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有机人名反应

Mannich曼尼希反应

Mannichreaction曼尼希反应专题知识专家讲座第1页曼尼希反应曼尼希反应（Mannich反应，简称曼氏反应），也称作胺甲基化反应，是含有活泼氢化合物（通常为羰基化合物）与甲醛和二级胺或氨缩合，生成β-氨基（羰基）化合物有机化学反应。普通醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物反应也被看做曼尼希反应。反应产物β-氨基（羰基）化合物称为“曼尼希碱”（Mannich碱），简称曼氏碱。

Mannichreaction曼尼希反应专题知识专家讲座第2页曼尼希是从1917年开始系统研究胺甲基化这一反应，发觉了它普遍意义，然而在1903年VanMarle和B.Tollens就已经发觉了乙酰苯、甲醛和氯化铵反应：Mannichreaction曼尼希反应专题知识专家讲座第3页反应中胺普通为二级胺，如哌啶、二甲胺等。假如用一级胺，反应后缩合产物在氮上还有氢，能够继续发生反应，故有时也可依据需要使用一级胺。假如用三级胺或芳香胺，反应中无法生成亚胺离子，停留在季铵离子一步。胺/氨作用是活化另一个反应物醛。甲醛是最惯用醛，普通用它水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外，也可用其它醛。反应普通在水、乙酸或醇中进行，加入少许盐酸以确保酸性。含α-氢化合物普通为羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯）、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烃、α-烷基吡啶或亚胺等。若用不对称酮，则产物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等杂环化合物也可反应。曼氏反应通常需在高温下和质子溶剂中进行，反应时间长，轻易生成副产物。

通式：Mannichreaction曼尼希反应专题知识专家讲座第4页反应机理：（1）羰基质子化，胺对羰基发生亲核加成，去质子，氮上电子转移，水离去，能够得到一个亚胺离子中间体；（2）酮在酸性条件下生成烯醇中间体，亚胺离子作为亲核试剂，进攻含有活泼氢化合物烯醇型结构，失去质子，便得到产物。

Mannichreaction曼尼希反应专题知识专家讲座第5页反应定向性

不对称烷基酮反应定向性：在烷基酮分子中，反应优先发生在含氢较少碳原子上。在酸性条件下，不一样烃基对醛酮α-H影响为:3o>2o>

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