氨基甲酸酯类杀虫剂课件

第四节氨基甲酸酯类杀虫剂

carbcarbamateinsectide发展简况和特点主要品种毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。

CH3OCONHCH3

NNCH3CH3

毒扁豆碱一、发展简况和特点㈠简史1931年，DuPont公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。70’s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有20－40多个品种。我国1959年动物所研究西维因。药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状解毒剂：阿托品㈡结构通式

N

COR3R1、R2：-H、-CH3、-C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构R1R2一甲氨基甲酸酯-CH3-H二甲氨基甲酸酯-CH3-CH3丙氨基甲酸酯-C3H7-HR1R2O=⒈以一甲氨基甲酸酯活性高（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢邻位

害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)

－Cl-CH-CH3-CH-CH3-O-CH-CH3间位速灭威（MTMC）－CH3

灭除威间间位灭杀威间对位CH3CH3C2H5混灭威－CH3－CH3（三）特点1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。2.触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）

涕灭威（0.93mg/kg）

灭多威（17-24mg/kg）⒋品种比OP少取代苯基类品种有交互抗性⒌MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonylbutoxide)增效醚有增效作用二、主要品种稠环基氨基甲酸酯类取代苯基类氨基甲酸肟类㈠稠环基氨基甲酸酯类⒈甲萘威（西维因）CarbarylUnionCarbideCo.(56)（1）理化性状水中溶解度低,30℃40ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg，LD50经皮＞2000mg/kg。

OCNHCH3ONO2-

H+

OCNCH3ONO

据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。⒉克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967)⑴广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。⑵胃毒、触杀、内吸残效长、残留低⑶高毒

鱼、牛、水生动物有毒⑷代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化）⑸剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天）⑹注意问题①不允许喷雾②桑树附近不使用③抗药性马铃薯甲虫棉蚜4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50>2000mg/L。（二）取代苯基类1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb）（1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。（2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。（3）中等毒性（4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。（2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果（3）低毒⑵高毒LD50经皮＝5mg/kg⑶内吸作用⑷防治方法5%G2斤/亩棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）甘薯线虫病3%G5kg/亩（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用：地下水埋深不足1.0米的地区；地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含量大于85%）；3.硫双灭多威thiodicarb拉维因（1）胃毒，较弱的触杀（2）中毒LD50口服66mg/kg（3）防治棉铃虫：600-900gAI/ha(幼虫、杀卵)苯氧威

fenoxycarb又名双氧威、苯醚威1982年由瑞士的DR.R.MAAG公司发现,是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。特点：具胃毒、触杀作用,杀虫谱广选择性很强,通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。持效期长,对环境无污染茚虫威美国杜邦公司于1992年开发，并于2001年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）和传统的氨基甲酸酯杀