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第12章胺Amine一、胺的分类和命名法脂肪胺RNH2R2NHR3NR4NX

R4NOH--++芳香胺ArNH2Ar2NHAr3N伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱1°2°3°4°4°氨基亚氨基次氨基氨胺铵ānànǎn分类叔丁胺（一级胺）叔丁醇（三级醇）命名2-甲基-3-氨基戊烷2-甲基-3-乙氨基丁烷甲异丙胺注意氯化铵氯化四乙基铵溴化二甲基十二烷基苄(基)铵（消毒防腐剂）（新洁尔灭）氢氧化三甲基-β-羟乙基铵（胆碱）乙酰胆碱Br+-+-OH-+生源胺——人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物要求掌握：肾上腺素去甲肾上腺素多巴胺二、物理性质气味低级脂肪胺有特殊气味三甲胺——腐烂鱼的恶臭味1,4-丁二胺——腐肉胺1,5-戊二胺——尸胺芳香胺毒性大3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌结构分析氨甲胺三甲胺苯胺NH3+HOHNH4+OHRNH2+HOHRNH3+OH++--sp3不等性杂化按碱性由强到弱的顺序排列下列①②③④②>①>③>④想一想化合物与酸成盐——碱性的体现+增加胺类药物的水溶性作用+普鲁卡因盐酸普鲁卡因（局部麻醉剂）水溶性好，稳定，无毒，无臭作用1修饰胺类药物乙酰化对氨基苯酚对羟基乙酰苯胺（扑热息痛）解热镇痛，但毒副作用大增强疗效，降低毒副作用++（白）Fe+HCl浓H2SO4浓HNO3浓H2SO4浓HNO3浓H2SO4浓HNO3?想一想作用2保护氨基氨基——易氧化，强活化基（弃去邻位产物）H2O,OH-3.与亚硝酸反应伯胺与亚硝酸反应+重氮化反应+++(混合物)脂肪伯胺+++0~5℃重氮盐芳香伯胺仲胺与亚硝酸反应N-亚硝基胺环状亚硝基胺N-亚硝基酰胺亚硝基化合物——主要的化学致癌物+N-甲基-N-亚硝基苯胺（黄色油状物）芳香仲胺+N-亚硝基二甲胺（黄色油状物）脂肪仲胺实验仲胺与亚硝酸的反应试管②—二乙胺试管③—N-甲基苯胺分别加入盐酸调至酸性分别加入亚硝酸钠出现黄色加入氢氧化钠后颜色不变②③②③叔胺与亚硝酸反应NaOH桔黄色（翠绿色）N,N-二甲基对亚硝基苯胺芳香叔胺+脂肪叔胺亚硝酸盐0~5℃NaOH黄翠绿作用鉴别伯、仲、叔胺（现象）脂肪胺芳香胺重氮盐黄色油状物或固体黄色油状物或固体亚硝酸盐桔黄翠绿1°2°3°NaOH/0~5℃想一想黄桔黄重氮盐4.重氮盐的性质(1)偶联反应（保留氮的反应）苯重氮正离子++（红色）β-萘酚+0~5℃对羟基偶氮苯（桔黄色）（pH=8~10）偶氮基重氮基+（pH=5~7）对二甲氨基偶氮苯（黄色）偶氮染料及致癌作用甲基橙（酸碱指示剂）苯型（黄色）醌型（红色）pH3.1~4.4HNO3H2SO4

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