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第十六章杂环化合物定义：环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等）芳香性杂环、非芳香性杂环环醚酸酐内酯

一、杂环化合物的分类单环

五元环

含一个杂原子

呋喃吡咯噻吩含两个杂原子

噁唑咪唑噻唑异噁唑

吡唑

异噻唑

六元环

含一个杂原子：

吡啶含两个杂原子：

哒嗪嘧啶吡嗪二、五元杂环化合物1.结构特点O、S、N为sp2杂化a.杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭——π56具有芳香性（闭合共轭大π键，p电子数为6）b.芳香性顺序：电负性ONS3.53.02.5杂原子电负性比C大，周围电子云密度较大。

环上电子云分布不均，芳香性不如苯。

O电负性最大，呋喃芳香性最差c.电子云密度分布不均,环上电子云密度比苯大亲电取代反应的活性大于苯三、六元杂环化合物1.吡啶的结构5C、1N共面，都是sp杂化，6个p轨道侧面交叠形成闭合大π键。2①N上一对未成键电子在sp2杂化轨道上，未参与形成环上共轭体系，可接受H＋——碱性②可发生亲电取代，活性不如苯，主要在间位③邻对位可发生亲核取代④邻对位的侧链α-H有酸性⑤

比苯难氧化，但易还原

N的电负性>C，吸电子使环上电子云密度降低（性质与硝基苯相似）2、吡啶的碱性N(CH3)3昆虫激素：追踪激素，是蚂蚁外出行动的信息标记呋喃衍生物速尿：利尿药物，用于治疗浮肿烟酸和烟酰胺：维生素B族中的一种，能促进细胞的新陈代谢吡啶衍生物胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶嘧啶衍生物：三者均是核酸的重要组成成分吲哚衍生物利血平：降压和安定的药效，用于治疗高血压症嘌呤衍生物咖啡碱茶碱可可豆碱官能化二硫缩烯酮在有机合成中的应用酮烯酮缩酮缩烯酮二硫代缩烯酮EWG：吸电子基团，如CN、CO2Et、COR、SO2RR：H、烷基、芳基、EWGR：烷基－＋本研究组合成的部分化合物1、具新型化学结构的突破性新药的研究开发；作为药物先导化合物的新型呋喃衍生物的合成2、模仿性新药的研制开发；3、延伸性新药的研究开发；4、应用现代生物技术，开发新的生化药物；5、发展制剂新产品；6、应用现代新技术对老产品的生产工艺进行重大的技术革新和技术改造。

新药研究与创新的六大模式：我国的新药研制现状：

以复制国外已过期的专利为主

创制具有自主知识产权的新型化学合成药物新化学实体药研究与开发的重要环节：先导化合物的发现我国的新药研制发展趋势：

2-芳基苯并呋喃类化合物的合成：

硫醇类化合物是重要的精细有机化工产品:环境友好无气味代硫醇试剂强烈刺激性臭味易燃性强挥发性大毒性大硫醇类试剂的缺点：

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