高考有机化合物临考指导课件

高考有机化合物临考指导有机化合物是烃和烃的衍生物

一、同分异构

具有相同的分子式，不同结构式的化合物称之为同分异构。同分异构是最重要的有机化合物基础知识。

同分异构有同系列内的同分异构和不同系列的同分异构。书写导出同分异构体，要从产生同分异构的原因入手，顺序导出各同分异构体。

例1有机物甲在酸性条件下水解为A和B两种有机物，在同温同压下，同质量的A和B的蒸气占有的体积相同，则甲的可能结构有（

）种。

分析

从甲的分子式为，

且M（A）＝M（B），说明甲为酯类，其分子组成是

。又从有2种异构，有8种异构，所以，甲的同分异构体有16种。分析

按、－OH、在碳链上位置可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种

按、、－OH在碳链上位置也可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种

把放在2号碳上，移动－OH、位置，可导出另三种异构体。

Φ（3）只具有酸性的有机物为：

（4）既无酸性又无碱性有机物为：

二、有机物的结构和性质

从结构分析性质，是学习有机物的方法。

从性质推断结构，是研究有机物的方法。

1．从结构分析性质

要善于从有机物的结构出发，抓住结构与性质间的内在联系，掌握有机反应的规律性。

乙醇是烃的衍生物中重要代表物，在乙醇分子中含有羟基官能团，能发生置换反应、取代反应、消去反应和氧化反应。有机物结构与性质的关系，是有机化学的核心内容，是高考有机化学命题的重点。例1有机物A的结构如下：（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式

；（2）A跟溶液反应的化学方程式：

；（3）A跟Na反应的化学方程式：

。

（1）

（2）

（3）

2例2现有A、B、C三种有机物，它们在一定条件下按下图所示发生化学反应，生成D、E、F、G、H、I等化合物。答案A为，B为，

C为，D为，E为，F为

，G为NaBr，H为，I为

。例3有机物A与有机物的相互转化关系如下：既可使水褪色，又可跟反应放出。推断的结构简式。分析（1）从A（）可酸性水解生成和，碱性水解生成和，说明A属于酯类，而且该酯有一个碳碳双键和一个溴原子。

（2）从经氧化、消去、酸化可生成，说明为4碳溴代醇，为4碳不饱和羧酸；A是4碳不饱和羧酸与4碳溴代醇生成的酯。

（3）从A是4碳不饱和羧酸与4碳饱和溴代醇生成的酯进行碱性水解进行正向思维，说明是不饱和羧酸钠，是饱和二元醇，反应（Ⅰ）是中和反应，反应（Ⅱ）是－Br的水解反应。（4）从2－甲基丙二酸出发进行逆向思维直指反应物A，说明均具有丁字形碳架。答案

为

，为

为

，为

A为

，。例4在下图所示关系中，1molA可与反应生成1molG。试简析A中含有的官能团，写出A的结构简式，与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式。说明在A分子中含有；从A与加成生成G，说明A中含有碳碳双键；从B与加成生成E，E发生消去反应生成碳原子在一条直线，说明A中含有4个碳原子。并具有直线型结构。分析从A可与反应生成C，说明A中含有；从A与发生银镜反应生成B，答案A分子中含有、、

三种官能团。A的结构简式为：

A的同分异构体的结构简式为：

环状化合物H为：（，环酯）三、有机知识的运用

在对原料和产品进行综合分析的基础上，运用有机官能团相互转变的规律，设计正确路线，制造有机产品，是有机知识的灵活运用。例1苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工业原料，若作为废液排放，则会污染环境。（1）如何从煤焦油中提取苯酚。（2）如何从工业废水中回收苯酚。

分析煤焦油是芳香族烃及其衍生物组成的混合物，苯酚易溶于煤焦油中，从煤焦油中提取苯酚的基本方法，是将含酚焦油用NaOH溶液处理，使其转变为苯酚钠进入水层，通过分液与煤焦油分离，再把酚钠溶液用酸处理，使苯酚析出。由于苯酚微溶于水，析出酚油的水层中溶有少量苯酚，用苯萃取可将水中苯酚转入苯层中进行回收，无酚废水可以排放。

答案：

（1）（2）提取过程所需苯、NaOH溶液、均得到循环利用。

例2有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为：乙二胺

与氯乙酸

）在碱性条件下，已知，缩合，再经盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物A及为原料，合成EDTA的路线如下：试分析气态有机物A以及从A合成EDTA的合成路线，写出⑤⑥⑦三个化学方程式。分析依据题给信息分析，的反应，是氯乙酸与乙二胺在碱性条件下缩合的反应；由E倒推至A，可知A为，B为，C为D为，E为氯乙酸。，E为氯乙酸，G必为乙二胺；当A为时，F必⑦为。答案：反应⑤为：

反应⑥为：

反应⑦为：

例3已知：含羰基（）有机物可以跟HCN发生加成反应。

又知：含有－CN的有机物在盐酸酸性下可以发生水解反应：

（1）以乙醛为唯一有机原料合成乳酸，并进而合成聚乳酸。

（2）以丙酮、甲醇为原料合成，并进而合成有机玻璃。分析

乳酸的结构简式为，具有－OH、

2种官能团，将与HCN加成，生成羟基腈，再将－CN水解，可得乳酸，乳酸发生缩聚反应可得聚乳酸。丙酮与HCN加成所得羟基腈再水解，可得带支链的羟基丁酸，羟基丁酸再经消去和酯化反应，可得

，发生加聚反应可得有机玻璃。

答案：（1）（2）例4丙烯跟的反应条件不同，产物各异，在工业有实用价值的两个化学反应是：

从丙烯合成三硝基甘油酯可采用下列合成路线：

（1）写出反应①、反应②、反应③、反应④的化学方程式。（2）三硝酸甘油酯在体内酶的作用下，缓慢氧化生成并有NO生成，可扩张冠状动脉治疗心绞痛，写出此反应方程式。（3）三硝酸甘油酯在受热、振动可急速分解产生大量气体，写出此反应的化学方程式。解答（1）

反应①：

反应②：

反应③：

反应④：

（2）（3）例5溴系阻燃剂“八溴醚”的分子式为。合成路线如下：

（1）写出B的分子式和结构简式。（2）写出反应①、反应③的化学方程式。

解答：（1）B的分子式为，结构简式为：（2）反应①：反应③：

例6有机反应因反应条件不同，生成不同产品。

氢化阿托醛是贵重香料，工业合成路线如下：

写出①～⑤的化学方程式，并注明必要的反应条件。

分析

应从

为起点，反推出D为

依次向前推出C为，B为，A为

，，再分别写出①～⑤的化学方程式。

答案：

①

②

③④⑤例7雕白粉可由次硫酸氢钠与甲醛反应制得。

是一个离子化合物，可表示为。雕白粉可使食品增白，增加韧性，改善口感，但食用后伤害肝肾危害极大。

（1）简析雕白粉的溶解性。（2）与NaOH溶液反应