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文档简介
第十一章醇酚醚第1页,共26页,2023年,2月20日,星期一二、醇的分类和命名:(一)分类:1.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为:
伯、仲、叔醇。第2页,共26页,2023年,2月20日,星期一根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……(二)、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇第3页,共26页,2023年,2月20日,星期一2.系统命名法系统命名法命名原则如下:
⑴选择含羟基最长的碳链为主链,根据主链的碳原子数称为某醇。
⑵从靠近羟基一端给主链编号,羟基编号数写在醇名称之前。第4页,共26页,2023年,2月20日,星期一3-苯基-2-丙烯醇3.俗名:
酒精、甘油第5页,共26页,2023年,2月20日,星期一
四.醇的化学性质三.醇的物理性质第6页,共26页,2023年,2月20日,星期一㈠与活泼金属反应
反应活性:伯醇>仲醇>叔醇原因:第7页,共26页,2023年,2月20日,星期一㈡醇的酯化反应
+
甘油+硝酸硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药)
醇+磷酸磷酸酯(存在于生物分子中)第8页,共26页,2023年,2月20日,星期一(三)与氢卤酸反应R-OH+HX→R-X+H2O反应活性顺序:HI>HBr>HCl叔醇>仲醇>伯醇第9页,共26页,2023年,2月20日,星期一(四)脱水反应1.分子内脱水①取向:有不同消除取向时,遵循查依采夫规则
第10页,共26页,2023年,2月20日,星期一②活性
伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是:
叔醇>仲醇>伯醇第11页,共26页,2023年,2月20日,星期一2.分子间脱水第12页,共26页,2023年,2月20日,星期一(五)氧化反应1.氧化剂氧化:
KMnO4第13页,共26页,2023年,2月20日,星期一
伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮;
叔醇分子中羟基所连碳上没有氢,一般反应条件下不被氧化
第14页,共26页,2023年,2月20日,星期一
重要的醇类化合物一、甲醇无色液体,剧毒。二、乙醇制法:⑴乙烯为原料⑵糖类发酵70~75%乙醇为消毒剂三、丙三醇(甘油)CH2OHCHOHCH2OH第15页,共26页,2023年,2月20日,星期一一.酚的结构和命名
(二)命名芳环上连有:R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基,酚做母体。第二节酚(一)结构羟基(-OH)直接与苯环相连——酚第16页,共26页,2023年,2月20日,星期一苯酚(石碳酸)邻-甲苯酚间-甲苯酚对-甲苯酚对-苯二酚(氢醌)羟基与萘相连的化合物,称为萘酚。
(α-萘酚)(β-萘酚)第17页,共26页,2023年,2月20日,星期一1.酚的酸性和成盐:pKa1710.006.374.75二、酚的性质第18页,共26页,2023年,2月20日,星期一G:给电子基,酸性减弱;吸电子基,酸性增强第19页,共26页,2023年,2月20日,星期一2、酚的显色反应显色:绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用,生成有色的配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈蓝紫色.第20页,共26页,2023年,2月20日,星期一3、芳香环上的取代反应(1)卤代反应浓溴水(2)硝化反应(3)磺化反应(鉴别苯酚)第21页,共26页,2023年,2月20日,星期一(4)氧化反应对苯醌(黄色)氧化:(酚类化合物应避光保存)第22页,共26页,2023年,2月20日,星期一三、重要的酚1、生育酚(维生素E)2、抗氧化剂TBHQ(特丁基对苯二酚)第23页,共26页,2023年,2月20日,星期一一.结构和命名:(一)结构单醚混醚(二)命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可异丙醚二苯醚第三节醚(CH3)2CH-O-CH(CH3)2两个烃基通过氧原子连接起来ROAr芳香醚第24页,共26页,2023年,2月20日,星期一2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,小基在前,芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚
比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基,把大的烃基作为母体命名。
3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚第25页,共26页,2023年,2月20日,星期一二、醚的物理性质三、醚的化学性质(一)钅羊盐的生成低温下溶于浓酸(如H2SO4、H
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