有机化学综合练习题（下册）

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一．给出以下化合物的名称或结构式

COOHOH3CN1．H3CCH2OHOOHOHNH2O-C-CH3CH2COOH3．

2．

OCH3NH

HOOH4.5.

NHCOCH3

6．环己基甲酸甲酯7．烟碱8．色氨酸二．完成反应1.

C6H5CH2COOAg+Br2CCl4760CCOOHHBr2P2.3.

ClMg

乙醚C6H5CH2BrCO2H2OBr2+NaOH

C6H5CH2HOCCNH24.

CH3

OCH3NH2CHCNHCHCH3COOHOHH2O5.

CH3△

6.

N7.H3CO+Cl△(1)Ag2

o(1)CH3I(2)Ag2o△+CH3I(2)△

O8.

C2H5OCCH2CH2CH2CH2COC2H5(1)C2H5ONa(2)H2O,△

CH2CHCOOHHNO2低温9.

NH2

69

?10.

H3CHHCH3NH△

NHBrH△11.

BrOCH2CH

加热CHCH312.13

OCH2COCl(1)CH2N2(2)Ag2O,H2O14．

COOHCH3△△CH3CH2CH2CHCH2COOH15．

CH3OH△

16．

N(CH3)3OH

CH3OH17

N2Cl+HO浓NaOH18.

OCHO+Cl2H2O19.CH3CHO+BrZnCH2COOC2H5HNO3(浓)H2SO4(浓)20.

NO△Pd/BaSO421.

CH3CH2CCl+△H2

22.

C2H5HCCHC2H5

CH2I2,Zn(Cu)23.

乙醚

CH2OHOHOOHOH(CH3)2SO4NaOHH2OH24.

OH

70

CHOHHOHBr2,H2OOHCH2OH

25.

三．回复以下问题

1．以下化合物中酸性最强的是（），酸性最弱的是（）

(A).CH3COOH(B).（CH3）2CHCOOH(C).HOOCCH2COOH(D).CF3COOH

2．以下化合物中碱性最强的是（），碱性最弱的是（）（A）苯胺（B）二乙胺（C）吡啶（D）吡咯3．以下化合物水解反应速度为（）

（A）CH3COCl(B)CH3COOC2H5(C)CH3CONHCH3(D)(CH3CO)2O

4．写出亮氨酸在等电点（PI=6.0）和PH=10.0；PH=2.0时的构造式5．化合物C4H8O，IR谱在1715cm-1处有强吸收峰，NMR谱有一单峰（3H）；有一个四重峰（2H）；有一个三峰（3H）；则其结构为：6．由羧酸制备酰卤时常使用试剂是：（）。(A)FeCl3(B)PCl3(C)SOCl2(D)AlCl3

7．淀粉水解得到产物为：，而蛋白质水解得到的产物为：。（A）葡萄糖（B）生物碱（C）甾体化合物（D）α—氨基酸8．硝基苯在过量的Zn/NaOH条件下还原主要产物为。（A）苯胺（B）偶氮苯（C）氢化偶氮苯（D）苯胲9．合成尼龙—66的单体是（）；合成的确良的单体是（）。（A）对—苯二甲酸乙二酯（B）2—甲基丙烯酸甲酯（C）苯酚和苯甲醛（D）己二酸和己二胺

10．指出下面两个葡萄糖的构型以及它们当中的稳定性哪个更好些。

HOHHOHOHHOHOHOHHHOH与HOHOHOHHOHOHH

四．鉴别以下各组化合物1．（1）α—呋喃甲醛和喹啉

（2）如何除掉苯液中少量的噻吩（3）对—硝基甲苯和α—硝基甲苯2.甲酸丙酸乙酸乙酯

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3.苯胺丙酰胺三乙基胺4.麦芽糖蔗糖蛋白质

五．由指定原料（无机原料任选）合成有机化合物

COOHCl1．由氯苯为原料合成：

2．以环戊酮等为原料合成环己酮

BrBr3．由苯为有机物原料合成：

CH2NH24．以甲苯等为原料用Gabriel[盖布瑞尔]法制取：

COOH5．由1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯等为原料合成：六．推测结构

1．某化合物（A）分子式为C5H6O3，（B）和（C），（B）和（C）分别与亚

它与乙醇作用得互为异构的化合物

硫酰氯作用后，再参与乙醇得到一致

的化合物（D），推断（A）、（B）、（C）、（D）可能的结构式，并写出有关反应式。2．（A），用HNO3氧化可变成内消旋的糖二酸（B），（A）经过Ruff降级成为（C），（C）再用HNO3氧化得到一个具有旋光性糖二酸（D），假使把（C）再经过Ruff降级成为（E），然后又在HNO3氧化下则得到了D—（―）—酒石酸（F）。试写出A~F的开连结构式。

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一．给出以下化合物的名称或结构式

CH2COOH1．

OCNH2.CH3CH2CH2COOCH=CH2

CH33．

Br4.

NNOCCOO

CH3

5．

N6.

7.肉桂酸8.赖氨酸二．完成反应1.

(CH3)2CHCH2COOH1.LiAlH4/Et2O2.H2O

2.3.4.5.6.

COOHBr2，P

CCl4加热C6H5Br1.Mg/Et2O2.CO2/H2OBaO加热HOOC(CH2)4COOHCOOAg+Br2FeCl3，Et2O-70CCH3COCl+CH3CH2MgCl7.8.

CH3CONHCH3LiAlH4/Et2O加热1.EtONa/EtOH2.H3O+C6H5COOC2H5+CH3COOC2H5

CH3△

N2Cl9.10.

NH+KOHN(CH3)2PH＜7+CHCl3浓NaOH11.

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HCH2N(CH3)212.

CON-K+H2O2加热加热OH-13.

NO2CO+(CH3)2CHBr+

NH4HS14.

NO2

Br2，NaOHH2O苯，加热1.NaNO2/HCl2.KI,

15.

(CH3)3CCH2CONH2O

1.CH3CH2Br2.H2O+16.

NH

1.CH3I过量1.CH3I过量CH3N2.Ag2O,H2O2.Ag2O,H2OH3.加热17.3.加热

CHOHOHCH2OHCHOKCN醇溶液2HIO418.

19.OO

+20.

OOOOCH2CH

CH221.CHCH2Cl2,AlCl322.23.

NNH2CH(CH3)21.H2SO4，NaNO2，H2O2.加热

24.

74

CHOHHOHHOHHOHOHCH2OH苯肼（过量）25.

三．回复以下问题

1．1965年我国第一次用人工方法合成了一种具有生理活性的蛋白质，开创了世界记录，这种人工合成的蛋白质是（）。

2．DNA和RNA在结构上的不同处之一是：DNA分解得到的戊糖是（），而RNA分解得到的戊糖是（）。3．维生素A是一种（）化合物，而胆固醇是（）。A.生物碱B.萜类C.甾体化合物D.高分子化合物

4．化合物C4H8O2，IR谱在1740cm-1处有吸收峰。NMR谱中δ=4.12ppm，四重峰（2H）；δ=2.0ppm，单峰（3H）；δ=1.25ppm，三重峰（3H）；其结构式为：5．写出樟脑和烟碱两个化合物的结构式。

6．以下化合物酸性最强的是（）；最弱的是（）。A.对-甲氧基苯甲酸B.苯甲酸C.对-氯苯甲酸D.对-硝基苯甲酸7．以下化合物中碱性最强的是（）；最弱的是（）。A.苯胺B.间—硝基苯胺C.间—甲苯胺D.对—硝基苯胺8．丙氨酸的等电点PI=6.0，当pH=3.0时，构造式为（）。A.

CH3CHCOOHNH2CH3CHCOOHCH3CHCOO-NH2B

NH3+C.

9．D—（＋）—葡萄糖与以下哪种糖能生成一致的糖脎（）。A．D—古罗糖B、D—甘露糖C、D—阿卓糖D、果糖10．以下化合物按其芳香性大小排列顺序。

A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡咯

四．鉴别以下各组化合物

1．（1）呋喃和吡咯

（2）D—葡萄糖和D—果糖（3）α—氨基丙酸和β—氨基丙酸

2．苯甲酰胺苯胺N-甲基苯胺

3．甲酸乙醛乙酸

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4．葡萄糖蔗糖蛋白质

五．完成以下有机合成

OCH3CCHCH2CH2CH31．由C4以下卤代烃和乙酰乙酸乙酯等为原料合成：

BrC2H5

2．由乙苯及其它有机试剂为原料合成：

C2H5H3CN3．以对—硝基甲苯等为原料利用斯克洛浦法合成：

Br

HOOCCHCH2COOH4．用α—溴代丙二酸二乙酯等为原料合成门冬氨酸：

H3CClCH3ClNH2

5．以邻—硝基甲苯为原料合成：六．推测结构

1．某化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚。（A）含有C、H、O、N四种元素。（A）加热后得化合物（B），（B）和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使潮湿的红色石蕊试纸变蓝，剩余物经酸化后得一不含氮的化合物（C），（C）与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃（D），该烯烃分子量为56，臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。2．有一种糖它可与苯肼发生反应，不但能被Fehling试剂所氧化，也能被麦芽糖酶水解，若把它完全甲基化后生成一个含有八个甲氧基糖的衍生物，将所得到的衍生物用酸水解生成两个化合物（A）和（B）。（A）为α－2，3，4，6－四甲基葡萄糖，（B）为β－2，3，6－三甲基葡萄糖。试推测出原来糖的结构式，并写出各步反应式。

一．给出以下化合物的名称或结构式

OCH3CHCHCH2COOHCH3CH31．2.

CH2CH2NH2CNCH2CH3CH3

COOHCOOH

3.

4.HOCH76

CH2CHCOOH5.

NH26.D.M.F

7.β—D—甲基呋喃果糖苷8.柠檬酸二．完成反应式

COOC2H5(1)LiAlH4(2)HCH2COCH3COOH1.

H2O

2.

O△

CH2N2Ag2OH2OCOOHSOCl23.

OCH2CH2CNH2CH3Br2+NaOH

4.

CH3ONaOHH2O5.6.

CH3CH2COCHCH2+OBr2P,加热

CH2COOH（1）醚7

OH3CCCl+2CH3MgBrRBrCHH2O（2）(1)CH3CHO(2)H2O8.

COOC2H5Zn醚?9.

+