有机化学习题1

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1绪论

1.以下反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？

H2SO4(1)CH3CH2OHCH2CH2

CH2+Br2(2)CH2CH2BrCH2Br

(3)CH3Cl+NaOCH3CH3OCH3+NaCl

+2+

1.HHg(4)CHCH+H2OCH3CHO

2.H2O

2.指出以下化合物是属于哪一类化合物？

(2)HCHH(3)CH3OCH3HCOOH3CHC3CHC3(1)C

OH

ClNH2CHOClCl

(6)(5)(4)

ClCl

Cl

3.经元素分析，某化合物的试验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为78，请写出该化合物的分子式。

4.指出以下化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合也不能与与水形成氢键？

HNH2CHCCH5OHCH5663CH2OCH2CH349Cl

_+CHCOOHCHH3CHCH5CNa33OC3CH1735173OOCCC)6CH4H9OH2H5OH6H6(OH11OH6

5.比较以下各组化合物的沸点高低（不查表）。

（1）ＣＨ16Ｃ8Ｈ18（２）ＣH5ＣｌＣＨＢｒ7225（３）Ｃ6Ｈ5－ＣＨＣＨ3Ｃ6Ｈ5－ＣＨＯ（４）ＣＨＯＣＨ3ＣＨＣＨＯＨ2332

CH3

CH(5)CH32CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3

CH36.比较以下化合物的沸点高低。

（1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B)（2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E)

47

（3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)

（5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A)（6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A)

（7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7(C)、C3H7OC3H7(D)（8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C)

7.指出以下酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？

（1）ＣＨＯＯＨ＋ＮａＨＣＯＨＯＯＮａ＋ＨＯ3Ｃ3Ｃ3Ｃ2Ｃ3

－＋（2）ＣＨＯＯＨ＋ＨＣＨＯＯ＋Ｈ3Ｃ2Ｏ3Ｃ3Ｏ

－＋（3）ＣＨＯＨ＋ＮａOHＣＨＯＮａ＋ＨＯ65652（4）ＣＨＯＯＨ＋ＨＯＨＯＯＨＨＳＯ3Ｃ2Ｓ4Ｃ3Ｃ2＋4（5）ＣＨＨＣｌＣＨＣｌ2Ｈ5Ｎ2＋2Ｈ5Ｎ3＋8.比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。（Ａ）ＣＨＣＨＨＯＯＨＨＣｌＨＣＨＨＯ2Ｈ5Ｏ4Ｃ3Ｃ2Ｏ6Ｈ5Ｏ2Ｃ3（Ｂ）ＨＮＨＨＲＯＲＯＨＩＣｌＲＮＨ2Ｏ3Ｏ2－－－－＋－＋－

9.比较以下化合物的碱性强弱。（1）CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D）（2）NH2—（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D）10．比较以下化合物的酸性强弱。（1）C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。（2）Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。

2饱和脂肪烃

１．命名以下化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。CHCH2CH33(1)CH2CHCHH3)(2)CHCH3CH2C(C33CH2CCH2CH2HC2CH3

CH2CH3CH3CHCH3

HCCH33(3)CHCH(4)2CH

CHH33C

HH3CHC3

(6)

CH3(5)H3C

HH

H

CH3

HH

(8)(7)

CHH3

H

48

２．写出以下化合物的结构式。

（１）２，５－二甲基己烷（２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷（３）２，２，４－三甲基戊烷（４）２，２，４，４－四甲基辛烷

（５）异丙基环己烷（６）1，7，7－三甲基二环?２.２.１?庚烷（７）甲基环戊烷（８）二环?４．４．０?癸烷３．完成以下反应式：

hv(1)CBrHCHCH+2332

CH3

hv(2)CHCCH+33Cl2

CH3

+HBr(3)

hv(4)+Cl2

4．写出摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式：（１）可有两种一溴代产物；（２）可有三种一溴代产物；（３）可有四种一溴代产物；（４）可有五种一溴代产物。5．用化学方法区别以下各组化合物：（１）丙烷和环丙烷

（２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷

6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ１－Ｃ２旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的稳定性。

7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。8．用构象分析法说明：

（１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定（２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定9.将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列HCH3

(1)(2)CH(CH3)2H3CHHHCH(CH3)2

CH3H(3)CH(CH3)2(4)HHH3CH

10．写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。

CH(CH3)249

3不饱和脂肪烃

1．命名以下化合物或取代基：

(1)HCCCHCHCHCH2(2)HCCCH2CHCHCH3CH3CH2H2CCHCH3CH2BrCCCC(4)(3)H3CH3CCH(CH3)2H

CH3CH2CHCCCH3(6)(5)CH3

2．写出以下化合物的结构式：（1）2,3-二甲基-2-丁烯（2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（3）2-甲基-1-溴丙烯（4）（3Z）-1,3-己二烯（5）（3E）-2-甲基1,3-戊二烯（6）环丙基乙炔

（7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔（8）顺二乙炔基乙烯

3．分子式为C6H12的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？4．以下各组烯烃与HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序：（1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯（2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯（3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯

5．在较高温度时，1mol二烯烃与1molBr2加成：异戊二烯以1,4-加成为主，而1-苯基-1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。试解释之（提醒：主要考虑产物的稳定性）。

6．ICH2CH＝CH2在Cl2的水溶液中反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。

7．A、B和C三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与高锰酸钾作用时，A生成CH3CH2－COOH，B生成HOOC－CH2CH2－COOH，而C生成HOOC－COOH。试写出A、B和C的结构式。

8．解释为何CH2＝CHCH2C≡CH与HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C－CH＝CH2与HBr生成

H2CCCHCH2

Br

9．写出1mol1-丁炔与以下化合物反应所得的有机产物的结构式：（1）1molH2，Ni；（2）2molH2，Ni；（3）1molBr2；（4）1molHCl；（5）2molHBr；（6）[Cu(NH3)2]Cl；

－

（7）H2O,Hg2+,H+；（8）[Ag(NH3)2]+OH；（9）NaNH2；（10）（9）的产物+C2H5Br；（11）O3，然后水解；（12）热的KMnO4水溶液

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10．用化学方法鉴别以下化合物：

（1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯（2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔（3）1-丁炔和1,3-丁二烯11．完成以下反应：

H3CCH2+HClH2C(1)C

CH3

HO2(2)CHCHCHSO+CH32242CH3

CH3+HI(3)(4)Cl3CCHCH+HBr2

(5)CH3CH2CHCH+HOCl2

Pd/BaSO4(6)CH3CCCH3+H2

HCCCH2CHCH2+HBr(7)

O

(8)+O

O

12．完成以下转变（1）丙炔┈→2-己烯（2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇

13．某烃分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为C10H16O2，试推测该烃的结构。

14．分子式为C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu(NH3)2]Cl