有机化学第2章饱和烃烷烃

烃开链烃(脂肪烃)环烃脂环烃芳香烃环烷烃环烯烃饱和烃不饱和烃烯烃炔烃——烷烃2.1烷烃的通式、同系列和构造异构2.2烷烃的命名2.3烷烃的性质2.4烷烃的主要来源和制法烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。一、烷烃的通式和同系列2.1烷烃的通式、同系列和构造异构

CnH2n+2，n为碳原子个数

甲烷乙烷丙烷丁烷（A）

烷烃的通式例如:同分异构体：构造异构体：结构不同是由于分子中原子的连接方式和次序不同。

碳链异构：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象（直链和支链）。烷烃主要是碳链异构。二、同分异构-11.73℃沸点：-0.5℃烷烃构造异构体的数目写出构造异构体的步骤：写出C6H14的所有构造异构体三、碳原子与氢原子的类型

伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1°2°3°4°2.2烷烃的命名一、烃基（烷基）烃分子中去掉一个H后余下的原子团，可用R-表示。甲基丙基丁基仲丁基乙基(1)某基(2)仲某基异丁基异丙基新戊基叔丁基(3)异某基(CH3)2CHCH2CH2异戊基(4)二、烷烃的命名1、普通命名法(习惯命名法)

碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。

用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。（Ⅰ）选择母体化合物母体化合物①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷.己烷②如果有几个等长的碳链可作主链，选择取代基最多的碳链为主链庚烷3456②当主链编有几种可能时，按“最低系列”原则编号（使取代基的位次尽可能小）（Ⅱ）给母体定编号①主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号.123(从左)4(从右)124561234567893,7-二甲基-4-乙基987654壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷3212.3烷烃的结构

一、甲烷的结构和sp3杂化轨道碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个σ键。σ键的形成及其特性

原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键。甲烷乙烷三、乙烷的构象构象：由于围绕σ键旋转而产生的，分子中原子或基团在空间的不同排列方式。σ围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式乙烷的两种极限构象及表示方式：球棒模型重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象Newman投影式球棒模型能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴，画出正丁烷的极限构象。对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。问题2-2（p12）23正丁烷不同构象的能量曲线图一些直链烷烃的物理常数二、烷烃的化学性质σ键键能大，C-Hσ键极性又小，故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。结构与性质

烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键，是σ键.α-键（2）氧化反应

适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应.（3）裂化反应

烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。（1）取代反应在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：（A）卤代反应甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。链引发:链增长:（B）卤化的反应机理反应机理化学反应所经过的途径或过程.由自由基引发的烷烃的氯化是一个连锁反应，也叫链反应。链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：链终止:（C）卤素和烷烃中不同氢的活性①卤素进行卤代反应的活性②卤化反应中烷烃不同氢的活性与自由基的稳定性丙烷的氯化反应：仲氢与伯氢活性之比为：1°2°取代伯氢45％55％取代仲氢异丁烷的一元氯化反应：叔氢与伯氢活性之比为：氢原子被卤化的次序（由易到难）为：

叔氢＞仲氢＞伯氢烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·1°3°取代伯氢64％36％取代叔氢(六)烷烃的主要来源和制法

石油的主要成