黑龙江省哈尔滨市第六中学高考化学一轮复习第十六章合成材料学案

第十六章合成资料第一课时有机反响规律【考纲领求】１．掌握各种种类的有机反响的反响方式、反响条件、反响产物的结构和反响方程式的书写方法。2．能熟练应用有关反响种类的知识推断有机物的结构、性质，并能进行有机合成。教与学方案笔录与反思【自学反响】有机化学基本反响种类类反响物质型种类反响条件举例烷烃光照苯环卤代：催化剂苯及其同硝化：浓硫酸取加热系物代磺化：加热反侧链卤代：光应照醇加热、浓硫酸卤代烃氢氧化钠水溶液羟基酸加热、浓硫酸烯除与卤素单加炔质可直接反响成苯及其同外，其余反响反系物条件均需催化应醛和酮剂、加热。不饱和酸消醇加热、浓硫酸去氢氧化钠醇溶反卤代烃液应卤代烃氢氧化钠水溶水液解酯酸或碱、加热反糖加热、硫酸应蛋白质酶略缩酚、醛催化剂、加热聚氨基酸催化剂反羟基酸催化剂应加烯催化剂1聚反不饱和酸催化剂应大多数有点燃机物燃烧催醇催化剂、加热氧化烯催化剂、加热化氧烷催化剂、加热反化应强氧化剂乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶氧化烯、炔无条件液褪色弱氧化剂加热氧化醛复原烯、炔、催化剂、加热反响醛加氢酯化醇与酸加热、浓硫酸反响显色酚与氯苯酚与氯化铁溶液反响显紫色反响化铁无条件醇分子加热、浓硫酸脱水内反响醇分子加热、浓硫酸间三大有机反响种类比较类取代反响加成反响消去反响型反响物种类有机反响种类或结构特色生成物碳碳键变化状况不饱和度结构变化形式平时发生取代反响的物质有机物无机物/有机物反响名称烷,芳烃,酚X2苯的同系物HNO3苯的同系物H2SO4醇醇2酸醇酯/卤代烃酸溶液或碱溶液羧酸盐碱石灰醇HX发生水解反响的基或官能团官能-X-COO--65-二糖多糖RCOOCHO团代表溴乙烷乙酸乙醋酸钠苯酚钠蔗糖淀粉纤维素物酯反应条件发生加成反响的基/官能团基/官能团C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物乙烯乙炔甲苯丙酮乙醛无机物卤素、氢气、水等氢气等氢气等氢气等发生氧化反响的官能团（不含燃烧）C=CCCC-OH-CHOC6H5-RCHCH-CHCH3223代表物乙烯乙炔乙醇乙醛甲苯丁烷4褪色褪色褪色褪色褪色不褪色KMnO催化氧与O生-------与O生与O生------与O生成乙酸2222化成乙醛--成乙醛成乙酸各种反响条件反响条件常有反响催化剂.加热.加压水浴加热只用催化剂只需加热不需外加条件有机物间的互有关系3【例题解析】【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其余日用化工行业中。香豆素的分子式是C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物A(C7H6O2)和乙酸酐经下面一系列反响可制得香豆素：（1）试确定以下有机物的结构简式：A___________，C___________，D___________，香豆素___________。（2）判断反响Ⅰ、Ⅱ的反响种类：Ⅰ___________，Ⅱ___________。解题思路:。易错点:。【牢固练习】课堂反响某高校曾以以下路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。心舒宁注：（Ⅰ）（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。①心舒宁的分子式为____________。②中间体（1）的结构简式是____________。③反响①~⑤中属于加成反响的是____________（填反响代号）。④若是将⑤、⑥两步颠倒，则最后获取的是：（写结构简式）。课外作业烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能获取有机化合物E。以上反响及B的进一步反响以以下列图所示。4请回答：（1）A的结构简式是。（2）H的结构简式是。（3）B转变成F的反响属于反响（填反响种类名称）。（4）B转变成E的反响属于反响（填反响种类名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO2的体积是mL。第十六章合成资料第二课时有机合成方法【考纲领求】掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。笔录与反思5教与学方案【自学反响】1.有机推断题解题思路：２．有机推断题解题方法(1)顺推法:。（2）逆推法：。（3）猜想论证法：。3.题眼小汇烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数必然为偶数,相对分子质量也必然是偶数。（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。常有的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。4）平时状况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。5）若混杂烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。（6）与新制氢氧化铜反响的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色积淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。4．确定有机高分子化合物单体的方法【例题解析】【例1】请仔细阅读以下3个反响：243(发烟硫酸)①HSO、SOSOH△3Fe、HCl、HO②NO2NH22③3NaClOCHCH1,2-二苯乙烯CH利用这些反响，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。解题思路:。易错点:。【例2】化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A能够发生以下变化：①A分子中的官能团名称是；6②A只有一种一氯取代物B。写出由A转变成B的化学方程式；③A的同分异构体F也能够有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反响。“HQ”还能够发生的反响是（选填序号）。①加成反响②氧化反响③加聚反响④水解反响“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是。（3）A与“HQ”在必然条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是。【牢固练习】课堂反响工程塑料ABS树脂(结构简式以下),合成时用了三种单体.式中C6H5为苯基。这三种单体的结构简式分别是:______、______、______.下面是一种线型高分子链的一部分：解析此结构，可推知此高聚物的单体最稀有种，写出这些单体的结构简式：。3.( )烯烃经过臭氧化并经锌和水办理获取醛或酮。比方：CH3①O3CH3CH3CH2CHCCH3CH2CHOOCCH3②Zn/H2OCH3I.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。II.上述反响可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A经过臭氧化并经锌和水办理获取B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反响，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可获取能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反响图示以下：回答以下问题：（A）B的相对分子质量是；CF的反响种类为；D中含有官能团的名称。（B）DFG的化学方程式是：。（C）A的结构简式为。（D）化合物A的某种同分异构体经过臭氧化并经锌和水办理只获取一种产物，吻合该条件的异构体的结构简式有种。7课外作业已知CHCHOHCHCOOCHCH33232(相对分子质量46)(相对分子质量88)RCHOHRCH=O+H2OOH现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是2）写出化合物A和F结构简式8第十六章合成资料第一课时有机反响规律【例题解析】1.【解析】充分熟悉题目此后，仔细观察，发现只有物质B给出了结构简式，故必定从研究B下手。B是与乙酐反响的产物，其中部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原子，其余部分必本源于A，此部分化学式为—C7H7O2，比A多一个H。两者对照较，必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上，依照B的结构判断，此H原子只能是醇—OH上的H原子，据此可推断在反响（Ⅰ）中，乙酸酐分为两个部分，即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反响，说明A中存在，故A的结构式应为，分子组成为C7H6O2，吻合题意，反响（Ⅰ）属于加成反响。在酸性条件下B与反响生成乙酸和C，则可推断反响（Ⅱ）是酸酐的水解，属于取代反响。根据酯水解规律，易知C的结构简式为O，C的分子组成是C9H10O4。CC→D是脱水的消去反响，必然有醇—OH参加脱水。由此可推知D的结构简式为：，D的分子组成是C9H8O3。从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察D的结构中存在一个—COOH，一个—OH，结合反响条件是加热脱水，显然，D发生的是分子内的酯化反响，生成物香豆素的结构简式为：，其分子组成是C9H6O2，吻合题意。【答案】（2）（Ⅰ）加成反响（Ⅱ）取代反响。【牢固练习】课堂反响1）C23H39NO4；2）9；3）③、⑤；4）课外作业(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224第二课时有机合成方法【例题解析】【解析】本题是含有新信息的有机合成题，观察考生运用已学过的知识阅读、理解有机合成反响的能力。求解本题必定透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，进行严实的逻辑推理。反响①是磺化反响，在苯环上引入—SO3H，反响②是复原反响，把硝基复原成—NH2，反响③则是脱氢反响（氧化反响）。2CH-2H2CHCH3依照这三个反响均不能够引入—CH3，且DSD酸含有两个苯环，所以能够为A为，再运用正推法，A经硝化反响变成（B），再往前推，B经磺化反响变成（C），至于—SO3H应连在哪个碳原子，能够依照DSD酸而定。从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，依照是反响②③两个条件，若（C）→（D）的条件与②同，则（D）是，那么，它所含—NH2最后会被氧化剂NaClO所氧化，而得不到DSD酸，故（C）应先在NaClO作用下脱氢变成（D），它再被FeHCl）复原成DSD酸。【答案】(A)为3(B)为32CHCHNO(C)为CH3NO2(D)为ONCHCHNO223SO3HSOHSOH32.【解析】由有机物A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子,又能与Na反响,含碳原子数又少于6,所以可显然推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又A只有一种一氯代物B,可知A的结构应为(CH)C—OH,33分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反响发生在-CH3上。F为A的同分异构体，也能够有框图内A的各10种变化，故F仍为醇，由于F的一氯取代物有三种，故F为CH3—CH—CH2OH。CH3（2）依照“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反响，分子式为C6H6O2可推出“HQ”属于酚类物质，故能发生加成反响和氧化反响，不能够发生加聚反响和水解反响。由于其一硝基取代物只有一种，故其为对苯二酚。（3）A与“HQ”在必然条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。可推知TBHQ有二个酚羟基，即A与“HQ”在必然条件下相互作用时，酚羟基没有发生作用，则反响时A上的羟基与HQ苯环上的氢原子反响生成水，进后可推出“TBHQ”的结构式。【答案】（1）①羟基CH3②(CH)C—OH+Cl2ClCH2—C—OH+HCl33CH3CH3