页。2.有机物组成元素(yuánsù)的推断：第二十四页，共62页。3.有机物相对分子质量确实定：(1)标态密度法：根据(gēnjù)标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M=22.4×ρ。(2)相对密度法：根据(gēnjù)气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA=D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：第二十五页，共62页。4.确定有机物分子式的常用方法(fāngfǎ)：(1)直接法。①由题意计算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后得到分子式。②利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：第二十六页，共62页。(2)最简式法：各元素的质量分数最简式分子式。例如(lìrú)：N(C)∶N(H)∶N(O)==a∶b∶c〔最简整数比〕，那么最简式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n=摩尔质量第二十七页，共62页。【点拨】1.假设某有机物为烃类，并且已经确定该烃类的相对(xiāngduì)分子质量，可以用“商余法〞确定该烃的分子式。①=n……2，该烃分子式为CnH2n+2。②=n……0，该烃分子式为CnH2n。③=n……-2，该烃分子式为CnH2n-2。④=n……-6，该烃分子式为CnH2n-6。(Mr：相对(xiāngduì)分子质量n：分子式中碳原子的数目)第二十八页，共62页。2.当烃为混合物时，结合燃烧或相关反响，一般是先求出平均(píngjūn)分子式，然后结合平均(píngjūn)值确定该混合烃的组成。有时也利用平均(píngjūn)相对分子质量来确定该混合烃的组成，如某烃的混合物的平均(píngjūn)相对分子质量为CH4，那么该烃的混合物中一定含有甲烷。第二十九页，共62页。【微思考】(1)某烃的实验式为CH3，在不知道其相对分子质量的情况下，能否确定其分子式？假设实验式为CH2呢？提示(tíshì)：实验式为CH3，能确定分子式，因为分子式应是实验式的各原子的整数倍，CH3中的碳原子的价键不饱和，不能是分子式，C2H6应是合理的分子式，C3H9不符合成键规律。实验式为CH2时不能确定，CH2的整数倍数C2H4、C3H6、……CnH2n都是烯烃，故不能确定CH2的具体分子式。第三十页，共62页。(2)某气态有机物X含C、H、O三种元素，X中含碳的质量分数和含氢的质量分数。欲确定X的分子式，有的同学说需要知道(zhīdào)X的质量。你同意他的观点吗？提示：不同意。由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，只需要知道(zhīdào)X的相对分子质量就可以确定X的分子式。第三十一页，共62页。【过关题组】1.某烃的含氧衍生物含C：60%，O：26.67%，0.2mol该有机物质量为12g，那么(nàme)它的分子式为()43H85H10O26H16O2【解题指南】解答此题应注意以下两点：(1)根据碳的质量分数和氧的质量分数确定氢的质量分数；(2)根据相关数据求出该物质的相对分子质量。第三十二页，共62页。【解析】选B。根据0.2mol该有机物质量为12g，那么该有机物的相对分子质量为60。由C：60%，O：26.67%，可知(kězhī)H：13.33%。该有机物中碳、氢、氧的原子个数比为C∶H∶O=3∶8∶1，即确定该有机物的分子式为C3H8O。第三十三页，共62页。2.(2014·宿州高二检测)某有机化合物A对氢气的相对密度为29，燃烧该有机物2.9g，生成(shēnɡchénɡ)3.36L(标准状况)CO2。那么该有机物的分子式为。第三十四页，共62页。【解析】有机物A对氢气的相对密度为29，说明A的相对分子质量为58，即2.9gA为0.05mol，燃烧后生成(shēnɡchénɡ)0.15mol的CO2，可知1molA中含有3mol的C，根据A的相对分子质量为58和有机物的价键理论，可知A中一定含有H和O。因为O的相对原子质量为16，所以A中只能有一个O，再结合相对分子质量的数量关系，可得到A的分子式为C3H6O。答案：C3H6O第三十五页，共62页。【互动探究】(1)假设题目中只给出CO2的体积，但未注明状况，还需要提供哪些数据才能求出有机物A的分子式？提示：CO2的密度(mìdù)，根据密度(mìdù)求出CO2的质量，然后计算即可推出A的分子式。第三十六页，共62页。(2)羟基连在双键碳原子上的醇类不稳定，假设有机物A能与钠反响产生气体，那么，该有机物A可能(kěnéng)有几种结构？提示：A能与钠反响产生气体，说明A属于醇类，根据分子式C3H6O说明还含有碳碳双键或环。A的结构有CH2＝CHCH2OH和2种。第三十七页，共62页。【变式训练(xùnliàn)】某烃含氢元素17.2%，那么此烃的分子式为()A．C2H5B．C4H10C．C3H6D．无法确定【解析】选B。该烃分子中各元素原子数之比为N(C)∶N(H)==2∶5。实验式〔最简式〕为C2H5，所以，该烃的分子式为C4H10。第三十八页，共62页。二、有机物结构确实定方法1.化学实验法：(1)通过定性实验确定。实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如1mol某醇与足量钠反应可得到(dédào)1mol气体，那么可说明该醇分子中含2个—OH。第三十九页，共62页。2.现代化学测定方法：(1)红外光谱法：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)核磁共振(hécíɡònɡzhèn)氢谱法：根据特征峰数确定有机物中氢原子的类型，根据特征峰的面积比确定有机物中氢原子的数目比。第四十页，共62页。【点拨】确定分子式的特殊方法特定情况下也可以根据价键理论(lǐlùn)直接确定有机物的结构简式，例如分子式为C2H6的烃，其结构简式只能是CH3CH3。几种原子的成键规律如下：第四十一页，共62页。【微思考】(1)根据核磁共振氢谱法可以确定有机物中氢原子的种类和数量，那么，如何根据有机物的结构简式确定氢原子的类型呢？提示：根据有机物的结构简式判断(pànduàn)分子中相对位置相同的碳原子，等同的碳原子上的氢原子是同一类型(等效氢)，如正丁烷的两端甲基上的氢原子等效，中间两个碳原子上的氢原子等效。第四十二页，共62页。(2)乙醇CH3CH2OH和二甲醚CH3OCH3的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？提示(tíshì)：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过核磁共振氢谱分析能确定二者的类别；也可借助与Na是否反响来确定二者的类别。第四十三页，共62页。【过关题组】1.(2014·徐州高二检测)有机物A含有(hányǒu)碳、氢和氧三种元素。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：第四十四页，共62页。第四十五页，共62页。【解题探究】(1)9.0gA完全燃烧的产物通过浓硫酸和碱石灰，质量均增加，说明燃烧产物成分(chéngfèn)是什么？提示：说明该燃烧产物是5.4gH2O和13.2gCO2。(2)A能与Na2CO3反响产生CO2，结合所学内容，可以确定A中含有哪种官能团？该官能团能否与钠反响？提示：说明含有羧基(—COOH)。该官能团能与钠反响产生氢气。第四十六页，共62页。【解析】(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2=90。9.0gA的物质(wùzhì)的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物质(wùzhì)的量为n(O)==0.3(mol)，那么1molA中含有6molH、3molC、3molO，故分子式为C3H6O3。第四十七页，共62页。(3)0.1molA跟足量的Na2CO3粉末(fěnmò)反响，生成2.24LCO2(标准状况)，假设与足量金属钠反响那么生成2.24LH2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子，且个数比是1∶1∶1∶3。(5)综上所述，A的结构简式为。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH—OH(4)4(5)第四十八页，共62页。2.(2014·桐城高二检测)某醇燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生(chǎnshēng)的气体全部通入如下图的装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生(chǎnshēng)的气体完全被吸收)：第四十九页，共62页。根据实验(shíyàn)数据求：(1)实验(shíyàn)完毕后，生成物中水的质量为g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为g；(2)生成的水中氢元素的质量为g；(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为g；第五十页，共62页。(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量(zhìliàng)比为；(5)这种醇的每个分子中含有一个氧原子，那么该醇的分子式为，结构简式为。第五十一页，共62页。【解析】(1)因为该燃料(ránliào)含C、H、O三种元素，故燃烧产物为CO2和H2O，由题意可知U形管增加的质量为吸收水的质量：102.9g-101.1