第二十一章糖类化合物

第二十一章糖类化合物第1页，共117页，2023年，2月20日，星期一有机化学糖类化合物第2页，共117页，2023年，2月20日，星期一§21-1单糖一、单糖的开链式结构和构型二、单糖的环状结构三、物理性质四、化学性质五、重要的单糖及衍生物六、糖苷内容提要第3页，共117页，2023年，2月20日，星期一§22-2低聚糖一、还原性低聚糖二、非还原性低聚糖§21-3多糖一、淀粉二、纤维素三、半纤维素四、其它多糖内容提要第4页，共117页，2023年，2月20日，星期一第二十一章糖类化合物Saccharide糖是自然界存在的一大类有机化合物，由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物有机体提供建筑材料（如纤维素）和能量来源，而且还是高密度的信息载体，起到了重要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、类脂一起，被称为涉及生命活动本质的重要生物分子，是维持生命机器正常运转的最根本的物质基础。第5页，共117页，2023年，2月20日，星期一与其它三类生物分子相比，糖分子结构上的多样性和复杂性固然增加了糖化学研究的难度，但单位质量的糖远比核酸和蛋白质所携带的信息多。如果说单糖是生物学专一性词汇中的字母，由糖分子的变化、连接方式以及是否含有支链结构可以拼写出意思不同的生物学语言。

糖类属于多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。第6页，共117页，2023年，2月20日，星期一最初发现的这一类化合物都是由C、H、O三种元素组成，分子中H∶O=2∶1，且可用通式Cn(H2O)m表示，所以将这一类化合物称为碳水化合物（Carbohydrates）。例如：葡萄糖分子式为C6H12O6

。但后来发现有些化合物具有上述这些化合物的性质，但其分子式并不符合此通式，例如：鼠李糖，C6H12O5；某些符合此通式的化合物，如乳酸，C3H6O3，却属于羟基酸，在性质上与这类化合物没有共同之处。所以，改称作糖类化合物更为恰当。根据糖类能否水解和水解后生成物的不同，可将其分为三大类。第7页，共117页，2023年，2月20日，星期一糖类单糖（Monosaccharides）低聚糖（Oligosaccharides）多糖（Polysaccharides）§21-1

单糖按官能团分类醛糖酮糖按碳原子个数分类丙糖丁糖戊糖己糖庚糖第8页，共117页，2023年，2月20日，星期一最简单的单糖是：甘油醛甘油酮第9页，共117页，2023年，2月20日，星期一L(-)-甘油醛D(+)-甘油醛

一、单糖的构型

（D/L标记法，p438）第10页，共117页，2023年，2月20日，星期一醛糖

C*个数旋光异构体个数丙醛糖12

丁醛糖24

戊醛糖38

己醛糖416

酮糖

丁酮糖12

戊酮糖24

己酮糖38第11页，共117页，2023年，2月20日，星期一单糖D-系列和L-系列旋光异构体数目第12页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(+)-甘油醛第13页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(-)-赤藓糖D(+)-苏阿糖①水解,②成内酯,③还原第14页，共117页，2023年，2月20日，星期一用同样的方法，可以派生出D-系列中的4个戊醛糖和8个己醛糖。

L-系列中的2个丁醛糖、4个戊醛糖和8个己醛糖，也可按上述方法从L-甘油醛派生出来。同样，D-系列和L-系列的酮糖可由D-甘油醛和L-甘油醛生成的赤藓酮糖派生。第15页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-赤藓酮糖

L-赤藓酮糖第16页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-

L-

以下两个符号分别代表D-甘油醛和L-甘油醛。以D-系列醛糖为例，说明单糖的构型(p442)：第17页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(+)-甘油醛D(-)-赤藓糖D(-)-苏阿糖第18页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(-)-赤藓糖D(-)-核糖D(-)-阿拉伯糖第19页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(-)-核糖D(-)-阿拉伯糖D(+)-阿洛糖D(+)-阿卓糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖第20页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(-)-苏阿糖D(+)-木糖D(-)-莱苏糖第21页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(+)-木糖D(-)-莱苏糖D(-)-古罗糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔罗糖第22页，共117页，2023年，2月20日，星期一

①决定单糖构型的羟基

与羰基相距最远的C*上所连的—OH。

②异构体之间的关系

D-系列的2个丁醛糖、4个戊醛糖、8个己醛糖各自互为非对映异构体，它们的对映体均属于L-系列，是由L(-)-甘油醛派生出来的。例如：第23页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(+)-甘油醛D(-)-赤藓糖D(-)-苏阿糖L(+)-苏阿糖L(+)-赤藓糖L(-)-甘油醛一对对映体一对对映体第24页，共117页，2023年，2月20日，星期一绝大多数的丙糖和丁糖都是合成的化合物，自然界存在很少。天然的戊醛糖有：L(+)-

阿拉伯糖（存在于阿拉伯胶及樱桃树胶内），D(+)-木糖（存在于木胶及半纤维素中），D(-)-阿拉伯糖（存在于某些配糖体内），D(-)-核糖（存在于核酸内）。而戊酮糖则不存在于自然界中。第25页，共117页，2023年，2月20日，星期一己醛糖的16个异构体都是已知的，但只有D(+)-葡萄糖，D(+)-甘露糖和D(+)-半乳糖是天然的己醛糖。这16个异构体中有12个构型是化学家Fischer及学生确定的。1885年，Fischer首先从葡萄糖着手，耗时3年，确定了葡萄糖的构型，并于1902年获诺贝尔化学奖。第26页，共117页，2023年，2月20日，星期一或D-(+)葡萄糖的Fischer投影式第27页，共117页，2023年，2月20日，星期一或

D-(-)果糖的Fischer投影式第28页，共117页，2023年，2月20日，星期一

二、单糖的环状结构

1.Fischer投影式深入一步探讨单糖的性质时，发现有些实验现象无法用单糖的链状结构加以解释：

(1)D(+)-葡萄糖+饱和NaHSO3

→×

+品红试剂→×

(2)葡萄糖在无水氯化氢的催化下，只能与一分子甲醇反应，生成含一个甲基的化合物。

第29页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(3)变旋现象从乙醇水溶液在常温下结晶→葡萄糖（m.p.=146℃）→溶于水，[α]从+112.2°→+52.7°在较高温度下从吡啶中结晶→葡萄糖（m.p.=150℃）→溶于水，[α]从+18.7°→+52.7°

这种旋光度不断改变最后达到平衡值的现象在糖化学上称为变旋现象(Mutarotation)。第30页，共117页，2023年，2月20日，星期一由于许多化学家的研究结果，于1895年得到了D(+)-葡萄糖氧环结构的描述，后经Haworth（英国化学家，诺贝尔化学奖获得者）用化学方法证实六元氧环是普遍存在的D(+)-葡萄糖环状结构。此结构现已被x-射线衍射法所证实。13第31页，共117页，2023年，2月20日，星期一平衡混合物[α]=+52.7°-m.p.=150℃[α]=+18.7°63%0.1%-m.p.=146℃[α]=+112.2°37%OO第32页，共117页，2023年，2月20日，星期一实验现象的解释：

(1)葡萄糖分子中的醛基（HC1＝O）与C5上的醇羟基加成，生成稳定的六元环半缩醛。在加成过程中：sp2C1

→sp3C*→产生葡萄糖的两种环状旋光异构体→C*上新生成的—OH称为半缩醛羟基或苷羟基第33页，共117页，2023年，2月20日，星期一—OH与决定构型的—OH在同侧→α-型—OH与决定构型的—OH在异侧

→β-型葡萄糖的开链式和α-、β-两种环状结构是互变异构，在水溶液中α-、β-两种环状结构通过开链式相互转化第34页，共117页，2023年，2月20日，星期一α-型向β-型转变，比旋光度↓β-型向α-型转变，比旋光度↑达到动态平衡后，比旋光度值恒定。

变旋现象是糖中普遍存在的现象。也就是说，大多数单糖在水溶液中都存在这种环状结构与开链式的互变平衡。第35页，共117页，2023年，2月20日，星期一开链式葡萄糖α-D(+)-吡喃葡萄糖-D(+)-吡喃葡萄糖

+H2NOH，还原剂，氧化剂不可逆反应，使平衡移动→[环状结构]↓→反应能进行到底

葡萄糖的半缩醛是氧环式结构，这种5个碳原子和1个氧原子形成的六元环，其骨架相当于含氧的六元杂环化合物吡喃。所以把糖的六元氧环式称为吡喃环，五元氧环式则称为呋喃环。(2)第36页，共117页，2023年，2月20日，星期一严格地讲，葡萄糖是吡喃糖、呋喃糖和开链式的互变平衡，只是达到平衡后，呋喃糖含量<1%，且没有得到结晶；开链式的含量<0.0026%，很难用仪器测到。同样，果糖水溶液中也存在着环式、开链式的互变平衡：第37页，共117页，2023年，2月20日，星期一-D-吡喃果糖-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖-D-呋喃果糖微量18%37%11%34%[α]=133°[α]=21°变旋平衡：[α]=92°第38页，共117页，2023年，2月20日，星期一顺时针旋转90透视式D(+)-葡萄糖2.Haworth式（透视式，p443）第39页，共117页，2023年，2月20日，星期一α-D(+)-吡喃葡萄糖-D(+)-吡喃葡萄糖旋转C4—C5键第40页，共117页，2023年，2月20日，星期一单糖Haworth式举例：

(1)D-()果糖-D-呋喃果糖-D-呋喃果糖-D-吡喃果糖-D-吡喃果糖第41页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(2)L-(+)阿拉伯糖--第42页，共117页，2023年，2月20日，星期一

3.构象式（p445）α-D(+)-吡喃葡萄糖-D(+)-吡喃葡萄糖第43页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(3)D(+)-半乳糖(4)L(-)-半乳糖-D--D--L--L-一对对映体一对对映体第44页，共117页，2023年，2月20日，星期一用构象式也可以表示酮糖和其它醛糖的环状结构，而其它D-己醛糖也存在类似于D-吡喃葡萄糖的构象式，但唯独-D(+)-吡喃葡萄糖的大基团全部处于e键，这可能就是自然界中-D(+)-吡喃葡萄糖存在最多的原因之一。

第45页，共117页，2023年，2月20日，星期一

三、物理性质单糖具有高沸点、高熔点，易溶于水，有旋光活性和变旋性。

四、化学性质单糖的开链式属于多羟基醛和酮：具有醇羟基和醛酮的化学性质存在二者相互影响所形成的特性表现出环状结构的性质第46页，共117页，2023年，2月20日，星期一1.异构化

(p450)D-葡萄糖1,2-烯醇式D-甘露糖D-果糖13OH-OH-OH-第47页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-葡萄糖D-甘露糖含多个C*的旋光异构体，彼此间只有一个手性碳原子的构型相反，其它手性碳原子的构型完全相同——差向异构体。2-差向异构体第48页，共117页，2023年，2月20日，星期一4-差向异构体D-半乳糖端基差向异构体第49页，共117页，2023年，2月20日，星期一

2.成脎(p449)黄色↓13第50页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-果糖第51页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-葡萄糖脎第52页，共117页，2023年，2月20日，星期一苯肼只与糖的C1、C2反应成脎，由于分子内氢键，糖脎形成较为稳定的六元螯合环，其它碳原子不再进一步发生上述反应。所以，如果碳原子数相同的不同单糖，其差别仅在C1和C2的羰基或构型，那么与苯肼反应后得到相同的脎。例如：第53页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-葡萄糖D-甘露糖D-果糖第54页，共117页，2023年，2月20日，星期一

3.成酯

ROH的性质-D-核糖5-磷酸--D-核糖第55页，共117页，2023年，2月20日，星期一-D(+)-吡喃葡萄糖五乙酸--D(+)-吡喃葡萄糖酯第56页，共117页，2023年，2月20日，星期一

4.氧化(p447)

(1)被弱氧化剂氧化——还原糖醛糖：—CHO

TollenFehlingBenedict—COO-+Ag↓

CuO2↓

CuO2↓酮糖

OH-异构化

—CHO酮糖：试剂+小分子醛12第57页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(2)Br2/H2OD(+)-葡萄糖酸D-葡萄糖酸--内酯D-葡萄糖酸--内酯第58页，共117页，2023年，2月20日，星期一(3)稀HNO3D(+)-葡萄糖二酸反应物与稀HNO3反应-用以测定糖的构型。第59页，共117页，2023年，2月20日，星期一(4)H5IO6

5.还原(p639)

醛酮的性质13第60页，共117页，2023年，2月20日，星期一D-葡萄糖醇（L-山梨糖醇）D-甘露糖醇NaBH4第61页，共117页，2023年，2月20日，星期一

6.成苷和甲基化作用(p452)CH3OH无水HCl甲基-α-D(+)-吡喃葡萄糖苷糖基配糖基α-半缩醛羟基（α-苷羟基）糖苷键第62页，共117页，2023年，2月20日，星期一CH3OH无水HCl甲基--D(+)-吡喃葡萄糖苷-半缩醛羟基（-苷羟基）糖苷的性质无变旋现象，不能发生氧化还原、成脎等反应。第63页，共117页，2023年，2月20日，星期一甲基化试剂甲基-2,3,4,6-四-O-甲基--D(+)-葡萄糖苷CH3OSO2OCH3NaOH稀HCl或-D(+)-葡萄糖苷酶2,3,4,6-四-O-甲基--D(+)-葡萄糖第64页，共117页，2023年，2月20日，星期一化学亮点2

甜叶菊苷（stevioside）——糖的代用品巴拉圭草本植物Steviarebaudiana第65页，共117页，2023年，2月20日，星期一

7.醛糖的递升和递降(p450)

(1)递升

(2)递降电解氧化D(+)-葡萄糖D(+)-葡萄糖酸钙第66页，共117页，2023年，2月20日，星期一D(-)-阿拉伯糖第67页，共117页，2023年，2月20日，星期一

8.脱水和显色戊醛糖浓HCl第68页，共117页，2023年，2月20日，星期一己醛糖浓HCl己酮糖稀HClα-羟甲基糠醛第69页，共117页，2023年，2月20日，星期一从反应的条件可以看出，己酮糖最容易发生脱水反应。反应产物与酚缩合可得有色产物，常用于鉴别糖类化合物。

(1)Molisch试验

糖类（包括可溶性多糖）+α-萘酚/浓H2SO4→紫色

(2)Seliqanoff试验

醛糖酮糖+间苯二酚/浓HCl→2min内不变色

红色第70页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(3)蒽酮/浓H2SO4

糖类（包括可溶性多糖）+蒽酮/浓H2SO4→绿色在一定浓度范围内，糖含量与颜色对光的吸收呈线性关系，可用于糖的的定量测定。

五、重要的单糖及其衍生物

1.D-葡萄糖

2.D-果糖第71页，共117页，2023年，2月20日，星期一

3.D-核糖和D-2-脱氧核糖-α-α--第72页，共117页，2023年，2月20日，星期一

4.氨基糖D-2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖D-2-氨基-2-脱氧葡萄糖第73页，共117页，2023年，2月20日，星期一

D-2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖是组成天然高分子化合物甲壳素的基本结构单元。甲壳素部分脱乙酰化后，可得到壳聚糖。组成壳聚糖的基本结构单元是D-2-氨基-2-脱氧葡萄糖和D-2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖。甲壳素和壳聚糖在纺织工业、轻工业和污水处理中有着广泛用途，用于木材染色前处理和木材保护，前景看好。第74页，共117页，2023年，2月20日，星期一

五、糖苷分类单糖的个数单糖苷二糖苷……苷键原子的不同O-苷N-苷S-苷C-苷第75页，共117页，2023年，2月20日，星期一

1.芸香苷（芦丁）芸香糖槲皮素第76页，共117页，2023年，2月20日，星期一

2.苦杏仁苷H+，或苦杏仁酶第77页，共117页，2023年，2月20日，星期一§21-2

低聚糖

一、还原性低聚糖

分子中保留苷羟基，有还原性，能成脎，有变旋现象。

1.麦芽糖(Maltose,p454)Haworth式-1,4-苷键第78页，共117页，2023年，2月20日，星期一构象式-1,4-苷键第79页，共117页，2023年，2月20日，星期一-麦芽糖[α]=

+112°-麦芽糖[α]=+168°开链式麦芽糖变旋平衡：[α]=+136°第80页，共117页，2023年，2月20日，星期一

2.纤维二糖(Cellobiose)Haworth式构象式-1,4-苷键第81页，共117页，2023年，2月20日，星期一

3.乳糖

(Lactose,p454)Haworth式-1,4-苷键构象式第82页，共117页，2023年，2月20日，星期一

4.芸香糖

(Rutinose)-1,6-苷键Haworth式第83页，共117页，2023年，2月20日，星期一

二、非还原性低聚糖分子中不存在苷羟基，无还原性，不能成脎，没有变旋现象。

1.蔗糖

(Sucrose,p453)

蔗糖的结构是由(+)-蔗糖的合成和x射线衍射仪测定得到证实，而合成工作是由加拿大Saskatoon草原地区实验室的Lemieux完成，被人们称为“有机化学的珠穆朗玛峰”。第84页，共117页，2023年，2月20日，星期一-2,1-苷键-1,2-苷键Haworth式第85页，共117页，2023年，2月20日，星期一蔗糖H+或转化酶水解前：[α]=+66.5°水解开始：[α]=+112.2°[α]=133°

-D(+)-葡萄糖+-D()-果糖变旋平衡：[α]=+52.7°[α]=92°

[α]=10.4°[α]=19.7°[α]：+66.5°→10.4°→19.7°，方向：右旋→左旋，蔗糖的水解产物称为转化糖（蜂蜜的主要成分）。第86页，共117页，2023年，2月20日，星期一

2.环糊精(Cyclodextrins)环六糊精第87页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(1)组成和结构环糊精是一组具有最高相对分子质量的低聚糖，用一种特殊的环糊精葡萄糖基转移酶处理淀粉，使其发生水解和环化，可生成环糊精的混合物。从结构上看,环糊精是由6~8个或更多个葡萄糖单元通过-1,4-苷键连接起来的环状化合物，它们分别称为环六糊精（环糊精）、环七糊精（环糊精）和环八糊精（环糊精）。第88页，共117页，2023年，2月20日，星期一环糊精分子彼此叠加起来，形成二聚体或多聚体，呈圆筒形，中间有一空穴。分子的上端边缘向外伸展着吡喃葡萄糖C2和C3上的—OH，下端边缘向外伸展着吡喃葡萄糖C5上的—CH2OH，内侧则由C—H键和构成糖苷的氧原子组成。因而其外侧是亲水性，内侧则是疏水性。

(2)特点和应用①环糊精在热的碱性水溶液中十分稳定，对-淀粉酶有很大的阻抗性，在酸性溶液中缓慢水解。第89页，共117页，2023年，2月20日，星期一②环糊精内腔疏水，上、下两端开口处亲水的结构，使许多与环糊精空穴大小相当的非极性有机分子或有机分子的非极性一端能进入环糊精的内腔，通过分子间作用力，形成包结物，从而改变这些有机物的理化性质。所以环糊精可作为稳定剂、乳化剂、抗氧剂、增大材料在水等极性溶剂中的溶解性等，在食品、医药、农业化工及轻工业等领域有着广泛的用途。③利用形成的包结物，可催化某些有机反应。④可使某些旋光异构体发生选择性沉淀，用于分离对映体。第90页，共117页，2023年，2月20日，星期一

§21-3多糖在生物有机体内多糖分子具有广泛的生物功能。比较常见的生物功能有：能量储存形式(淀粉是植物储存的养料，糖元是动物储存的养料)；植物、动物骨架的原料；复杂的生物功能(如细胞表面的相互作用、调节和识别等)。多糖在自然界分布很广，组成多糖的单糖大部分是戊、己醛、酮糖或单糖的衍生物。多糖与单糖和低聚糖在性质上有较大的区别，多糖没有甜味，大多不溶于水，没有还原性和变旋现象。而具有复杂生物功能的则是糖复合体：糖蛋白和糖脂。第91页，共117页，2023年，2月20日，星期一

一、淀粉(Starch,p455)

淀粉是混合物，可分为直链淀粉（可溶性淀粉）和支链淀粉，二者在淀粉中的含量因来源不同各有所异，其平均相对分子质量在不同品种之间的差异相当大，提取和分离方法也直接影响其数值。普通种类淀粉中含17~27%的直链淀粉，其余为支链淀粉，例如普通玉米中含26%的直链淀粉。但粘玉米中不含直链淀粉，而高链玉米中直链淀粉的含量高达70~80%。第92页，共117页，2023年，2月20日，星期一

1.直链淀粉(Amylose)

直链淀粉是由D-葡萄糖分子以-1,4-糖苷键结合而成的线型天然高分子化合物（一级结构），其分子链上含有100~6000个（一般为250~300个）葡萄糖单元，。直链淀粉能溶于热水，可被淀粉酶催化水解生成麦芽糖，进而变为葡萄糖被人体吸收。第93页，共117页，2023年，2月20日，星期一直链淀粉的Haworth式-1,4-苷键构象式第94页，共117页，2023年，2月20日，星期一淀粉中直链淀粉部分的螺旋型排列方式及碘的配合物的形成第95页，共117页，2023年，2月20日，星期一-1,4-糖苷键的结合方式及通过羟基形成的分子内氢键，使直链淀粉的线型分子链卷曲成螺旋状，每6个葡萄糖单元为一周。直链淀粉的这种螺旋结构也称为二级结构，在此基础上螺旋长链还可以再弯折成一定形状的三级结构。如果数条多糖链之间、或多糖链与其它类型的高分子链之间通过分子间作用力或其它弱作用力相互结合，就会形成四级结构。这种高级结构对于生物体内的高度专一性生物化学反应起着决定性作用——分子识别。第96页，共117页，2023年，2月20日，星期一直链淀粉的螺旋状结构形成一定尺寸的孔穴，与环糊精类似，能与许多大小与其相匹配的小分子化合物形成包结物，例如碘分子，遇淀粉显蓝色。该颜色反应与分子链的长度有关：葡萄糖单元：<6个，不能形成包结物；

8~12个，遇碘显红色；

30~35个以上，遇碘显蓝色。第97页，共117页，2023年，2月20日，星期一

2.支链淀粉(Amylopectin)

支链淀粉分子是高度支化的D-葡萄糖聚合物，其相对分子质量大于直链淀粉，其分子链上含有1000~3000000个（一般都在6000个左右）葡萄糖单元。支链淀粉不溶于水，在热水中会不断膨胀，形成糊状体。第98页，共117页，2023年，2月20日，星期一支链淀粉的主链也是由D-葡萄糖分子以-1,4-糖苷键结合而成，但在主链上大约每隔20~30个葡萄糖单元就会出现支链，在支链上还会出现分支，呈树枝状分枝结构。在分支点上，两个葡萄糖单元之间以-1,6-糖苷键结合。由于直链部分较短，所以支链淀粉与碘显紫红色。无论是直链淀粉还是支链淀粉，在酸性条件下都能水解，生成一系列产物：淀粉→蓝色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖第99页，共117页，2023年，2月20日，星期一-1,4-苷键-1,6-苷键-1,4-苷键支链淀粉的Haworth式第100页，共117页，2023年，2月20日，星期一淀粉中支链淀粉部分的枝状结构第101页，共117页，2023年，2月20日，星期一

二、纤维素(Cellulose,p455)

纤维素是植物细胞壁的主要组分之一，在植物中起骨架支柱作用，也是自然界分布最广的多糖。例如：棉花含98%的纤维素，亚麻中含80%，木材中含50%。

1.结构与性质纤维素是由多个D-葡萄糖分子以-1,4-糖苷键结合而成的线型天然高分子化合物，其分子链上有5000~10000个葡萄糖单元（用物理方法测定）。在较弱的条件下水解纤维素，可得到纤维二糖。第102页，共117页，2023年，2月20日，星期一-1,4-苷键纤维素的Haworth式构象式第103页，共117页，2023年，2月20日，星期一在线型的纤维素分子链中，由于连接葡萄糖单元的是-1,4-糖苷键，所以不能形成直链淀粉的螺旋状结构，从而使纤维素分子链之间借分子间氢键构成平行的微晶束，约30~60个分子为一束，有规律地扭在一起，多个微晶束靠分子间氢键绞在一起又形成微纤丝（每个微纤丝含有280~800个纤维素分子链），微纤丝排列起来便形成肉眼可见的纤维。这种立体的空间结构，使得纤维素具有良好的机械强度和化学稳定性。第104页，共117页，2023年，2月20日，星期一纤维素—OH+CS2+NaOH纤维素—O—C—S-Na+

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SH+，小孔H+，狭缝人造纤维玻璃纸（纤维素—OH）

2.纤维素的衍生物

(1)纤维素黄原酸酯第105页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(2)硝酸纤维素酯

(3)乙酸纤维素第106页，共117页，2023年，2月20日，星期一

三、半纤维素半纤维素是植物中与纤维素共生的细胞壁高聚糖。陆生植物所含的大多数半纤维素都不是一种单糖组成的均一高聚糖，通常是由两种或两种以上单糖（包括中性、脱氧和酸性单糖）脱水形成的非均一高聚糖，并常含有乙酰基和具有侧链或支链。(4)羧甲基纤维素羧甲基纤维素钠（CMC）第107页，共117页，2023年，2月20日，星期一

(1)己醛糖

D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖；

(2)戊醛糖

D-木糖，L-阿拉伯糖