有机化学a2教学（输出）第十章醛和酮

第十章

醛和酮

Aldehydesandketones整理课件羰基化合物醛、酮羧酸酰卤酰胺酸酐酯整理课件10.1醛酮的分类、命名与结构10.2醛酮的性质10.3醛酮的制备本章目录整理课件10.1醛酮的分类、命名和结构一、醛酮的分类R－结构：饱和醛酮、不饱和醛酮、芳香醛酮、环酮C=O数目：一元醛酮、二元醛酮、多元醛酮酮RCOR′：R=R′，单酮；R≠R′，混酮′整理课件1、普通命名法醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。CH3CH2CHOCH2=CHCHOBrCH2CH2CH2CHO丙醛丙烯醛γ－溴丁醛甲基乙基甲酮（甲乙酮）二、醛酮的命名整理课件2、IUPAC命名法环己酮2-氧代环己烷甲醛4-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮整理课件三、醛酮的结构1C=O双键是由一个键和一个键组成的。2C=O是一个极性基团，具有偶极矩。3当羰基的位有羟基或氨基存在时，羰基氧原子可与羟基或氨基的氢原子以氢键缔合，倾向于以重叠式为优势构象形式存在。整理课件羟基乙醛优势构象整理课件醛酮的结构与反应-活泼H的反应（1）烯醇化（2）-卤代（卤仿反应）（3）醇醛缩合反应醛的氧化亲核加成氢化还原（1）碳碳双键的亲电加成（2）碳氧双键的亲核加成（3）,-不饱和醛酮的共轭加成（4）还原C=C–C=Oα、β-不饱和醛酮整理课件10.2醛酮的反应一、羰基的亲核加成

二、醛酮的还原

三、共轭不饱和醛酮的加成和还原

四、-活泼氢的反应五、醛酮的氧化

整理课件一、羰基的亲核加成1、羰基与含碳亲核试剂的加成2、羰基与含氧亲核试剂的加成3、羰基与含氮亲核试剂的加成4、羰基与含硫亲核试剂的加成整理课件总

述(1)反应机理碱催化的反应机理酸催化的反应机理结构：平面型向四面体转化整理课件>>（2）醛、酮的反应活性电子效应，空间位阻HCHO>RCHO>ArCHO>RCOR′>RCOAr

整理课件（1）醛、酮与格氏试剂的加成1、羰基与含碳亲核试剂的加成整理课件*2醛、酮的极限构象式(1)交叉式(2)R-S重叠(3)交叉式(4)R-M重叠(5)交叉式(6)R-L重叠R与L、M、S之间的相互作用大于羰基氧与L、M、S之间的相互作用。所以，三个交叉式中（3）最稳定。三个重叠式中（6）最不稳定。整理课件*3克莱姆规则一如果醛和酮的不对称-碳原子上结合的三个基团以L（大）、M（中）、S（小）表示，那末这些非对称的醛和酮与某些试剂（如格氏试剂）发生加成反应时，总是取R-L重叠构象，反应时，试剂从羰基旁空间位阻较小的基团（S）一边接近分子。这称为克莱姆规则一。整理课件1RMgX2H2O主要产物整理课件（2）与HCN的加成*1反应式(CH3)2C=O+HCN-OH溶液H+H2O

-H2OCH2=C-COOHCH3，-不饱和酸-羟腈（或-氰醇）-羟基酸整理课件*2反应机理可逆不可逆*3反应条件反应必须在弱碱性条件下进行。整理课件*4反应的立体化学醛、酮与HCN的加成也符合克莱姆规则一。整理课件*4反应的立体化学当醛、酮的-C上有-OH、-NH时，由于这些基团能与羰基形成氢键，所以形成如下构象（见图），若发生加成，亲核试剂主要从S基团一侧进攻，这称为克莱姆规则二。整理课件（3）醛、酮与炔化钠的加成R-CC-Na++NH3(液)或乙醚H2ONaNH2（-NH3）R-CCH(CH3)2C-CCRH+OHCH2=C-CCRCH3H2/催CH2=C-CH=CHRCH3制备共轭双烯炔醇炔醇应用：制备共轭双烯整理课件（1）与H2O的加成HCH=O+HOHH2C(OH)2CH3CH=O+HOH(CH3)2C=O+HOHCCl3-CH=O+HOHCH3CH(OH)2(CH3)2C(OH)2CCl3-CH(OH)2(100%)(~58%)(0%)三氯乙醛水合物（安眠药）有吸电子基团可以形成稳定水合物。水合物在酸性介质中不稳定。2、羰基与含氧亲核试剂的加成整理课件（2）与ROH的加成+CH3CH2OHH+CH3CH2OH,H+半缩醛缩醛情况1：醛与ROH反应半缩醛在酸性、碱性水溶液中不稳定；缩醛在酸性水溶液中不稳定，在碱性溶液中稳定。整理课件HOCH2CH2CHCHOOHHClCH3OH半缩醛缩醛情况2：分子内也能形成半缩醛、缩醛。整理课件半缩酮缩酮醛的正向平衡常数大，酮的正向平衡常数小。分子内也能形成半缩酮、缩酮。情况3：与酮反应整理课件移动平衡的方法A用油水分离器除去反应中的水，移动正向平衡。B应用原甲酸酯代替醇进行反应。原甲酸三乙酯整理课件C五元和六元环状缩酮的产率较好。整理课件*2反应机理碱催化酸催化整理课件分子内形成半缩醛的反应机理整理课件保护羰基BrCH2CH2CHOH+BrCH2CH2CH3CH2CCLiCH3CH2CCCH2CH2H3O+CH3CH2CCCH2CH2CHO*3缩醛或缩酮在合成中的应用+整理课件整理课件（3）法沃斯基重排在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，-卤代酮（氯代酮或溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。Y=OH，OR，NR2乙醇或乙醚*1定义整理课件机理：整理课件环状-卤代酮在醇钠作用下的法沃斯基重排的反应得到少一个碳的环烷羧酸酯：乙醚整理课件（1）与氨及其衍生物的加成*1反应式CH3CH=O+NH3CH3CH-NHHOH-H2OCH3CH=O+RNH2CH3CH=O+R2NHCH3CH=NHCH3CH-NRCH2CH-NR2HOOHH-H2OCH3CH=NRH-H2OCH2=CH-NR2亲核加成亲核加成亲核加成亚胺亚胺西佛碱烯胺3、羰基与含氮亲核试剂的加成整理课件整理课件*2反应机理H+转移碱催化酸催化反应需在弱酸性的条件下进行。整理课件*3亚胺的应用

a提纯醛酮鉴别醛酮

b保护羰基

c合成+H2N-ZH2N-OHH2N-NH2H2N-NH-C6H5H2N-NH-C6H3(NO2)2

羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲（产物：肟）（产物：腙）（产物：苯腙）（产物：缩氨脲）

重结晶稀酸+H2NR稀酸参与反应整理课件NH2OH•HClNa2CO3HCl苯hZ-苯甲醛肟mp35oCE-苯甲醛肟mp132oC通常以E构型为主。*1肟的构型（2）贝克曼重排整理课件*2肟的互变异构体R2CH-N=OR2C=N-OHRCH2-N=ORCH=N-OH亚硝基化合物亚硝基化合物醛肟酮肟没有-H的亚硝基化合物是稳定的。有-H时，平衡有利于肟。整理课件*3贝克曼重排*3A定义：酮肟在酸性催化剂的作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。*3B反应式+NH2OHH+R’-C-NHRO=水解R’-C-OH+RNH2=OPCl5,H2SO4,POCl3,HCl,乙酸-乙酸酐整理课件*3C反应机理重排互变异构整理课件*3D贝克曼重排反应的特点（1）重排反应是在酸催化下完成的。（2）只有处于羟基反位的烃基才能迁移。（3）基团的迁移和羟基离去是同步的。（4）迁移基团在迁移过程中构型保持不变。H2SO4乙醚整理课件*3E贝克曼重排反应的应用应用1：制备酰胺、羧酸、胺。反式顺式应用2：测定酮肟的几何构型（根据反式迁移）。整理课件*1反应式（1）与亚硫酸氢钠的反应4、羰基与含硫亲核试剂的加成*2反应机理硫比氧有更强的亲核性整理课件*3讨论只有醛、脂肪族的甲基酮、环酮能发生此反应。乙醛（89%）丙酮（56.2%）丁酮（36.4%）环己酮（~35%）3-戊酮（2%）苯乙酮（1%）>>>

反应体系须维持弱酸性整理课件*4应用

提纯醛、甲基酮、环酮。制备-羟晴NaHSO3+HCNNaCN

+Na2SO3++整理课件（2）与硫醇的反应*1硫醇的制备RX+NaSHRSH+NaX*2形成缩硫醛、缩硫酮HgCl2,HgO,CH3OH,H2O醛与酮都能反应。缩硫醛、缩硫酮在酸、碱条件下都很稳定。平衡利于正反应。Ni-H2应用二：保护羰基。应用一：还原。缩硫酮整理课件二、羰基化合物的还原整理课件1、催化氢化（1）有些反应需要在加温、加压或有特殊催化剂才能进行。（2）最常用的溶剂是醇。（3）如羰基两侧的立体环境不同，催化剂通常从空阻小的一侧被吸附，顺型加氢。外型方向内型方向整理课件醛酮分子中还有碳碳双键时，如果共轭，则先还原碳碳双键；如果不共轭，还原活性为醛，烯，酮。整理课件2、用氢化金属化合物还原（1）用LiAlH4LiAlH(OBu-t)3还原反应式4CH3CH=CHCH2CH2CH=O

+

LiAlH4无水乙醚(CH3CH=CHCH2CH2CH2O)4AlLi4CH3CH=CHCH2CH2CH2OH

+Al(OH)3+LiOH4H2O反应机理：负氢转移整理课件降低氢化锂铝还原能力的一种方法LiAlH(OBu-t)30-5oCH2O整理课件反应中的立体化学-1当羰基和一个手性中心连接时，反应符合克莱姆规则一。乙醚LiAlH4H2O75%整理课件反应中的立体化学-2空阻大空阻小从空阻小的方向进攻；环境相近时，产生稳定（大基团在平伏键）的产物整理课件环酮的还原空阻差别大时，主要得从空阻小的方向进攻的产物。空阻差别不大时，主要得稳定产物。还原+211空阻大，但产物稳定。2空阻小，但产物不稳定。LiAlH486-90%10-12%LiAl(s-BuO)3H

7%93%整理课件(2)用NaBH4还原反应式：

NaBH4CH3OHH2O整理课件反应机理：负氢转移适用范围：主要还原醛、酮、酰氯的羰基、2oRX、3oRX。反应条件：必须在质子溶剂中反应。立体化学：与LiAlH4原则上一致。NaBH4还原反应特点整理课件NaBH4(CH3)2CHOHH2O+69%31%空阻差别大时，主要得从空阻小的方向进攻的产物。空阻差别不大时，主要得稳定产物。整理课件3、用硼烷BH3(B2H6)还原反应式特点：（1）顺式加成（2）反应是定量的注意：C=C、CC对反应有干拢。+BH3H2O整理课件实例B2H60oCB2H6H2O2NaOHH2O25oC整理课件+(CH3)2CHOHAl(OCHMe2)3+(CH3)2C=O苯或甲苯特殊异丙醇铝250oC氧化剂还原剂4、麦尔外因-彭杜尔夫还原——欧芬脑尔氧化的逆反应整理课件+(CH3)2CHOHAl(OCHMe2)3+(CH3)2C=O苯或甲苯在高温下：还原两次得到亚甲基化合物异丙醇铝250oC氧化剂还原剂4、麦尔外因-彭杜尔夫还原

——欧芬脑尔氧化的逆反应特点：碳碳双键，硝基等不被还原。整理课件5、用活泼金属还原醛、酮的单分子还原醛、酮的双分子还原醛用活泼金属如：钠、铝、镁在酸、碱、水、醇等介质中作用，可以顺利地发生单分子还原生成一级醇。在钠、铝、镁、铝汞齐或低价鈦试剂的催化下，醛酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联，生成频哪醇的反应。最有效的试剂是低价鈦试剂。RCHORCH2OHMHA1.M，苯2.H2O整理课件[]HAMHA[]H2O二聚反应机理整理课件实例12C6H5CHOTiCl4-ZnTHFH2OMg-Hg,苯H2O2Mg苯二聚32H2O43-50%整理课件6、克莱门森还原Zn-Hg,HClZn-Hg,HCl回流回流80%65%（酸性条件下将C=O还原成CH2）整理课件7、乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原NH2-NH2,NaOH(HOCH2CH2)2Obp245oCNaOH代替Na,K一缩乙二醇代替封管82%（碱性条件下将C=O还原成CH2）整理课件8、缩硫醇氢解H+H2/Ni+中性条件下将C=O还原成CH2整理课件,-不饱和醛酮加成反应的分类1、共轭不饱和醛酮的加成

C=C亲电加成C=O亲核加成1,4-共轭加成三、共轭不饱和醛酮的加成和还原整理课件在碱性条件下加成反应的机制H+互变异构H整理课件在酸性条件下加成反应的机制Z-互变异构H整理课件,-不饱和醛酮发生加成反应时的选择规律*1卤素、HOX不发生共轭加成，只在碳碳双键上发生1,2-亲电加成。*2HX,H2SO4等质子酸以及H2O、ROH在酸催化下与,-不饱和醛酮的加成为1，4-共轭加成。*3HCN、NH3及NH3的衍生物等与,-不饱和醛酮的加成也以发生1,4-共轭加成为主。*4醛与RLi,RMgX反应时以1,2-亲核加成为主。与R2CuLi反应，以1,4加成为主。*5酮与金属有机物加成时，使用RLi,主要得C=O的1,2-加成产物，使用R2CuLi,主要得1,4-加成产物，使用RMgX,如有亚铜盐如CuX做催化剂，主要得1,4-加成产物，如无亚铜盐做催化剂，发生1，2加成还是1,4-加成，与反应物的空间结构有关，空阻小的地方易发生反应。整理课件2、共轭不饱和醛酮的还原情况一：只与C=O发生反应，不与C=C发生反应。麦尔外因-彭杜尔夫还原克莱门森还原乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原缩硫醇氢解整理课件情况二：C=C、C=O均被还原。

催化氢化孤立时:反应活性为RCHO>C=C>RCOR’共轭时:先C=C，再C=O用硼烷还原先与C=O加成，再与C=C加成。整理课件其它情况

用活泼金属还原[Na,Li-NH3(液)]：

不还原孤立的C=C，能还原共轭的C=C，而且是先还原C=C，再还原C=O。用氢化金属化合物的还原：NaBH4C2H5OHH2OH2OLiAlH497%59%41%+整理课件四、-活泼氢的反应1、烯醇化，烯醇负离子2、醛、酮-H的卤化3、羟醛缩合整理课件1、烯醇化，烯醇负离子R-CH2-YR-CH-Y+H+-H以正离子离解下来的能力称为-H的活性或-H的酸性。影响-H活性的因素：Y的吸电子能力；-H周围的空间环境；负碳离子的稳定性。判断-H活性的方法：pKa值和同位素交换的速率（1）-H的酸性整理课件*1CH3CH=CH2

pka=35pka=16*2的酸性比强。的酸性与一元酮差不多。*3羰基的-H是十分活泼的。整理课件（2）酮式、烯醇式的互变异构酸或碱1234*1实验证明：酮式、烯醇式都是存在的。*2由键能数据可以判断，破坏酮式需要更多的能量。

+=791kJ/mol+=728kJ/mol1234整理课件*3在一般情况下，烯醇式在平衡体系中的含量是比较少的，但随着-H活性的增强，烯醇式也可能成为平衡体系中的主要存在形式。烯醇式含量1.510-47.710-32.010-27.376.5最多整理课件*4烯醇化的反应机理（见醛、酮的-卤化）*5烯醇负离子是一个两位负离子，氧碱性强，碳亲核性强。}[]+烯醇负离子碳负离子烯醇负离子H+Br2热力学产物动力学产物整理课件*6不对称酮烯醇化反应动力学控制的产物’热力学控制的产物整理课件2、醛酮的-H的卤化在酸或碱的催化作用下，醛酮的-H被卤素取代的反应。酸或碱Br2+HBr反应机理：（分两步：1烯醇化2卤素与C=C的加成或称C=C对卤素的亲核取代）整理课件酸催化的反应机理+H+快-H，慢-HBr碱催化的反应机理+-OH-H,慢整理课件酸催化的反应机理碱催化的反应机理1只要加极少量的酸，因为反应一开始就会产生酸，此酸就能自动起催化作用。因此反应有一个诱导期，一旦酸产生，反应就会很快发生。2对于不对称的酮，卤化反应的优先次序是：（关键是形成烯醇式）COCHR2>COCH2R>COCH33V一元卤化>V二元卤化>V三元卤化

通过控制卤素的用量，可将卤化反应控制在一元、二元、三元阶段。1碱催化时。碱用量必须超过1mol,因为除了催化作用外，还必须不断中和反应中产生的酸。。2对于不对称的酮，卤化反应的优先次序是：（关键是夺取-H）COCHR2<COCH2R<COCH33V一元卤化<V二元卤化<V三元卤化

卤化反应不能控制在一元卤化阶段。反应机理的讨论整理课件实例*1+HCl+Cl2H2O61-66%*2+Br2HOAc20oC+HBr69%-77%*3Br2H2OBr2/Fe整理课件CH3OH*4+Br2H2O,

40-50oCKClO3+32%57%*5CH3(CH2)4CH2CHOHClCH3(CH2)4CH2CH(OCH3)2CH3(CH2)4CHCH(OCH3)2CH3(CH2)4CHCHOBr2BrBrH2OH+整理课件卤仿反应甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应称为卤仿反应。+4NaOH+3X2RCOONa+CHX3H+RCOOH~(卤仿)整理课件卤仿反应的机理-OHRCOOH+X3C-RCOO-+HCX3RCOOHH+加成消除机制-H的卤化酸碱反应整理课件卤仿反应的应用1鉴别：碘仿是黄色固体。2制备羧酸1X2,-OH2H+KOClH2OH+(CH3)2C=CHCOOH+CHCl3CH3COClAlCl3,200oC整理课件

有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合。Ba(OH)2-H2O（1）定义：4、羟醛缩合整理课件（2）反应机理-H+-H2O酸催化下的反应机理烯醇化亲核加成酸碱反应H+-H+整理课件碱催化下的反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHO常用的碱性催化剂有：KOH，C2H5ONa，(t-BuO)3Al.催化剂用量应在0.5mol以上。H2O烯醇化亲核加成酸碱反应整理课件讨论*1在酸性及强碱性条件下易失水，一般的碱性条件，加热时失水。所以，如要制备-羟基醛、-羟基酮，通常采用弱碱性催化剂，温度较低的反应条件。*2烯醇负离子是一个两位负离子，在羟醛缩合反应中，主要是烯醇负离子的C-端去进攻。*3羟醛缩合反应是一个可逆反应，温度低有利于正向反应，而加热回流有利于逆向反应。整理课件*1、自身缩合-----分子间缩合和分子内缩合CH3CH2CH2CHO+CH2CHOCH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3-OHCH2CH3OHI2CH3CH2CH2CH=CCHOCH2CH3（3）羟醛缩合反应的分类整理课件酮的自身缩合Ba(OH)2-H2OH+~~~1,4加成互变异构插烯系规则分子内缩合Soxhlex提取器I2整理课件A、甲醛的羟甲基化反应CH2O

+

H-CH2CHOHOCH2-CH2CHO(HOCH2)3CCHO(HOCH2)4C+

HCOOH-OH-OH2CH2O康尼查罗反应-OHCH2O浓-OH+CH2O（过量）*2、交叉羟醛缩合反应+

HCOOH整理课件B、克莱森-斯密特反应一种无-H的芳香醛和一种有-H的脂肪醛或酮，在NaOH和乙醇的混合体系内，进行混合的缩合反应，得到产率很高的、-不饱和醛酮，这一反应称为克莱森-斯密特反应。H2O-C2H5OHNaOH88%-93%E构型为主整理课件*3定向羟醛缩合反应解决两个问题：（1）两个反应物都有-H时，到底哪个出-H，哪个出羰基？（2）不对称酮发生羟醛缩合反应时，提供哪一側的-H参与反应？CH3CHO+-OH乙醛缩合产物丙酮缩合产物-H2O(CH3)2C=CHCHO整理课件eg1.制备CH3CHO+KOH,15oC80%-83%bp77/28mmHg59/10mmHg先加入丙酮和碱搅拌，再滴加乙醛。整理课件LDA:LiN[CH(CH3)2]2

二异丙胺的锂盐制备：（i-C3H7)2NH+n-BuLi（i-C3H7)2NLi+C4H10碱共轭酸pKa(C6H5)3CNa(C6H5)3CH[(CH3)2CH]2NLi[(CH3)2CH]2NH31.540~20整理课件eg2制备5-羟基-3-庚酮CH3CH2CHO+THF,-78oCCH3CH2CHOH2OLDA制烯醇盐定向羟醛缩合反应式整理课件eg3用和不超过4个碳的有机物合成逆合成分析整理课件沙瑞特试剂LDA-OH合成整理课件eg4逆合成分析整理课件LDACH3OCH2CH2OCH3(CH3)3SiCl-LiCl锂盐无法蒸馏分离主次蒸馏分离99%1%纯净+TiCl4+phCHO-(CH3)3SiClH3O+-78OC+TiCl3(OH)合成整理课件1、醛的氧化KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOH五、醛酮的氧化（1）醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸。

（2）许多醛能发生自动氧化。

RCHO氧化剂RCOOH整理课件（3）用Tollens试剂氧化发生银镜反应。Tollens试剂:硝酸银的氨水溶液——银氨络离子Ag(NH3)2+RCHO

+

Ag(NH3)2OHRCOONH4+NH3+H2O+Ag现象：产生银镜附着在容器壁上——银镜反应只氧化醛，不氧化酮整理课件（4）用Fehling试剂氧化生成红色氧化亚铜沉淀。

Fehling试剂:碱性铜络离子溶液（深蓝色）

——硫酸铜的铜离子溶液+碱性酒石酸钾钠RCHO

+

Cu2++NaOH+H2ORCOONa

+H+

+Cu2O氧化脂肪醛，难氧化芳香醛和简单酮，可氧化α-羟基酮和α-酮醛。现象：蓝色消失，生成红色氧化亚铜沉淀整理课件（5）康尼查罗反应定义：没有-活泼氢的醛在强碱作用下，发生分子间

的氧化还原而生成相应醇和相应酸的反应。NaOHC2H5OH~50oC+H+整理课件分子内也能发生康尼查罗反应甲醛总是还原剂+CH2ONaOH+HCOONa1NaOH2H+-H2O内酯羟基酸整理课件定义：酮类化合物被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，

插入一个氧形成酯的反应。+

CH3COOOHCH3COOC2H540oC+

CH3COOH常用的过酸有：（1）一般过酸+无机强酸（H2SO4）（2）强酸的过酸：CF3COOOH（3）一般酸+一定浓度的过氧化氢（产生的过酸立即反应）。拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger)氧化2、酮的氧化酮难于被一般氧化剂氧化，强烈条件下发生断键，可发生特殊氧化整理课件反应机理H+O-O键断裂-R’’COO-,-H+R’重排R3C->R2CH-,>RCH2->CH3->>重排的顺序为：整理课件+溶剂整理课件10.３醛酮的制备烯烃炔烃芳烃醇醛酮羧酸羧酸衍生物1氧化2频哪醇重排氧化取代还原1氧化2卤化-水解3傅氏酰基化4加特曼-科赫反应1氧化2直接醛基化1水合2硼氢化-氧化乙醛和丙酮的工业制备整理课件一、醇的氧化和脱氢二、烃的氧化

工业上常采用控制氧化法，使活泼的α－H氧化。烯烃的臭氧化可用于制备醛酮整理课件1由酰卤制备还原RCHO