有机物中碳原子成键特点及结构的表示方法【高效备课精研+知识精讲提升】 高中化学 课件（苏教版2019选择性必修3）

2.1.1有机物中碳原子成键特点及结构的表示方法专题二学习目标01了解有机物中碳原子的成键特点02分析有机物中的原子共面问题（难点）03学会有机物结构的表示方法（重点）01有机物中碳原子的成键特点PARTONE（一）碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物（二）碳原子的成键数目有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个单键C碳原子的类型饱和碳原子：仅以

方式成键的碳原子。不饱和碳原子：以

等方式成键的碳原子。单键双键或三键（三）碳原子之间的成键方式1．成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。2．碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。（四）碳原子与其他原子的成键方式1.碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。2.碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。3.碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。三聚氰胺题组例练(以下选择题有1个或2个选项符合题意)1.下列说法正确的是(

)A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键B.破坏碳碳双键和三键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍C.CH3—CH3中只存在共价键D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),但两者性质不同CD交流讨论请同学们搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构模型，并填写下表（课本P23-24）有机物甲烷乙烷乙烯乙炔苯分子式结构式空间结构碳原子杂化类型共面（线）原子个数碳原子的成键方式与空间结构1.

4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子可能同时不共面,如甲烷，乙烷。2.双键:形成双键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子同时共面,如乙烯。3.三键:形成三键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子同时共线,如乙炔。4.苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面,如苯。题组例练3.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是(

)A.①② B.②③ C.③④ D.②④B02有机物结构的表示方法PARTTWO有机物结构的表示方法1.结构式2.结构简式3.键线式（一）结构式1.概念：优点：能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况缺点：书写比较麻烦例1.写出乙烷、乙醇、丙酸的结构式。将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子。(完整)（二）结构简式1.概念：在结构式的基础上,省略碳氢键,也可省略碳碳单键，还可合并相同的部分。注意事项：1.表示单键的“—”：C-H一般省略;其它单键可以省略;上下连接“│”不能省略。2.表示双键和三键的“=”和“≡”：C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略。3.准确表示分子中原子成键的情况(原子间连接情况)（二）结构简式结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:（二）结构简式CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式:结构式:分子式：C4H8（三）键线式1.概念：省略掉C、H原子，仅将(碳碳)键用短线表示例3.戊烷、1-丁烯、乙酸、葡萄糖注意：每个拐点、交点和端点均表示一个碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子式：C5H12键线式:结构简式:（三）键线式CH2CHCH2CH3分子式：C4H8键线式:结构简式:（三）键线式CH3COOHOＯH分子式：C2H4O2键线式:结构简式:键线式书写注意事项①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团.②—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省③端点、拐点、交叉点是C。写出下列有机物对应的键线式或结构简式学以致用CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3ClOO=有机物分子组成和结构的表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式键线式碳骨架式球棍模型空间填充模型只表示分子的组成,不能反映物质的结构.只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.但书写麻烦!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!常用03不饱和度的计算与应用PARTTHREE（一）不饱和度的计算不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。基团少氢数不饱和度碳碳双键少2H1碳环少2H1碳氧双键少2H1碳碳三键少4H2苯环少8H4（一）不饱和度的计算（二）不饱和度的应用1.已知分子式，推测结构2.分子式为C6H9Br的有机化合物,其结构不可能是(

)A.含有一个双键的直链有机化合物B.含有两个双键的直链有机化合物C.含有一个双键的环状有机化合物D.含有两个环的环状有机化合物在判断有机物结构时，可以把卤素看作是氢原子被取代。接着找有机物对应的烷烃，计算不饱和度，猜测可能结构。A（二）不饱和度的应用2.通过不饱和度计算分子式CHOC6H12OC8H8C14H10（二）不饱和度的应用2.通过不饱和度计算分子式C26H2604有机物原子共线共面问题PARTFOUR先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。基本方法结构四面体形平面形直线形模板5个原子构成四面体，有3个原子共面6个原子共面；12个原子共面a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。1结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。234（一）共线共面的一般规律结构不同的基团连接后原子共面分析1、直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。结构不同的基团连接后原子共面分析2、平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子共平面原子最多

个16结构不同的基团连接后原子共面分析3、平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子共平面原子最多

个74、直线、平面与立体连接：如图所示的分子中共平面原子最多

个。19①先看碳原子1连2、1连3、1连4的面线问题，再看如何尽可能共面的问题；②单链烷基上-CnH2n+1最多有n+1个原子在同一平面注意：结构不同的基团连接后原子共面分析题组例练4.已知某有机物分子结构为有关该分子下列说法正确的是(

)A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面C.最多有18个原子共平面D.分子中至多有6个碳原子共线D课时作业B课时作业B6.下列有关有机化合物结构的说法不正确的是(

)A.以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其他原子所代替,其键角基本不变B.若两个平面结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”C.若两个苯环共边,则两个苯环不一定共面D.若甲基与一个平面结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个与其共面;若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面课时作业C课时作业D课时作业A12.某有机化合物结构如图,分析其结构并完成下列问题。课时作业(1)写出其分子式:

。

(2)其中含有

个不饱和碳原子。

(3)分子中的饱和碳原子有

个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有

个(