2013沪科版高二下11.4《一种特殊的碳氢化合物-苯》

2013沪科版高二下11.4?一种(yīzhǒnɡ)特殊的碳氢化合物-苯?第一页，共28页。一种(yīzhǒnɡ)特殊的碳氢化合物

——苯第二页，共28页。一、苯的发现(fāxiàn)1825年，英国(yīnɡɡuó)化学家法拉第从生产煤气的原料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。C6H6二、苯的结构(jiégòu)第三页，共28页。思考(sīkǎo)：1.根据(gēnjù)苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？2.苯分子中可能(kěnéng)含有哪些不饱和键？3.假设苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合第四页，共28页。演示(yǎnshì)1：苯与溴水混合现象：振荡后分层，上层(shàngcéng)为橙红色，下层为无色。演示(yǎnshì)2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象：振荡后分层，上层无色，下层紫红色。第五页，共28页。实验(shíyàn)结论：从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的、，这样的结构。C=CC≡C凯库勒式第六页，共28页。苯的结构(jiégòu)小结：1.六个碳原子、六个氢原子均在同一(tóngyī)平面。2.各个(gègè)键角都是120度.3.苯的碳碳键长140pm.碳碳单键键长：154pm碳碳双键键长：133pm结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。(六个碳碳键完全相同)第七页，共28页。分子式C6H6结构(jiégòu)式结构(jiégòu)简式或CCCCCCHHHHHH第八页，共28页。苯中的6个C原子(yuánzǐ)和H原子(yuánzǐ)位置等同结论(jiélùn)苯的一取代物只有(zhǐyǒu)一种第九页，共28页。三、苯的物理性质(wùlǐxìngzhì)颜色:无色(wúsè)状态:液体密度:密度小于水气味:特殊气味毒性：有毒溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点(fèidiǎn)低，易挥发。第十页，共28页。四、苯的化学性质(huàxuéxìngzhì)1、通常情况(qíngkuàng)下，苯的化学性质稳定。----既不能使溴水褪色，也不能使酸性(suānxìnɡ)高锰酸钾溶液褪色。2、可燃性

现象：火焰明亮，产生大量黑烟。第十一页，共28页。3、取代(qǔdài)反响〔1〕卤代液溴Fe+Br2

Br+HBr

溴苯溴苯：无色(wúsè)油状液体，不溶于水，比水重，有毒。说明：反响后的溶液(róngyè)呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。〔可用NaOH溶液(róngyè)除去〕第十二页，共28页。硝化(xiāohuà)反响：〔2〕+HNO3

浓硫酸50~60℃NO2+H2O硝基苯硝基苯：无色(wúsè)油状、有苦杏仁味的液体，比水重，不溶于水，有毒。说明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡黄色。〔可用NaOH溶液除去(chúqù)〕2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。苯分子里的氢原子被硝基所取代的反响。第十三页，共28页。〔3〕磺化+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基苯磺酸第十四页，共28页。4、加成反响---------与氢气(qīnɡqì)加成生成环已烷、不与溴水反响环己烷+H2Ni△苯比烯、炔烃难进行(jìnxíng)加成反响小结：相对而言，苯比烷烃易取代(qǔdài)，比烯烃、炔烃难加成。第十五页，共28页。五、苯的用途(yòngtú)1、生产(shēngchǎn)合成纤维、合成橡胶等。2、有机溶剂。第十六页，共28页。六、芳香烃及芳香族化合物1、芳香烃：分子结构中含有一个或多个(duōɡè)苯环结构的烃。CH3C2H52、芳香族化合物：分子结构(fēnzǐjiéɡòu)中含有一个或多个苯环结构的有机物。如：溴苯、硝基苯、苯磺酸第十七页，共28页。3、苯的同系物：分子(fēnzǐ)中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或假设干个CH2原子团的烃。CH3C2H5通式(tōngshì)：CnH2n-6〔n≥6)第十八页，共28页。第十九页，共28页。烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照(guāngzhào)取代(qǔdài)加成催化剂取代(qǔdài)现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高第二十页，共28页。1、烧瓶里参加(cānjiā)苯、液溴，振荡，现象是，参加(cānjiā)铁粉，现象。2、该反响(fǎnxiǎng)是热反响(fǎnxiǎng)〔填放或吸〕。从现象可以证明。3、从实验现象可以证明该反响是取代(qǔdài)反响而不是加成反响。卤代反响实验——练习放产生红棕色气体均匀褐色溶液液体沸腾；大量红棕色气体生成第二十一页，共28页。4、反响后烧瓶里可能含有等物质。将杂质(zázhì)除去得到较纯洁的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液第二十二页，共28页。硝化(xiāohuà)反响第二十三页，共28页。1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的本卷须知是。2、该反响温度假设超过60度时，可能造成的影响。3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样(zhèyàng)操作的原故。硝化反响实验(shíyàn)——练习先加浓硝酸，再慢慢(mànmàn)滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝化反响是放热反响，为防局部过热对实验不利。第二十四页，共28页。4、为使反响充分进行(jìnxíng)，将反响液在50~60度的水浴中加热10min，采取水浴加热的优点。温度计放置的位置。5、浓硫酸的作用，长导管的作用。受热均匀(jūnyún)，易控制温度温度计的水银(shuǐyín)球插入水浴锅内催化剂冷凝回流第二十五页，共28页。根据“碳四价学