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文档简介

选修五第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1页,共30页,2023年,2月20日,星期二第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第2页,共30页,2023年,2月20日,星期二1.掌握乙醇的结构和性质。2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。3.掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。课标展示第3页,共30页,2023年,2月20日,星期二醇与酚区别醇:醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④②羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物酚:第4页,共30页,2023年,2月20日,星期二1.醇的分类(1)根据羟基的数目一元醇:CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH(2)根据烃基是否饱和饱和醇不饱和醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH3OH二元醇:多元醇:第5页,共30页,2023年,2月20日,星期二1.醇的分类饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2OH(3)根据烃基种类不同脂肪醇芳香醇脂环醇OH第6页,共30页,2023年,2月20日,星期二2.醇的命名1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。2.编号位。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后,主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次,且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇第7页,共30页,2023年,2月20日,星期二3.醇的物理性质名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。(醇分子间可以形成氢键)且C数越多沸点越高HHOOHHHOC2H5第8页,共30页,2023年,2月20日,星期二表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇32593.醇的物理性质结论:碳原子数相同时,羟基数目越多沸点越高;第9页,共30页,2023年,2月20日,星期二醇类的同分异构体可有:①碳链异构②羟基的位置异构,③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构)例:C4H10O的同分异构体有几种?4.醇的同分异构体醇:4种;醚:3种第10页,共30页,2023年,2月20日,星期二二、乙醇C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH(羟基)分子式结构式结构简式官能团1.分子的组成和结构第11页,共30页,2023年,2月20日,星期二颜色:气味:状态:沸点:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃,易挥发跟水以任意比互溶,本身良好的有机溶剂让我想一想?

2.乙醇的物理性质检验C2H5OH(H2O)

。除杂C2H5OH(H2O)

。CuSO4先加CaO后蒸馏第12页,共30页,2023年,2月20日,星期二3.乙醇的化学性质(1).取代反应a.与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑b.和HX的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第13页,共30页,2023年,2月20日,星期二钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na+2H2O=

2NaOH+H2↑比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者羟基上氢原子的活泼性[结论]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。第14页,共30页,2023年,2月20日,星期二c.和乙酸酯化反应CH3-C-OHO+H-O-CH2CH3CH3COOC2H5+H2Od.醇分子间脱水CH3CH2-O-H+H-O-CH2-CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O第15页,共30页,2023年,2月20日,星期二2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH结论:醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应醇的消去反应及条件第16页,共30页,2023年,2月20日,星期二实验3-1实验现象:①温度升至170℃左右,有气体产生,该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。作用:可用于制备乙烯第17页,共30页,2023年,2月20日,星期二制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?①乙醇与浓硫酸混合液如何配置③

放入几片碎瓷片作用是什么?⑧用排水集气法收集②浓硫酸的作用是什么?④温度计的位置?⑥混合液颜色如何变化?为什么?⑦有何杂质气体?如何除去?第18页,共30页,2023年,2月20日,星期二①放入几片碎瓷片作用是什么?

防止暴沸

②浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂③乙醇与浓硫酸如何混合?乙醇与浓硫酸体积比为1∶3,先加乙醇,再加浓硫酸。④温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。第19页,共30页,2023年,2月20日,星期二⑥混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。⑧为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。第20页,共30页,2023年,2月20日,星期二3.氧化反应(1)燃烧氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃(2)催化氧化2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△第21页,共30页,2023年,2月20日,星期二醇的催化氧化产物书写和条件结论:α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮α—C上没有H原子的醇不能被氧化第22页,共30页,2023年,2月20日,星期二(3)被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化C2H5OHCH3COOHKMnO4(H+)紫色褪色C2H5OH+K2Cr2O7Cr2(SO4)3+CH3COOH橙红色绿色用于酒精检测第23页,共30页,2023年,2月20日,星期二乙醇用途乙醇有相当广泛的用途:用作燃料,如酒精灯等制造饮料和香精外,食品加工业一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂。第24页,共30页,2023年,2月20日,星期二归纳、总结——乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化剂O2,Cu或Ag△HBr,△NaOH(aq),△浓硫酸,170℃H2O,催化剂NaOH,△CH3COOH,浓硫酸,△C2H5ONaNa第25页,共30页,2023年,2月20日,星期二小结②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①第26页,共30页,2023年,2月20日,星期二三.几种重要的醇1.甲醇(CH3OH)又称木精或木醇,是无色透明的液体,易溶于水。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡,甲醇是十分重要的有机化工原料。第27页,共30页,2023年,2月20日,星期二三.几种重要的醇2.乙二醇()和丙三醇(

)都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水,是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油,主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。第28页,共30页,2023年,2月20日,星期二1.乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(

)A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O

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