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文档简介
关于维生素的分析第一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三概述维生素:是维持人体正常代谢机能所必需的微量营养物资。人体不能合成维生素。第二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三VitA、D2、D3、E、K1
等
脂溶性水溶性VitB族(B1、B2、B6、B12)VitC、叶酸、烟酸、泛酸等。分类按溶解度分
本章仅对维生素(A、B1、C、E)进行学习讨论第三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三-H维生素A醇-COCH3维生素A醋酸酯-COC15H31维生素A棕榈酸酯R:第一节维生素A第四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三为一个具有共轭多烯醇侧链的环己烯(一)结构与性质一、
具有UV吸收
存在多种立体异构化合物天然维生素A主要是反式第五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
易发生脱氢生成去氢维生素A2
易脱水生成去水维生素A3
易聚合反应生成无活性维生素A第六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三△或有金属离子存在时更易氧化共轭多烯侧链易被氧化(二)第七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三环氧化物VitA醛VitA酸第八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(三)、与三氯化锑发生呈色反应(四)、溶解性不溶于水易溶于有机溶剂和植物油等CHCl3第九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三氯化锑反应(一)条件无水无醇CHCl3
鉴别试验二、第十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三蓝色紫红第十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三300-400nm扫描λmax为326nm一个吸收峰UV法(二)300-400nm扫描384、367、389nm三个吸收峰第十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三去水VitA(VitA3)↓VitA第十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三BP
对照品法显色剂三氯化锑TLC法(三)第十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三、含量测定
目前各国药典均采用紫外分光光度法替代三氯化锑比色法(一)、紫外分光光度法利用维生素A醇和其醋酸酯分子中具多烯共轭体系结构,在325~328nm处有选择性吸收峰,故可进行含量测定。第十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三立体异构体氧化产物及光照产物合成中间体去氢维生素A(VitA2)去水维生素A(VitA3)均对测定有干扰,故采用三点校正法第十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三1:测定原理,三个波长的吸收度,公式计算校正吸收度,再计算含量。故得名。该法的依据:①杂质的吸收在310~340nm波长范围内呈一条直线,且随波长的增大吸收度减小;②物质对光的吸收具有加和性。第十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三2波长的选择:最大吸收波长,及两侧各选一波长①第一法(等波长差法)1=328nm,
2
=316nm,3=340nm,△=12nmVitA的max(328nm)
Ch.P用于测定维生素A醋酸酯
第十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
第二法(等吸收比法)分别在1的两侧各选一点
A2=A3=6/7A1
1=325nm,2=310nm,3=334nm
Ch.P用于测定维生素A醇第二十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
3.杂质的吸收对V.A有影响的杂质主要有以下几种:(1)V.A2
和V.A3(2)维生素A的氧化产物(3)维生素A在光照下产生的无活性的聚合物(4)维生素A的异构体等。以上这些杂质在310nm-340nm的波长范围内有吸收,干扰维生素A的测定。第二十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三4.测定方法(1)第一法(直接测定法,适用于纯度高的维生素A醋酸酯环己烷溶解)1)方法在300、316、328、340、360nm测吸收度2)计算
a.吸光系数E1%1cm
b.求效价(IU/g):效价指每g供试品所含维生素的A的国际单位数。IU/g=c.求维生素A醋酸酯占标示量的百分含量第二十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
3)换算因子:4)A值的选择:
a.计算吸收度比值:与中国药典的吸收度比值相比较,判断每个差值的绝对值是否超过0.02。
b.判断法最大吸收波长在326-329nm之间,且5个波长下的绝对值差值均不超过0.02时,可直接用328nm波长处的测得的吸收度值求得吸收系数。第二十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
最大吸收波长在326-329nm之间,计算5个波长下的绝对差值,如果有一个或几个超过0.02,应按以下的方法进行判断:若(A328校正-A328)*100%/A328
所得的数值在±3.0%,则仍不用校正公式计算吸收度。可直接用A328代入E=A/C.L若(A328校正-A328)*100%/A328
所得的数值在-15.0%到-3.0%,则应用A328校正代入E=A/C.L若(A328校正-A328)*100%/A328
所得的数值在小于-15%或大于+3%,则不能用本法测定,应使用第二法。第二十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
如果最大吸收波长不在326-329nm之间,也不能用本法测定。采用第二法第一法的校正公式为:
A328校正=3.52(2A328–A316-A340)第二十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(2)第二法(皂化法,适用于维生素A醇)1)方法精密称取一定量的供试品,加KOH乙醇溶液后煮沸回流,得到的皂化液再经过提取、洗涤、滤过、浓缩和干燥等处理,最后用异丙醇溶解残渣并稀释成每1ml中含维生素A为9-15个国际单位数的溶液,在300、310、325、334nm波长处测定吸收度,并确定最大吸收波长(应为325nm)。2)计算同第一法。见书p250-251第二十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三3)A值的选择如果最大吸收波长在323-327nm之间,且A300/A325比值≤0.73,按下法判断:a.若(A325校正-A325)*100%/A325
所得的数值的绝对值在3%,可直接用A325
代入E=A/C.Lb.若(A325校正-A325)*100%/A325
所得的数值的绝对值超过3%,则用应用A325校正代入E=A/C.L如果最大吸收波长不在323-327nm之间,或A300/A325比值>0.73,表示供试品中杂质含量太高,应采用色谱法将未皂化部分纯化再进行测定。第二十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
第二法的校正公式:A325校正=6.815A325–2.555A310-4.260A3346.讨论
1).吸收度校正方法:维生素A醋酸酯:直线方程法(代数法)维生素A醇:相似三角形法(几何法或6/7定位法)
2).在应用三点校正法时,除其中一点是在最大第二十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
吸收波长处测定外,其余两点均在最大吸收峰的两侧进行测定。如果仪器波长精度不准确时,会产生较大误差。因此,在测定之前务必要校正波长,并可用全反式维生素A进行测定,比较测定结果和比值是否与对照品相符合,以进一步核对波长是否准确。测定的样品不得少于两份。7.应用示例维生素A胶丸、维生素AD胶丸和维生素AD滴剂等均可采用本法测定。第二十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第一法第二法测定对象维生素A醋酸酯维生素A醇方法直接取样,测定皂化提取,测定溶剂环己烷异丙醇max
328nm325nm测定波长5个4个换算因数19001830第一法与第二法的区别第三十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三氯化锑比色法(二)优点简便快速λmax618nm~620nm标准曲线法缺点呈色不稳定(5~10s内)水分干扰与标准曲线温差≤1℃专属性差三氯化锑有腐蚀性(二)蓝色+3SbClVitA第三十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(三)高效液相色谱法RP-HPLC同时测定人血清中VitA和VitE的含量1、仪器与分析条件:HPLC-UV、C18(300×3.9mm)、甲醇-水(96:4)、流速:1.2ml/min、检测波长:0~8min(330nm),8min后(292nm)内标:维生素A醋酸酯第三十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
维生素B1广泛分布于米糠、麦麸和酵母中,具有维持糖代谢及神经传导与消化的正常功能。主要用于治疗维生素B1缺乏症、多发性神经炎及胃肠疾病。第二节维生素B1第三十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三氨基嘧啶环-CH2-噻唑环(季铵碱)HClCl-第三十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
嘧啶环的氨基、噻唑环的季铵
为两个碱性集团
第三十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(一)溶解性1、易溶于水,乙醇微溶,乙醚不溶2、水溶液呈酸性(二)UV共轭双键λmax=246nm结构与性质一、第三十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(三)硫色素反应第三十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三与生物碱沉淀剂(碘化汞钾等)↓(四)生物碱沉淀反应嘧啶环——噻唑环——(五)氯化物特性本品为盐酸盐,呈氯化物的反应。第三十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三ChP鉴别试验二、(一)硫色素反应第三十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第四十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三硫色素+2H第四十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三VitB1H+H+H+H+(二)沉淀反应第四十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(三)氯化物反应(五)
红外分光光度法(四)硫元素反应第四十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三、含量测定喹那啶红-亚甲蓝(紫红→天蓝)(一)非水溶液滴定法第四十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三反应摩尔比为1:2第四十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三UV法(二)第四十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三片剂、注射剂=421(每片)相当于标示量的%=A=ECL规格g/片g/100mlgChPWEA%cmD10011××%100标示量平均片重××第四十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(三)硫色素荧光法原理1、荧光硫色素异丁醇铁氰化钾1VitBNaOH通过与对照品荧光强度的比较即可测得供试品含量第四十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三2、实验操作40ml具塞试管3支→对照品溶液5ml;其中2支加入氧化试剂3.0ml,再迅速加入异丁醇20ml,振摇。第三支试管中加入3.5mol/l的NaOH,同法操作为空白。另取三支试管加入对照品同法操作。各试管中加入无水乙醇2ml,分取异丁醇,进行荧光测定。第四十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三3、结果计算第五十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三特点4、(1)灵敏度高,线性范围宽(2)代谢产物不干扰,适用于体液分析(3)该法适用于VitB1的制剂含量分析(4)可用BrCN为氧化剂,反应定量完全,适合于生物样本分析第五十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第三节维生素CL-抗坏血酸具有烯二醇结构;具有内酯环;具2个手性碳原子具有旋光性第五十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三1、易溶于水2、水溶液呈酸性结构与性质一、(一)溶解性第五十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三烯二醇结构二酮基结构烯二醇结构(二)还原性第五十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三有活性有活性无活性第五十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三△糖类的显色反应50℃结构与糖类相似(三)具糖的性质第五十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三C3-OH的pKa=4.17C2-OH的pKa=11.57酸性(四)一元酸第五十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三L(+)-抗坏血酸活性最强手性C(C4、C5)(五)光学活性**第五十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三与碱反应(六)水解性弱碱中生成单钠盐,强碱中水解第五十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第六十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三七紫外吸收特性第六十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三与氧化剂的反应(一)鉴别试验二、去氢抗坏血酸]O[VitC第六十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三1、与AgNO3反应2、与2,6-二氯靛酚反应氧化型玫瑰红色还原型蓝色OHˉ第六十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(玫瑰色)(无色)第六十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三3.其他氧化剂的反应:亚甲蓝或高锰酸钾试剂褪色
碱性酒石酸铜砖红色沉淀
磷钼酸钼蓝
第六十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三糖类的反应(二)或盐酸50℃吡咯USP第六十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第六十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(蓝色)(糠醛)戊糖50℃(吡咯)第六十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三UV(三)BP0.01mol/LHCl第六十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三、杂质检查1.溶液的澄清度与颜色:有色杂质分光光度法
2.铁、铜离子:原子吸收分光光度法第七十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三指示剂淀粉指示液原理1、碘量法(一)含量测定四、第七十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三H+第七十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
取本品约0.2g,精密称定,加新沸过的冷水100ml与稀醋酸10ml使溶解,加淀粉指示液1ml,立即用碘滴定液(0.1mol/L)滴定,至溶液显蓝色,在30秒内不褪。每1ml碘滴定液(0.1mol/L)相当于8.806mg的C6H8O6方法2、第七十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(1)酸性环境.HAc
(2)新沸冷H2O减慢VitC被O2氧化速度讨论3、(3)立即滴定赶走水中O2减少O2的干扰第七十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(4)附加剂干扰的排除片剂——滑石粉——过滤注射剂——抗氧剂——丙酮甲醛Na2SO3NaHSO3
Na2S2O3Na2S2O5第七十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三2,6-二氯靛酚钠滴定法法(二)USPJP原理1、酚亚胺二氯靛酚,-62VitC第七十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三自身指示终点法方法2、第七十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(2)快速滴定2min内
(1)酸性环境HPO3-HAc
稳定VitC防止其他还原性物质干扰(3)剩余比色测定
(定量过量)(测剩余染料)讨论3、第七十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(4)缺点
需经常标定贮存≤一周不稳定干扰多
氧化力较强第七十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三、高效液相色谱法人血浆中VitC浓度的HPLC法测定1、色谱条件2、标准溶液的制备3、血浆样品的处理:酸性溶液沉淀蛋白法4、方法学考察5、测定第八十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
苯并-二氢吡喃醇VitE为二氢吡喃醇衍生物第五节维生素E
第八十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三名称R1R2相对活性α-生育酚β-生育酚γ-生育酚δ-生育酚CH3CH3HHCH3HCH3H1.00.50.20.1***VE为α-生育酚及其各种酯类第八十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三dl-α-生育酚醋酸酯第八十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三结构与性质一、苯环+二氢吡喃环+饱和烃链1、溶解性易溶于乙醇、丙酮、乙醚等,水中不溶2、氧化性对氧十分敏感遇光、空气可被氧化为生育醌和生育酚二聚体第八十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三3、UV-284nm吸收系数为41.0-45.04、乙酰化的酚羟基易水解]O[醌型化合物△生育酚-+orOHHVitE杂质,需检查第八十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三]O[生育红(一)硝酸反应橙红色鉴别二、75℃水解HNO3VitE生育酚第八十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(橙红色)生育红生育酚HNO3强氧化剂第八十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三三氯化铁-联吡啶反应(二)第八十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三生育酚对-生育醌[O]弱氧化剂第八十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三血红色第九十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
=41.0~45.5λmax=284nmλmin=254nm0.01%无水乙醇中UV法(三)第九十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三薄层板硅胶G展开剂环己烷-乙醚(4:1)显色剂硫酸(105℃5′)
VitERf
=0.7-生育酚Rf
=0.5-生育醌Rf
=0.9TLC法(四)第九十二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三2.游离生育酚
杂质检查
三、原理:利用游离生育酚的还原性,可被硫酸铈定量氧化根据消耗硫酸铈滴定液的体积来控制游离生育酚的限量。酸度
以NaOH滴定液(0.1mol/L≤0.5ml)体积控制。第九十三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三(M生育酚=430.8)例
取本品0.10g,加无水乙醇5ml溶解后,加二苯胺试液1滴,用硫酸铈液(0.01mol/L)滴定,消耗硫酸铈液(0.01mol/L)不得过1.0ml。第九十四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三≤2.15%限量第九十五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三四、含量测定GC法(法定方法)(一)GC特点1、选择性好灵敏度高速度快分离效能好挥发性低、不稳定、极性强→衍生化易受样品蒸气压限制第九十六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三载气→N2固定液→硅酮(OV-17)担体→硅藻土或高分子多孔小球柱温→265℃检测器→氢火焰离子化检测器(FID)内标→正三十二烷
n≥500R≥2VitE测定的色谱条件2、内标法加校正因子第九十七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三内标法供试液(样品+内标)内标物对照液(对照+内标)是样品中不存在的物质与被测组分峰靠近能与各组分完全分离与被测组分的量接近第九十八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三WWKK%VitE%10012=稀释倍数稀释倍数样对实际工作中的计算方法××××第九十九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三
公元前3500年-古埃及人发现能防治夜盲症的物质,也就是后来的维A。
1600年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。
1747年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病,也就是后来的维C。
1831年-胡萝卜素被发现。
1905年-甲状腺肿大被碘治愈。
1911年-波兰化学家丰克为维生素命名。
1915年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的1916年-维生素B被分离出来。
1917年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病,随后断定这种病是缺乏维D引起的。
维生素发展史第一百页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三1920年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素A。
1922年-维E被发现。
1928年-科学家发现维B至少有两种类型。
1933年-维E首次用于治疗。
1948年-大剂量维C用于治疗炎症。
1949年-维B3与维C用于治疗精神分裂症。
1954年-自由基与人体老化的关系被揭开。
1957年-Q10多酶被发现。
1969年-体内超级抗氧化酶被发现。
1970年-维C被用于治疗感冒。
1993年-哈佛大学发表维生素E与心脏病关系的研究结果。返回第一百零一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三练习与思考[A型题]1.维生素B1的鉴别方法是A.三氯化铁反应B.硫色素反应C.柯柏反应D.与碱性酒石酸铜试液反应E.双缩脲反应第一百零二页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三2.维生素E《中国药典》规定的含量测定方法为A.非水溶液滴定法B.旋光法C.HPLC法D.紫外分光法E.GC法第一百零三页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三[B型题]A。亚硝基铁氰化钠反应B.硫色素反应C.硝酸反应D.三氯化锑反应E.硝酸银试液的反应
1.维生素C2.维生素E3.维生素B14.维生素AECBD第一百零四页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三[X型题]1.用碘量法测定的药物有A.醋酸地塞米松B.丙酸睾酮C.维生素CD.硫酸阿托品E.维生素C注射液第一百零五页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三返回2.可用紫外分光光度法测定含量的药物有A.维生素A丸剂B.丙酸睾酮C.维生素AD.硫酸阿托品E.维生素B1片第一百零六页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三简答题简述碘量法测维生素C含量的原理及实验注意事项。第一百零七页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三第四节维生素D维生素D2-骨化醇一、结构与性质第一百零八页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三维生素D3-胆骨化醇第一百零九页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三开环的甾体:具有甾类化合物的显色反应,可用于鉴别。手性碳原子:具有旋光性,可用于鉴别。
多烯:可进行紫外检测。
第一百一十页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三性质:1、脂溶性2、不稳定性3、旋光性4、显色反应5、紫外吸收特性第一百一十一页,共一百二十一页,编辑于2023年,星期三二、鉴别试验1.显色反应醋酐-硫酸反应D2
黄红紫绿
D
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