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第十章生物碱川乌(附子)、草乌川乌毛茛科乌头属植物乌头的干燥母根。有大毒,具有祛风除湿、温经止痛的功效附子毛茛科乌头属植物乌头的子根加工品,有毒,具有回阳救逆,散寒止痛的功效。草乌毛茛科乌头属植物北乌头的块根。“刮骨疗毒”飞鸟触之堕,走兽遇之僵。有毒之物为何物呢?临床中又可广泛应用呢?一、乌头生物碱的化学结构理化性质提取分离化学结构RR’乌头碱C2H5OH次乌头碱CH3H美莎乌头碱CH3OH二萜类生物碱,四环或五环二萜类一、乌头生物碱的化学结构RR’乌头碱C2H5OH次乌头碱CH3H美莎乌头碱CH3OH二萜类生物碱,四环或五环二萜类1.十九碳二萜型:乌头碱和牛扁碱型二萜双酯型生物碱理化性质提取分离化学结构一、乌头生物碱的化学结构二萜类生物碱,四环或五环二萜类2.二十碳二萜型:阿替生型和维替碱型3.十八碳二萜型:为C19-二萜类失去4位甲基形成的,类型有阿克诺辛碱型。理化性质提取分离化学结构一、乌头生物碱的化学结构二萜类生物碱,四环或五环二萜类维替碱型阿替生型阿克诺辛碱型C18-二萜类C20-二萜类理化性质提取分离化学结构二、理化性质乌头生物碱均具有完好的结晶形态。(一)性状化学结构提取分离理化性质二、理化性质乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱等双酯型生物碱,亲脂性较强;具有一般生物碱的溶解性能,易溶于无水乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水,微溶于石油醚。这三种生物碱的盐酸盐均可溶于氯仿。乌头次碱和乌头原碱由于酯键被水解,亲脂性较原生物碱弱。(二)溶解性化学结构提取分离理化性质二、理化性质(二)溶解性RR’乌头碱C2H5OH次乌头碱CH3H美莎乌头碱CH3OH化学结构提取分离理化性质二、理化性质乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱等双酯型生物碱,亲脂性较强;具有一般生物碱的溶解性能,易溶于无水乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水,微溶于石油醚。这三种生物碱的盐酸盐均可溶于氯仿。乌头次碱和乌头原碱由于酯键被水解,亲脂性较原生物碱弱。(二)溶解性化学结构提取分离理化性质二、理化性质(三)碱性乌头碱、美沙乌头碱、乌头次碱等分子中含一个叔胺氮。因此,它们具一般叔胺碱的碱性,能与酸成盐。化学结构提取分离理化性质二、理化性质(四)水解性乌头碱、次乌头碱、美沙乌头碱等为双酯型生物碱,具麻辣味,毒性极强,是乌头的主要毒性成分。若将双酯型生物碱在碱水中加热,或将乌头直接浸泡于水中加热,或不加热在水中长时间浸泡,都可水解酯基,生成单酯型生物碱或无酯键的醇胺型生物碱,则无毒性。化学结构提取分离理化性质二、理化性质(四)水解性乌头碱乌头次碱化学结构提取分离理化性质二

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