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文档简介
本文格式为Word版,下载可任意编辑——2023高二选修5总结学案第一章第三节《有机化合物的命名》(人世纪金榜圆您梦想.
第三节有机化合物的命名
一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些?1.烷烃命名的步骤
口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;一致基,合并算。
(1)找主链:最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如
含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编碳号:编号位要遵循“近〞、“简〞、“小〞
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近〞。如:
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近〞,考虑“简〞。如
③若有两个一致的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近〞、同“简〞,考虑“小〞。如:
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(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,一致合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,〞相隔,汉字与阿拉伯数字用“-〞连接。如
命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。2.烷烃命名的5个原则和5个必需(1)5个原则
①最长原则:应选最长的碳链作主链;
②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号;
③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链;
④最小原则:若一致的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号;⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5个必需
①取代基的位号必需用阿拉伯数字“2,3,4??〞表示;
②一致取代基的个数,必需用中文数字“二,三,四,??〞表示;③位号2,3,4等相邻时,必需用逗号“,〞表示(不能用顿号“、〞);④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必需用短线“-〞隔开;
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必需把简单的写在前面,繁杂的写在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处?1.主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2.编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但假使两端离双键或三键的位置一致,则从距离取代基较近的一端开始编号。
3.书写名称不同
必需在“某烯〞或“某炔〞前标明双键或三键的位置。
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以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4.实例
(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯〞或“某炔〞。(虚线框内为主链)
(2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称:先用大写数字“二、三??〞在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯〞或“某炔〞前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最我号表示),最终在前面写出取代基的名称、个数和位置。
特别提醒有机物的命名方法,有两种,一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如结构简式为CH3CH2CH2CH3,用习惯命名时,其名称是正丁烷,而用系统命名法时,其名称是丁烷;另外,在习惯命
名法中的“某烷〞的“某〞是指烷烃分子中碳原子总数,而在系统
命名法中是指主链中的碳原子数。
类型1给结构写名称
例1用系统命名法命名以下各有机物:
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答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
解析烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小〞的原则,逐一分析解答各题。
(1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因—C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即
其正确名称为3-乙基戊烷。
(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子,但有两种可能的选择(见下图①、②),此时应选取含支链较多的碳链作为主链,可以从图中看出,图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2],图②的支链有3个,则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于—CH3比—C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为3-甲基-6-乙基辛烷。
(4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小〞,故应从左到右对主链碳原子编号。
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则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
此题考察烷烃的命名。解题关键是熟练把握烷烃系统命名的原则。特别要注意:在烷烃命名中,碳链的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推,否则,主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。
类型2结合名称写结构
例2写出以下物质的结构简式:(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)对甲基苯乙炔
类型3有机化合物名称正误判断
例3以下有机物命名正确的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯答案D
解析(1)可按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。
A项,结构为,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命
名为2,2-二甲基丁烷,A不正确;B项,结构为,主链碳原子数为6而不是5,命
名为戊烷不正确,名称应为3,4-二甲基己烷,B不正确;C项,结构可为,也可为
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名称为:2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。(2)变形为:
其名称为:2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷。3.(1)按系统命名法给以下有机物命名。
①命名为_______________________________________。
②命名为__________________________________________。
③命名为______________________________________________。
④命名为______________________________________。
(2)写出以下物质的结构简式:①2,4-二甲基-3-乙基己烷②4-甲基-2-乙基-1-戊烯③对甲基苯乙炔
答案(1)①2-甲基-2-戊烯②2-甲基-1,3-丁二烯③2-乙基-1,3-丁二烯④5-甲基-3-乙基-1-己炔
解析由名称写结构式,应首先写出母体的结构,然后再在相应位置添加取代基。4.给以下苯的同系物命名。
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(1)的系统名称为____________。(2)系统名称为____________。
(3)答案(1)3-甲基乙苯(2)1,3,5-三甲基苯(3)3-甲基-2-乙基丙苯
的系统名称为__________。
解析苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上碳原子的编号是从较繁杂的支链开始的,并使
较简单的支链的编号和为最小,据此可写出其中各有机物的名称。
1.对于烃的命名正确的是()A.4-甲基-4,5-二乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基己烷C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷答案D
2.有机物的命名正确的是()
A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯B.3,4-二甲基-2,4-戊二烯C.2,3-二甲基-2,4-戊二烯D.2,3-二甲基戊二烯答案A
3.某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是()A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯答案D
解析2,2-二甲基丁烷为
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,显然加氢的位置只能在①位,所以该烯烃为
二甲基-1-丁烯。
,名称为3,3-
4.化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种,该芳香烃的名称是()
A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯答案D
解析化学式为C8H10的芳香烃有以下几种:
,其中一硝基取代物只有一种的为,名称是对二甲苯。
5.某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是()A.(CH3)3CCH(CH3)2B.(CH3)3CCH2C(CH3)3C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D.(CH3)3CC(CH3)3答案C
解析把各项展开,选出主链,并编号:
A项
B项
C项
D项,不难得出C项正确。
6.以下有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是()
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①3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯②③2,3,4-三甲基戊烷④间甲乙苯
A.①②B.②③C.③④D.①④答案BD
解析写出①、③、④的结构简式分别为
、
③的一氯代物共有4种,④的一氯代物共有7种,②的一氯代物共有4种。
7.以下有机物命名正确的是()
,①的一氯代物共有7种,
A.2-乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH1-丁醇
C.答案B
间二甲苯D.2-甲基-2-丙烯
解析A项物质(烃)的正确命名应为2-甲基丁烷,故A错;C项应为对二甲苯,C错;D项应为2-甲基丙烯,D错。
8.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()
A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘答案D
解析(Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的,其中任何一个位置都可定为1,则另三个分别为4、5、8。再由命名时,支链位置之和最小的原则,(Ⅱ)的名称为1,6-二甲基萘。
9.以下有机物的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。
(1)
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