炔烃和二烯烃优秀公开课件

第一节炔烃

(Alkyne)主要内容：炔烃的结构炔烃的同分异构和命名炔烃的理化性质炔烃：含CC的碳氢化合物。自然界中的炔类化合物并不十分丰富。目前已知有1000多种含炔的天然产物。概述毛蒿素（capillin）杀真菌活性乙炔基雌二醇132.碳碳三键的形成sp键π键

sp杂化，直线型分子。

3个键，2个π键，π电子云呈圆筒形分布。碳碳三键比较活泼，易发生化学反应。

σ

键(sp-sp)2π

键(p-p)4.1.2炔烃的同分异构和命名5单炔烃的通式：CnH2n-2，2个不饱和度。C≧5的炔烃不仅存在碳架异构还存在官能团位置异构。1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔1.炔烃的构造异构

直线型分子

无顺反异构6几个常见的炔基：HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基丙炔基炔丙基2.炔烃的命名

与烯烃类似，词尾把“烯”改成“炔”即可。选含叁键的最长链为主链。按编号规则编号，使叁键的编号最小。系统命名法：2,5-二甲基-3-己炔5-甲基-2-己炔8二、化学性质碳碳π键（电子云密度大，易发生亲电反应）连在电负性较强的原子上的氢10

金属炔化物的生成

金属炔化物的应用——炔烃的烷基化反应亲核试剂10

炔烃的鉴定末端炔烃的特征反应

11（二）炔烃的亲电加成反应X-Y=H2,X2,HCl,H2Oetc.132.加卤素

现象是溴的红棕色消失，用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。3.加卤化氢加成取向遵循马氏规则，得偕卤代物控制分步反应，可得烯基卤代物144.水合反应—C＝C—OH—C—C—O(烯醇式)(酮式)互变异构炔烃加水也符合马氏规则CH≡CH+H-OHH2SO4HgSO4CH2＝CHOH重排乙烯醇乙醛RC≡CH+H-OHH2SO4HgSO4RC＝CH2OH甲基酮C–HOCH3–乙炔水合得乙醛;

其余端基炔水合得甲基酮;C–CH3OR–重排15（三）炔烃的氧化反应

在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐)，端位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。1.高锰酸钾氧化既可以检验炔烃的存在，也可用于推测三键的位置。炔烃取代基的不同，氧化产物也不同：17

几种化合物的化学鉴别法4.2.1二烯烃的分类和命名1含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。1.分类——根据双键的相对位置孤立二烯累积二烯共轭二烯CumulativedieneIsolateddieneConjugateddiene重点32.命名（标明每个双键位置和顺反关系）1,4-己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯1,5-环辛二烯1-乙烯基-环己烯1234564.2.3共轭二烯烃的反应7共轭加成(1,4-加成)反应温度控制反应产物的比例。低温以1,2–加成为主，动力学控制KineticControl

高温以1,4–加成为主，热力学控制ThermodynamicControl1mol8

共轭加成的理论解释以1,3-丁二烯与极性试剂溴化氢的亲电加成反应为例。CH2=CH-CH-CH3CH2-CH=CH-CH3CH2=CH-CH-CH3CH2=CH-CH2-CH2++Br-BrBr-BrHBr++12211,2-加成物1,4-加成物CH2=CH-CH=CH2CH2-CH