生物化学01氨基酸

第一章氨基酸2一、氨基酸Gly，Phe，Leu，Asp，Lys，

……生物体内发现的氨基酸有180多种，组成蛋白质分子的氨基酸只有20种。人类是如何知道数以万计的蛋白质仅由20种常见氨基酸构成的呢？3（一）蛋白质的水解蛋白质Glu，Tyr，Arg，Cys，……酸水解碱水解酶水解肽段水解酸、碱水解部分水解产物完全水解产物根据水解程度不同有部分水解和完全水解两种形式4酸水解碱水解酶水解试剂6MHCl,4MH2SO45MNaOH

蛋白水解酶产物L-氨基酸混合物得不到Trp

Trp

稳定存在

肽段或多种酶联合特点

产物不消旋

Trp、部分Ser和

Thr被破坏，Asn

和Gln变化

产物消旋多数氨基酸

被破坏

产物不消旋，

不破坏氨基酸

结构

蛋白质水解的特点5(二)、α-氨基酸的结构和性质

常见氨基酸有20种，其中1种是亚氨基酸，氨基酸结构的变化仅在于侧链R基的不同6(二)、α-氨基酸的结构和性质

1.生理条件下以离子形式存在2.具有旋光性，并且都是L构型(Gly例外)3.白色晶体，熔点高4.有特殊的结晶形状5.大多数氨基酸溶于水氨基酸的性质7二、氨基酸的分类～200种氨基酸蛋白质氨基酸非蛋白氨基酸常见蛋白质氨基酸不常见蛋白质氨基酸基本氨基酸8（一）常见蛋白质氨基酸名称三字母符号单字母符号名称三字母符号单字母符号丙氨酸(alanine)AlaA亮氨酸(leucine)LeuL精氨酸(arginine)ArgR赖氨酸(lysine)LysK天冬酰胺(asparagine)AsnN甲硫氨酸(methionine)MetM天冬氨酸(asparticacid)AspD苯丙氨酸(phenylalanine)PheFAsn和/或AspB半胱氨酸(cysteine)CysC脯氨酸(proline)ProP谷氨酰胺(glutamine)GlnQ丝氨酸(serine)SerS谷氨酸(glutamicacid)GluE苏氨酸(threonine)ThrTGln和/或GluZ甘氨酸（glycine）GlyG色氨酸(tryptophan)TrpW组氨酸(histidine)HisH酪氨酸(tyrosine)TyrY异亮氨酸(isoleucine)IleI缬氨酸(valine)ValV91、脂肪族氨基酸（15个）

中性氨基酸（5）：Gly,Ala,Val,Leu,Ile

按结构分类根据R基团的结构、极性和电荷的不同分类10

酸性氨基酸（2）：Asp,GluAsn,Gln在生理条件下不

被质子化，侧链不带电荷

11（一）常见蛋白质氨基酸

碱性氨基酸（2）：Lys,ArgArg是动物体内尿素形成的中间物赖氨酸（Lys，K）精氨酸（Arg，R）12

含-OH或-SH的氨基酸(4)

:Ser,Thr,Cys,Met

Cys常以氧化形式存在，而Met是体内代

谢中甲基的供体。132、芳香族氨基酸（3个）

Phe,Tyr,Trp3、杂环族（2个）

His,Pro

脯氨酸（Pro，P）组氨酸（His，H）141、R基为非极性基团（8个）

Ala,Val,Leu,Ile,Phe,Trp,Met,Pro

性质：在水中溶解度小，Ala疏水性最小2、R基为不带电荷的极性基团（7个）

Ser,Thr,Tyr,Asn,Gln,Cys,Gly

性质：较易溶于水Gly也可归属非极性类Cys和Tyr极性最强

按极性分类15（一）常见蛋白质氨基酸3、R基带正电荷（3个）

Lys,Arg,His

性质：pH7时带正电荷。His在pH7时，质子化程度<10%，是唯

一的pKa≈7的氨基酸4、R基带负电荷（2个）

Asp,Glu

性质：pH7时完全解离16（二）不常见蛋白质氨基酸5-羟赖氨酸4-羟脯氨酸γ-羧基谷氨酸丝氨酸磷酸酯焦谷氨酸甲状腺素17(三)、非蛋白质氨基酸1、L-型α-氨基酸衍生物2、β-、γ-、δ-氨基酸

β-Ala

γ-氨基丁酸

3、D-氨基酸

D-Ala，D-Glu，D-Phe神经递质，传递神经冲动的化学介质

肌氨酸高丝氨酸鸟氨酸瓜氨酸18三、氨基酸的酸碱化学（一）氨基酸的两性解离氨基酸酸性？？碱性？？中性？？熔点高提高水的介电常数

Tyr的mp=344℃有机物降低水的介电常数电解质无机盐19离子性质晶格形式极性两性电解质高熔点，>200℃提高水的介电常数

20（一）氨基酸的两性解离

氨基酸完全质子化时，可以视为多元酸解离常数21BApKa2=9.6pI=5.97pKa1=2.34滴定法测定氨基酸的解离常数22R基不解离的氨基酸，滴定曲线与Gly类似酸性或碱性氨基酸，会出现三个pKa23（一）氨基酸的两性解离表3－3氨基酸的解离常数和等电点氨基酸-COOHpKa+NH3pKaR基pKapIGly2.349.605.97Ala2.349.696.02Leu2.369.605.98Thr2.6310.436.53Asp2.099.823.86（βCOOH）2.97Lys2.188.9510.5(ε+NH3）9.74His1.829.176.00（咪唑基）7.59Phe1.839.135.48红细胞可以利用His在血中的缓冲能力运输O2和CO2

24（二）氨基酸的等电点溶液的pH值会改变氨基酸携带的电荷量等电点（Isoelectricpoint）pI

氨基酸或带电颗粒处于净电荷为零的兼性离子状态时,介质的pH值称等电点，用pI表示,也叫作等电pHA+Ka1A0A-Ka225

（二）氨基酸的等电点表3－3氨基酸的解离常数和等电点氨基酸-COOHpKa+NH3pKaR基pKapIGly2.349.605.97Ala2.349.696.02Leu2.369.605.98Thr2.6310.436.53Asp2.099.823.86（βCOOH）2.98Lys2.188.9510.53(ε+NH3）9.74His1.829.176.00（咪唑基）7.59Phe1.839.135.4826碱性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸或碱性氨基酸的等电点为与净电荷为零的兼性离子有关的二个pKa之和的算术平均值（二）氨基酸的等电点27四、氨基酸的光学性质(一)、旋光性绝大多数氨基酸是手性分子，并且都是L-构型28（二）、紫外吸收芳香氨基酸在200-400nm的近紫外区有吸收

λ(波长)

ε（摩尔消光系数）

Phe

2