化学新设计大二轮优选习题：专题五　有机化学 专题突破练15 含答案

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精专题突破练15有机化学基础(选考）专题突破练第29页

非选择题（本题包括5个小题，共100分)1.(2018山东潍坊高三一模）(20分）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示:已知:ⅰ。RCH2BrR—HCCH-R'ⅱ。R—HCCH—R'ⅲ。R—HCCH-R’（以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)回答下列问题。（1）物质B的名称是，物质D所含官能团的名称是。

(2)物质C的结构简式是。

(3)由H生成M的化学方程式为，反应类型为。

（4)F的同分异构体中,符合下列条件的有种（包含顺反异构）,写出核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式:.

条件：①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基，②存在顺反异构,③能与碳酸氢钠反应生成CO2。（5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选).答案（1）2-溴甲苯(或邻溴甲苯）溴原子、羧基(2）(3）+NaOH+NaI+H2O消去反应(4）12或（5）CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3解析（1)苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质B为邻溴甲苯或2-溴甲苯;物质D所含官能团为羧基和溴原子；（2）C与溴单质发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为;(3）G自身同时含有CC及-COOH,由已知反应ⅱ可得,在一定条件下反应，CC被打开，一端与羧基中—O—连接,一端增加碘原子,所以H的结构简式为。H到M的反应为消去反应,该反应的方程式为+NaOH+NaI+H2O.(4)F为,根据题意,①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基；②存在顺反异构，说明碳碳双键两端碳原子上连接的2个基团是不同的；③能与碳酸氢钠反应生成CO2,说明含有羧基,满足条件的F的同分异构体有:两个取代基的组合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH，在苯环上均有邻位、间位、对位3种位置关系,包括顺反异构共有2×3×2=12种；其中核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的是或。(5)反应的过程为：首先使乙烯和HBr发生加成反应，然后结合已知反应ⅰ和ⅲ进行反应即可得到目的产物：CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3.2.(2018湖南株洲高三教学质量检测)(20分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：C15H11ONE(酮洛芬)（1)化合物D中所含官能团的名称为和.

（2）化合物E的结构简式为;由B→C的反应类型是。

(3)写出C→D反应的化学方程式:。

(4)B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有种。

Ⅰ。属于芳香族化合物Ⅱ。能发生银镜反应Ⅲ。其核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶1∶1∶1∶3（5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如图:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH.答案(1)羰基（酮基）溴原子（2)取代反应(3）+Br2+HBr(4）10(5)解析（1）化合物D（)中所含官能团的名称为羰基（酮基）和溴原子;（2）对比D、F结构与E的分子式,可知D中-Br被—CN取代生成E，则E的结构简式为：，对比B、C结构简式可知，B中-Cl为苯基取代生成C,同时还生成HCl，由B→C的反应类型是取代反应；（3）对比C、D的结构可知,C中甲基上氢原子被溴原子取代生成D,属于取代反应，故其反应方程式为：+Br2+HBr；(4）属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;分子的核磁共振氢谱有5组峰，说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且面积比为1∶1∶1∶1∶3,说明苯环侧链上含有3个取代基,根据定二移一原则,即、、、、、、、、、共有10种同分异构体；（5）甲苯与Br2在PCl3存在的条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成,再结合E到F的转化在①NaOH/②HCl的条件下得到,与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成,最后与在浓硫酸的作用下反应生成.3.(2018江西重点中学协作体第一次联考）(20分）高分子化合物J的合成路线如下：A

（C3H6)B

(C3H7Br)C

(C3H8O)D

(C3H6O）EF

(C3H6O2)G

(C3H5ClO)I

（C11H14O3)高分子J已知：ⅰ。ⅱ.（1)写出E的名称:，由G生成H的反应类型为.

（2）I中官能团名称:。B→C的反应条件为。

(3)由I可合成有机物K，K中含有3个六元环,写出I合成K的化学方程式：。

(4）D→E反应的化学方程式：。

(5)有机物L(C9H10O3）符合下列条件的同分异构体有种。

①与FeCl3溶液发生显色反应②与I具有相同的官能团③苯环上有3个取代基（6)结合上述流程中的信息,设计由制备的合成路线.合成路线流程图示例:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。答案（1)丙酸钠取代反应(2）羟基、羧基NaOH水溶液,加热（3）(4）CH3CH2CHO+2Cu(OH）2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O（5)20(6)解析根据物质C氧化为D,D又被氢氧化铜悬浊液氧化，可知C为饱和一元醇，且羟基一定在碳链的端点,羟基在端点才能被氧化为醛，氧化为羧酸;所以C为1-丙醇，D为丙醛，E为丙酸钠；以此类推，A为丙烯，B为1-溴丙烷;F为丙酸，根据物质G的化学式看出，F变化到G为取代反应，生成丙酰氯,然后结合题给信息可知，丙酰氯与甲苯在氯化铝作催化剂的条件下,发生对位取代反应生成有机物H。(1）根据上述分析可知E为丙酸钠;由G生成H的反应类型为取代反应;(2)根据题给信息,有机物H中的羰基与氢氰酸发生了加成反应,生成了羟基，再在酸性条件下-CN发生水解生成了—COOH，所以有机物I中官能团名称为羟基、羧基；B→C的反应是由溴代烃生成醇，需要的条件为NaOH水溶液并加热；（3)2个有机物I可以相互酯化生成二元酯，由I合成K的化学方程式为;(4)丙醛在碱性（NaOH)环境下被氢氧化铜的悬浊液加热后氧化为羧酸盐，本身还原为氧化亚铜；反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH）2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。（5）①与FeCl3溶液发生显色反应,一定属于酚类；②与I具有相同的官能团,所以该有机物一定含有酚羟基和羧基;③苯环上有3个取代基，除苯环外，还有三个碳原子，一个被羧基占用，另外两个碳原子可形成乙基，苯环上再连有羟基,这样的结构有10种;也可以是一个甲基和一个—CH2—COOH和一个—OH,这样的结构也有10种,共有20种.（6)根据题意，可由与氢氰酸发生加成反应并在酸性条件下水解生成羟基羧酸,然后在三氯化磷的作用下，发生取代反应变为酰氯，然后在氯化铝的作用下，发生取代反应生成;具体流程如下:。4。（2018河北沧州教学质量监测）（20分)下面是以有机物A为起始原料合成聚酯类高分子化合物F的路线:BDE高分子化合物F已知:回答下列问题。(1)A生成B的反应类型为,C中的官能团名称为。

（2）D与NaOH水溶液反应的化学方程式为.

(3）①E生成F的化学方程式为.

②若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为(填字母)。

A。54 B。108 C。119 D。133(4)E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为。

(5）满足下列条件的C的同分异构体有种（不考虑立体异构)。

①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基。②1mol该物质与新制Cu（OH）2反应产生2mol砖红色沉淀.(6）写出用为原料制备化合物的合成路线。（其他试剂任选)答案(1）氧化反应碳碳双键、酯基(2）+2NaOH+NaBr+CH3OH(3）n+（n-1）H2OC（4)(5）12（6)解析（1）根据C的结构可推断B→C应为酯化反应，则B的结构简式为：；A→B为醛基转化为羧基,故A→B为氧化反应。C中含有两种官能团,分别为碳碳双键和酯基。(2)根据已知信息可推断D的结构简式为,D在NaOH水溶液中发生水解反应，其中溴原子和酯基均发生水解，故每1molD消耗2molNaOH,水解方程式为+2NaOH+NaBr+CH3OH；(3）①在NaOH溶液中水解生成,酸化后得到E,则E为，E分子中具有羧基和羟基，可以发生缩聚反应,得到高分子化合物F。则E→F的化学方程式为n+（n—1）H2O;②E的分子式为C10H18O3,相对分子质量为186,则F的链节的相对分子量为（186-18）=168，则高分子化合物F的平均聚合度为20000168≈119。(4）E为，其中羧基和羟基可以发生自身酯化，形成1个六元环。则E自身酯化后形成的物质G结构简式为。(5）C为,共含有11个碳原子,2个氧原子,不饱和度为3.C的同分异构体中含有1个六元环,环不饱和度为1;1mol该物质与新制Cu（OH）2反应产生2mol砖红色沉淀，则该物质每分子应含有2个—CHO,每个醛基的不饱和度为1,所以该物质除醛基外不含其他不饱和键.六元环及2个醛基共用去8个碳原子,还剩下3个饱和碳原子可作环上的取代基.环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基，共4个取代基,2个醛基与另外3个碳组成这4个取代基,所以4个取代基可以有两种组合:①—CHO、—CH3、-CH3、—CH2CHO；②—CHO、—CHO、—CH3、—CH2CH3。则C的同分异构体分别为、、、、、、、、、、、，共12种。（6）合成目标为环酯,该环酯可由两分子自身酯化得到,所以先要实现的转化。根据题干中的流程A→B的信息,可将-CHO氧化为—COOH,根据题干中C→D→E的信息，可通过先加成再水解的方式得到羟基。具体流程可表示为。5。（2018广东佛山普通高中高三质量检测）(20分）化合物F具有独特的生理药理作用,实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下:已知:①R—BrR—OCH3②R—CHO+R—CHCH-COOH回答下列问题。（1)A的名称为，B生成C的反应类型为。

（2）咖啡酸的结构简式为。

（3）F中含氧官能团的名称为。

(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：。

(5)G为香兰素的同分异构体,能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团,能发生水解反应,符合要求的同分异构体有种,请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式:。

(6）写出以为原料(其他试剂任选)制备肉桂酸()的合成路线.答案(1）4—甲基苯酚（或对甲基苯酚)取代反应（2)（3）酯基、(酚）羟基（4）+3NaOH++2H2O（5）9（6)解析根据题意，C与CH3ONa发生题目的已知反应①，所以C为,推出B为.再根据A的分子式得到A为。香兰素发生题目已知反应②得到D，所以D为。最后一步E与发生酯化反应得到F,所以E为.(1）A为,所以A的名称为对甲基苯酚或者4—甲基苯酚。由B(）到C（）的反应为取代反应.(2)咖啡酸E的结构简式为。(3）根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚）羟基和酯基。(4）F与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基水解也消耗氢氧化钠,所以化学方程式为+3NaOH++2H2O。(5）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，说明一定有酚羟基,苯环上只有两个