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文档简介
第四节有机合成学习目标:1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。学习重点、难点:1、有机合成的关键—官能团的引入与转化;2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;
3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。
一.有机合成通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化官能团。1.有机合成:2.有机合成的任务:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。【知识准备】
1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称通式、结构特点(官能团)主要化学性质烷烃烯烃炔烃苯及其同系物卤代烃醇酚醛羧酸酯2、写出教材P69各类有机物之间的转化的反应及其反应类型:小组合作学习
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗?1)引入碳碳双键的方法有哪些?
2)引入卤原子的方法有哪些?
3)引入-OH的方法有哪些?
4)引入醛基和羰基的方法有哪些?
5)引入羧基的方法有哪些?3.有机合成的关键—目标分子骨架的构建和官能团的引入或转化:官能团的引入或转化1)引入碳碳双键的方法:方法转化条件化学方程式举例炔烃加成醇消去卤代烃消去石油裂化催化剂、加热催化剂、加热NaOH醇溶液加热催化剂、加热CH=CH+H2CH2=CH2Ni△C2H5OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑
+NaBr+H2O醇△C10H22C5H10+C5H12催化剂△2)引入卤素原子的方法:方法转化条件化学方程式举例烷烃卤代烯、炔加HX或X2醇与HX取代X2、光照△CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH=CH+HClCH2=CHCl催化剂C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4)引入醛基和羰基的方法:
醇或烯烃的氧化
5)引入羧基的方法:通过醛的催化氧化或苯的同系物氧化基础原料中间体目标化合物中间体
[例2]写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备2,3-二氯丁烷反应的化学方程式:二、逆合成分析法:
基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图
它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其思维程序可概括为:练一练在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊酯,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?四、有机合成遵循的原则1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3)满足“绿色化学”的
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