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高二化学选修第二章第一节脂肪烃第1页,共33页,2023年,2月20日,星期二阅读教材思考:1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃的主要来源——石油(烷烃、环烷烃、芳香烃等)有机化合物的母体烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(1)反应缓慢;(2)反应产物复杂;(3)反应常在有机溶剂中进行。有机反应特点第2页,共33页,2023年,2月20日,星期二由烷烃和烯烃的沸点、相对密度得到什么信息?
沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100分子中碳原子数相对密度2468101214160.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃第一节脂肪烃第3页,共33页,2023年,2月20日,星期二1、烷烃和烯烃同系物物理性质递变规律
随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃的沸点逐渐升高,
相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态.对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变……①所有烃均不溶于水,密度均小于1。②常温下烷烃的状态:当C≤4时为气态;5≤C≤16时为液态;C≥17时为固态。③分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。④所有烃都是无色物质,不溶于水易溶于苯、乙醚等有机溶剂。注意一、烷烃和烯烃第4页,共33页,2023年,2月20日,星期二1、由沸点数据:甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判断丙烷的沸点可能是()
A.高于-0.5℃B.约是+30℃ C.约是-40℃D.低于-89℃2、①丁烷②2甲基丙烷③戊烷④2甲基丁烷⑤2,2甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是(
)A.①>②>③>④>⑤
B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③3、下列混合物可以用分液的方法分离的是()
A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷
C.己烷和水 D.戊烷和庚烷第5页,共33页,2023年,2月20日,星期二无机反应与有机反应类型的对比化学反应实质:旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。有机反应大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化剂加压加热(4)
nCH2==CH2催化剂CH2
CH2[]n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。第6页,共33页,2023年,2月20日,星期二Cu(溴苯)C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2OA.B.C.D.E.下列反应属于取代反应的是+HBr浓硫酸△第7页,共33页,2023年,2月20日,星期二学与问2、烷烃和烯烃化学性质甲烷乙烯结构简式结构特点空间构型共性物理性质化学性质异性与溴(CCl4)与KMnO4(H+)主要反应类型CH4CH2=CH2全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和正四面体平面结构无色气体、难溶于水易燃,完全燃烧生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应,使溴的CCl4溶液褪色被氧化,使KMnO4酸性溶液褪色加成反应、聚合反应第8页,共33页,2023年,2月20日,星期二烷烃:烷烃化学性质与甲烷相似。(1)通常情况下较稳定,不与酸、碱、氧化剂等反应。(2)都易燃烧(3)光照下都能与氯气发生取代反应,产物越来越复杂。(4)高温下发生分解反应例如:不能使KMnO4(H+)溶液褪色,不能使溴水褪色。点燃CH4CH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3CCl4Cl2C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
第9页,共33页,2023年,2月20日,星期二烯烃化学性质与乙烯相似。①都易燃烧(1)氧化反应nCOnOH22+HC2n3O2n2n+点燃②烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。(2)加成反应烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。(3)加聚反应nCH2=CHCH3催化剂—CH2—CH—CH3n注意:不对称烯烃与HX、H2O的加成产物有多种。nCH3CH=CHCH3催化剂注意:单烯烃加聚所得高分子物质中,链节上的主链上只有两个碳原子,其它基团均在支链上。烯烃:可鉴别烯烃与烷烃第10页,共33页,2023年,2月20日,星期二资料卡片二烯烃:分子里含有两个C=C的链烃。CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯CH2=C-CH=CH2—CH32-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)分子通式:CnH2n-2
(n≥3)化学性质:与烯烃相似,一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。第11页,共33页,2023年,2月20日,星期二1、加成反应1,4-加成:通常:1,4-加成产物为主CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2-CH=CH-CH2BrBr1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2-CH-CH=CH2
BrBr(1)n(CH2=CH-CH=CH2)﹕
n(Br2)=1﹕1(2)若Br2足量,则完全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2→CH2-CH-
CH-CH2BrBrBrBr第12页,共33页,2023年,2月20日,星期二2、加聚反应nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化剂加热加压聚1,3-丁二烯还可发生加成反应天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯注意:橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化,故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。
催化剂n第13页,共33页,2023年,2月20日,星期二讨论:如何确定加聚反应生成的高聚物的单体?小手缩回来,邻碳快牵上,若无双变单,单键就断掉。第14页,共33页,2023年,2月20日,星期二1、确定下列高聚物的单体?第15页,共33页,2023年,2月20日,星期二2、(2010海南)已知:如果要合成
所用的原始原料可以是()
A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔第16页,共33页,2023年,2月20日,星期二3、下列物质中没有顺反异构的是:
A.1,2-二氯乙烯B.1,2-二氯丙烯
C.2-甲基-2-丁D.2-氯-2-丁烯4、通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A,分子式为C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别
,
,
,
。第17页,共33页,2023年,2月20日,星期二二、炔烃(一)乙炔的分子结构分子式:C2H2
电子式:结构式:H—C≡C—H
结构简式:CH≡CH
结构特点:含C≡C叁键,分子中各键角均为180°,所有原子均在同一直线上,为非极性分子。HCCH第18页,共33页,2023年,2月20日,星期二乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较:直线型立体型平面型讨论:描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()
A、6个碳原子有可能在同一直线上
B、6个碳原子有可能在同一平面上
C、6个碳原子不可能在同一直线上
D、6个碳原子不可能在同一平面上BC第19页,共33页,2023年,2月20日,星期二2、实验室制法(1)反应原理:电石与水反应CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)发生装置:固+液气注意:
①不能用启普发生器制取乙炔。
因:A.电石与水反应剧烈,放大热量,易使容器炸裂。
②为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,食盐和碳化钙不起反应。B.电石遇水会粉化,关闭导气阀后,反应不易停止。(二)乙炔的制法1、工业制法(了解)----甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃第20页,共33页,2023年,2月20日,星期二③
可用简易装置代替。
但在导管口应放一团棉花,避免泡沫从导管中喷出。(3)收集方法:排水集气法(4)提纯:杂质---H2S、PH3、水蒸气等方法---通常将气体通过CuSO4溶液除去H2S和PH3,再通过碱石灰除去水蒸气。棉花第21页,共33页,2023年,2月20日,星期二了解:电石工业制法----生石灰和焦炭在电炉中高温反应CaO+3C===CaC2+CO电炉讨论:下列除杂质过程中,选用试剂和方法正确的是()A、除去乙烷中混有的乙烯,加氯气光照B、除去乙烯中混有的水蒸气,通过盛浓H2SO4的洗气瓶C、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气,可通过盛碱石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的SO2,通过KMnO4酸性溶液后再干燥C第22页,共33页,2023年,2月20日,星期二(三)乙炔的物理性质
乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于有机溶剂的气体。碳碳叁键一强两弱,易断裂,化学性质较活泼。
资料:乙烷、乙烯、乙炔的碳碳键键能对比348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol第23页,共33页,2023年,2月20日,星期二(四)乙炔的化学性质乙炔分子结构中含有碳碳不饱和键,故乙炔具有不饱和烃的通性。1、氧化反应(2)乙炔能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色。(1)易燃烧现象:乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有浓烈黑烟
2C2H2+5O24CO2+2H2O2、加成反应
一定条件下,乙炔能与H2、卤素单质、HX、H2O等发生加成反应。—C≡C——C=C—||
||—C—C—||
高聚物第24页,共33页,2023年,2月20日,星期二(1)与H2加成(2)与卤素单质加成乙炔能与Br2加成,使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2
第25页,共33页,2023年,2月20日,星期二(3)一定条件下与HX加成了解:
与HCN加成生成丙烯腈(丙烯腈)聚丙烯腈(俗称人造羊毛,又称腈纶)聚氯乙烯P128第26页,共33页,2023年,2月20日,星期二(4)一定条件,乙炔与水加成3、加聚反应CH≡CH+H2O
CH3—C—HO催化剂3CH≡CH催化剂△
(低聚)(高聚)nCH≡CH[CH=CH]n
CH=CHHOH单双键交替第27页,共33页,2023年,2月20日,星期二(五)炔烃1、分子结构特点:含—C≡C—
键炔烃分子通式:CnH2n-2(n≥2)2、命名:与单烯烃相似3、同分异构:①与同碳原子的二烯或环烯互为同分异构。(类别异构)②碳链异构③三键位置异构4、物理性质:
乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态,随分子中碳原子数增多,沸点升高,液态时密度略有增大,但均比水轻。5、化学性质:
与乙炔相似,能发生氧化、加成、聚合反应等。能使溴水或溴的CCl4溶液褪色;也能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色,第28页,共33页,2023年,2月20日,星期二CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH3讨论1:该烷烃可由几种炔烃加氢而得?第29页,共33页,2023年,2月20日,星期二2-己烯CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH34-甲基-2-戊烯CH3—CH=CH—CH—CH3|CH3讨论2:式量为84的烃的分子式为
,可能的类别为
。3-己烯通过加氢反应可以在分子中引入两个-CH2-的不饱和烃有几
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