人教版-必修二-第七章 有机化合物-第二节 乙烯与有机高分子材料 全国公开课一等奖

《乙烯》导学案学习目标核心素养1.了解烯烃的概念，会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式。2.知道乙烯能够发生加成反应和氧化反应。3.理解加成反应的概念。1.微观探析：认识乙烯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理：通过分析、推理认识乙烯发生加成反应时的断键和成键情况。课前自主预习知识梳理一、烯烃1.不饱和烃与烯烃2.烯烃的工业制取原理（1）如图所示，将浸透了石蜡油（液态烷烃混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。（2）实验结论①在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是烯烃和烷烃的混合物。二、乙烯1.分子组成与结构（1）组成与结构（2）空间结构3.化学性质（1）氧化反应①乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，燃烧的化学方程式为C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up17(点燃))2CO2＋2H2O。②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，使紫色酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应乙烯的加成反应：①乙烯使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色，反应的化学方程式为CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。②乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH。③乙烯与H2加成，反应的化学方程式为CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂))CH3CH3。④乙烯与HCl加成，反应的化学方程式为CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up17(催化剂))CH3CH2Cl。（3）加聚反应nCH2=CH2eq\o(→,\s\up17(催化剂))CH2—CH2（聚乙烯）。4.用途（1）重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。（2）在农业生产中用作植物生长调节剂。（3）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。效果自查1.正误判断（1）烃的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃（）（2）某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃（）（3）某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃（）（4）甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同（）（5）以石油为原料可以获得乙烯（）[答案]（1）×（2）×（3）√（4）×（5）√2.下列物质属于不饱和烃的是（）A. B.正丁烷=CH—CH3 [答案]C3.下列说法错误的是（）A.乙烯为不饱和烃，乙烷为饱和烃B.烃分子中每增加1个碳碳双键就减少1个H原子C.分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃是烯烃D.烯烃的分子通式为CnH2n（n≥2）[解析]烃分子中每增加1个碳碳双键就减少2个H原子，B项错误。[答案]B课堂互动探究知识点一乙烯的分子结构和性质1.乙烯分子的结构特点2.烯烃分子中原子的共面情况乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。3.乙烯的性质（1）含有空气的乙烯点燃时易爆炸，所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。（2）乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生的是加成反应，生成无色的1,2－二溴乙烷；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，二者褪色的原理不同。（3）定量分析①加成反应消耗的Cl2的量由双键数决定，双键数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。②取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定，分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。【典例1】下列有关说法不正确的是（）A.乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键B.乙烯发生加成反应时，分子中的碳碳键完全断裂mol乙烯与氯气完全加成后，产物再与氯气彻底取代，两个过程中共消耗氯气5molD.乙烯在空气中的燃烧现象与甲烷燃烧现象不同的原因是乙烯中含碳量高[思路启迪]既要明确乙烯的分子组成，又要准确掌握“碳碳双键”的结构及性质特点。[解析]乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，发生加成反应时，有一个键容易断裂，故A正确，B错误；乙烯分子中含有一个碳碳双键，1mol乙烯加成需要1mol的氯气，生成1,2－二氯乙烷，依据取代反应的原理，1,2－二氯乙烷再与氯气彻底取代还需要4mol氯气，故C正确；乙烯的含碳量大于甲烷的含碳量，乙烯燃烧时火焰明亮，伴有黑烟，故D正确。[答案]B[针对训练1]关于乙烯分子结构的描述正确的是（）A.乙烯的结构简式为CH2CH2B.乙烯的电子式为C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上[解析]乙烯的分子式为C2H4，结构简式为CH2=CH2，乙烯的电子式为。乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上，烯烃是指含有碳碳双键的烃。[答案]C知识点二加成反应1.加成反应的特点加成反应是有机物分子中不饱和碳（双键碳或三键碳）原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。2.实例（以丙烯为例）X2或XY反应条件主要产物应用Br2溴的四氯化碳溶液CH3CH2BrCH2Br鉴别烷烃和烯烃，也可以除去烷烃中的烯烃HCl催化剂、加热CH3CH2CH2Cl制取卤代烃H2O高温、高压和催化剂CH3CH2CH2OH制取醇类物质3.取代反应与加成反应比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点取而代之有进有出加之而成有进无出【典例2】下列各反应中属于加成反应的是（）①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(一定条件))CH3CH2OH②H2＋Cl2eq\o(=,\s\up17(光照))2HCl③CH3—CH=CH2＋H2→CH3—CH2—CH3④CH3—CH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl—CH2Cl＋2HClA.①③ B.②③C.①④ D.②③[思路启迪]既要准确把握加成反应的概念及反应特点，又要明确各类物质反应过程中的断键机理。[解析]反应①是乙烯与H2O的加成反应；反应②是无机反应中的化合反应；反应③是加成反应；反应④是取代反应。[答案]A名师提醒加成反应、取代反应的特点及判断机理（1）加成反应的特点是“断一加二”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，不要漏写次要产物。[针对训练2]由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2=CH—CH3）的结构或性质正确的是（）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.所有的原子都在同一平面内C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物[解析]因丙烯分子中含有甲基（—CH3），故丙烯中所有原子不在同一平面内；因丙烯分子同乙烯分子一样含有碳碳双键，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色，能与溴加成而使溴的四氯化碳溶液褪色，能与HCl加成得到或Cl—CH2CH2CH3两种产物，故选C。[答案]C随堂巩固验收1.下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（）A.乙烯的化学性质比乙烷活泼B.乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂D.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应[解析]乙烯分子中的双键有一个易断裂，使得乙烯容易发生加成反应；乙烯并不容易发生取代反应，故正确答案为D。[答案]D2.下列分子中的所有原子均在同一平面上的是（） =CH2 —CH3[解析]乙烯分子是平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；因为CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构或—CCl3结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。[答案]A3.体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（CH3—CH2Cl）（沸点为12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是（）A.乙烷与氯气发生取代反应B.乙烯与氯气发生加成反应C.乙烷与氯化氢混合D.乙烯与氯化氢发生加成反应[解析]乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2－二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。D项正确。[答案]D4.既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是（）A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性KMnO4溶液[解析]乙烷是饱和烃，不与溴水及酸性KMnO4溶液反应，不能使它们褪色。乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成液态的1,2－二溴乙烷（CH2Br—CH2Br），留在溴水中，B项中的方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4溶液，会被氧化成CO2逸出，这样乙烷中的乙烯虽被除去，却混入了CO2，D项中的方法不可行。C项中的方法也不可取，因为通入H2的量不好控制。量少，不能将乙烯全部除去；量多，就会使乙烷中混有H2。而且该反应条件要求高。由于乙烷、乙烯均不能与NaOH溶液反应，故A项中的方法不可取。[答案]B5.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下图所示装置进行实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：（1）图中①②③④装置可盛放的试剂是（填序号）：①________；②________；③________；④________。A.品红溶液 B.氢氧化钠溶液C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________。（3）使用装置②的目的是______________________________。（4）使用装置③的目的是_______________。（5）确认含有乙烯的现