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文档简介
有关物质的结构(jiégòu)比较物质(wùzhì)官能团结构(jiégòu)特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OHCH2OHOHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连第一页,共18页。1酚与醇概念(gàiniàn)的比照:酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
醇——分子(fēnzǐ)里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。第二页,共18页。2练1:判断(pànduàn)以下哪些化合物属于酚类?〔2〕与〔4〕是什么关系?最简单的酚是什么?(1)〔2〕OHCH3〔3〕CH3CH2OH〔4〕CH2OH苯酚(běnfēn)1、2;同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体第三页,共18页。3一、苯酚(běnfēn)的分子结构第四页,共18页。4二、苯酚(běnfēn)的物理性质纯洁的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味露置在空气中因小局部发生氧化(yǎnghuà)而显粉红色。3、熔点是43℃4、常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。想一想:如何保存(bǎocún)苯酚?第五页,共18页。5二、苯酚(běnfēn)的物理性质想一想:既然苯酚有毒,为什么又可以(kěyǐ)用来作消毒剂?5、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心(xiǎoxīn)!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。第六页,共18页。6三、苯酚(běnfēn)的化学性质1、苯酚(běnfēn)的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名(súmíng)石炭酸,有弱酸性。〔易溶于水〕苯酚的酸性强弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。
澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl结论:HCl﹥
CH3COOH
﹥H2CO3﹥C6H5OH第七页,共18页。7讨论(tǎolùn)乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响(yǐngxiǎng),—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响(yǐngxiǎng)物质的化学性质。第八页,共18页。8苯酚(běnfēn)的化学性质2、苯环(běnhuán)上的取代反响——与浓溴水反响—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(běnfēn)〔白色〕此反响很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。思考:苯和苯酚都能和溴反响,有何不同?3第九页,共18页。9苯酚与苯取代反响(fǎnxiǎng)的比较溴水与苯酚(běnfēn)反响液溴与纯苯不用(bùyòng)催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上邻对位三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反响比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼第十页,共18页。10苯酚(běnfēn)的化学性质3、显色(xiǎnsè)反响这一反响也可检验苯酚(běnfēn)的存在。反过来,也可利用苯酚(běnfēn)的这一性质检验FeCl34、氧化反响第十一页,共18页。11课堂练习二:某有机物结构(jiégòu)为CH2=CH-OHOCH3, 它不可能具有的性质是: 〔1〕易溶于水〔2〕可燃性〔3〕能使酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液褪色〔4〕能加聚反响 〔5〕能跟NaHCO3溶液反响〔6〕与NaOH溶液反响 A〔1〕〔4〕B〔1〕〔2〕〔6〕 C〔1〕〔5〕D〔3〕〔5〕〔6〕 ( )c第十二页,共18页。12课堂练习三:FeCl3溶液(róngyè)用哪种试剂,可以(kěyǐ)把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液回子菜单(càidān)第十三页,共18页。13四、苯酚(běnfēn)的用途酚醛树脂、合成纤维、医药、染料(rǎnliào)、农药环境消毒3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种(yīzhǒnɡ)重要的化工原料。第十四页,共18页。14课堂(kètáng)小结:分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH或二.苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。1.弱酸性:2.取代(qǔdài)反响:3.显色反响:4.氧化(yǎnghuà)反响:四.苯酚的用途第十五页,共18页。15稳固(wěngù)练习一:1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它别离出来?又怎样检验(jiǎnyàn)别离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。 第十六页,共18页。16稳固练习二尝试命名(mìngmíng)以下物质:苯甲醇(jiǎchún)邻甲基苯酚(běnfēn)β-萘酚环己醇对苯二酚苯乙醇能和金属钠反响是____________能与氢氧化钠溶液反响的是
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