人教版有机化学知识点复习总结

4224243：324224243：32烷

烯

炔

苯

苯同物

卤烃（）烧：氧化反应

（）烧：)𝑛𝑛2𝑛𝑛)2

2

𝑛𝑛𝑛𝑛22（）酸性KMnO溶液氧化：CH=氧为COR-CH=氧为R-COOH”

（）烧：)𝑛𝑛22𝑛𝑛)𝐻22（）酸性KMnO溶液氧:“”化为“CO”“”化为“”

（）烧：

燃烧被酸性溶氧化与苯直接相连的C原子上有H时被氧化成“若无H，则不被氧

（）烧（）催下与卤单质生取代：取代反应

（）光照条件下与卤素单质气体发生取代：

一般不考虑

一般不考虑

与卤素单质发生取代时根据反应条件变化取代浓硫酸催化、加热条件下发生硝化反应：位：光照：烃基上FeBr苯环邻位优先）

（）氧化钠水溶液中水解：取代不会停留在一取代产物，可继续取代

（）化反应（）可发生硝化、磺化反应：一般邻对位均取代（）催化剂用下可与加：（）与见质发生加成反应：断双键，遵守马氏规则

（）与常见质发生加成反应：加成反应

不发生

（）与水成，常温下使溴水褪色

断三键，可控制条件实现1:1加成

（）殊条件可与氯气加成：

与苯相似

不反应（）丁烯的加成位置受温度影响较大

（）与水成，使溴水褪色加聚反应

不发生

聚某烯

聚某炔可先转换为双键，再加聚

不发生

不发生

不发生（）氧化钠醇溶液中消去：消去反应

不发生

不发生

不发生

不发生

不发生

（邻C上要有H且先选择H较的C）444362342444362342醇

酚

醛

酮

羧

酯燃烧：催化氧化生成醛：

燃烧：被酸性KMnO溶液氧生成羧酸（）银氨溶反应：（）烧：氧化（）酚被空氧化成粉红色反应（）与新制氢氧化铜反应：（）酸性KMnO溶液氧化（）酸性溶液或者重铬酸钾等强氧化剂氧化：

（）烧：（）烧（）燃烧可氧化生成羧酸

（催氧化在定条件和催化剂作用下可被氧气氧化为酸（）饱和溴反应：

（）氧化钠溶液中水解：（与氢溴酸混合加热取代：（）的取代反应：取代反应（）羧酸发生酯化反应：（）硝酸取代：（3+显紫色配物H[Fe(OPh)]

一般不考虑（）酯化反应（）性溶液中水解：置换反应

可与金属钠反应置换出

2

可与金属钠（熔融）反应置换出H

2

不发生

不发生

可与金属反应置换出H

2

不发生（）与H、NH氨的衍生物、醇以加成反应

不发生

苯环可加成

及醛等发生加成反应：断双键，一般情况下H加在O原上，另一部分与醛类似加在C上

只有在非常特殊的加氢试剂如:LiAlH存在下才能还原成醇，故一般不考虑

一般不考虑（）是不能加加聚反应

不发生

不发生

不发生，但是可以发生缩聚反应

不发生

不发生，但是可以发生缩聚

不发生（在硫酸存在下生成烯烃：消去反应

不发生

不发生

不发生

不发生

不发生（）℃副反应：（）应生成和酸：歧化反应

不发生

不发生

不发生

不发生

不发生2333232243222322333232243222324224炔烃乙的制备实验

苯溴的实验室制法：

醇乙的消去反应：

酚苯有弱酸性

醛银反应⑴实验原理：

⑴实验原理：

⑴实验原理：

（量苯酚体中加入2mL的馏水，⑴实验原理：⑵实验药品：电石、饱和食盐水⑶实验装置图：⑵实验药品：铁屑、苯和少量液溴⑶实验装置图：⑷注意事项：

实验装置图：注意事项：①配制体积比为1:3的醇与浓硫酸

振荡试管，发现苯酚与水互溶，液体呈白色浑浊。解释：常温下，苯酚在水中的溶解度小（）酒精灯1）的试管加热，发现⑵实验装置图：加热后试管变澄清。解释：温度升高。苯酚的溶解度加大（）却2）的试管，向试管中逐渐加入的NaOH溶液并振荡试管，发现冷却后液体变浑浊，加入溶液后液体①要先检验实验装置的气密性。

混合液时要意在烧杯中先加入

变澄清。

⑶注意事项：②盛电石的试剂瓶要及时密封,严⑷意事项：

乙,然缓慢滴加浓硫酸,边

解释：冷却后苯酚因溶解度变小而析出，①试管必须洁净防电石因吸水而失效。

①必须使用纯,才与苯发生反应若

加边搅拌,冷却备用(相于浓硫酸的

加后成的苯酚钠溶于水，故而液②制银氨溶液是向溶中逐滴③作为反应容器的烧瓶要干燥。

用溴水则发生反应。

稀释。

体澄清

加入稀醒氨水直最初生成的沉淀恰好用饱和食盐水代替水,且用分液漏②剂加入的顺:苯液溴→铁屑溴斗控制流速,用块状电石来减小反的度比苯的大,先苯再加液溴是为了

②加热混合液时温要迅速上升到并稳定于170℃因为在℃时的主

溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨不过（）3）试管里加入盐酸溶液，发量。重要实验

应速率。④在导气管口附近塞入少量棉花

使苯与液溴混合均匀,待入铁屑后,立发生剧烈反应,因,试剂加入的顺序不能

要产物是乙醚③于反应都是液体而无固体所要向圆底烧瓶

现液体变浑浊。③实验条件是水浴加热不能直接加热煮解释苯钠与盐酸反应生成苯和氯化沸以防止反应产生的泡沫进入导管。颠。制取乙炔气体不能用启普发生器或③管反应中加入铁屑但实际起催化作

中加入几块碎瓷片以防液体受热时局部温度过高而暴沸。

钠，苯酚溶解度小，故而又变浑浊

④加热时不可振荡或摇动试管。⑤必须用新配制的银氨溶液因置的银具有启普发生器原理的实验装置

用的是FeBr,故接加入作催化剂

④要选择量程在℃℃间的

（）（）的试管里通入气体，氨液会产生Ag易炸。原因是碳化钙吸水性强,与反应也以。剧烈不能随用随停应过程中放④与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回

温度计,温计的感温泡要置于反应液的中央位置,因需要测量的是反

发现液体变浑浊。解释苯钠与碳酸反应生成苯和碳酸出大量的热易启普发生器炸裂

的作用苯与溴的反应放放出的热

应液的温度。

氢钠，苯酚溶解度小，故而液体变浑浊生成的Ca(OH)呈状易堵塞启普使部分苯和溴变成蒸气,这蒸气经

⑤实验结束后,应取出导管再熄灭发生器的球形漏斗。

直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中既

酒精灯防发生倒吸现象。

苯酚的酸性强于碳酸氢根，弱于碳酸。⑤由于电石中含有与水反应的杂质少反应物的损失又可避免生成物中混(如、P等使得的乙炔中有过多的杂质往往含有H等杂质将混合气⑤形瓶中的导管不能插入液面以下因

⑥由于浓HSO具强氧化性,它可将乙醇氧化为C或而本身被还原为SO,用10%NaOH溶液除去混体通过盛有NaOH溶液或CuSO溶为HBr极溶于容易发生倒吸现象。

在乙烯中的CO等,防SO

2液的洗气瓶可将杂质除去

⑥产物呈现褐色是溴苯中溶有溴的缘故要把溴苯中的溴除去可以采取多次水洗或用稀NaOH溶洗涤的方法。

干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶的反应32422422324224224223223硝苯的实验室制备：⑴实验原理：⑵实验装置图：

酯反应实验原理：实验装置图：

与制的氢氧化铜反应⑴实验原理：⑵实验装置图：⑶注意事项：加入试剂的顺序HNO、浓SO、苯。控制加热温度为50~60,水浴加热。水浴加热可使反应混合物受热均匀温易于控制。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。④与烧瓶连接的玻璃导管起冷凝回流作用可少因苯的挥发对大气的污。⑤纯净的硝基苯是无色有杏味的油状液体密比水大难于水,但验制得的硝基苯往往呈淡黄色这由于溶解了NO的故基苯有与人体皮肤接触或其蒸气被人吸都引起中毒酒精洗去溅在人体皮肤上的硝基苯

⑶注意事项：药品加入试管时,应加入乙醇,再慢慢加入浓H最加入乙(将浓H加入乙醇中时醒要加边振荡以防止混合产生的热量导致液体迸溅,冷后再加入乙酸以防止乙酸受热挥发为防止反应物液体发生暴沸加前应加入几粒沸(或碎瓷)③导气管兼起冷凝回流作用防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失应意导气管不能伸入饱溶液中以防倒吸。④不能用NaOH代NaCO,因碱很强会使乙酸乙酯水解变成乙酸钠和乙醇

⑶注意事项：①所用Cu(OH)必是新制的在备Cu(OH)时应溶中滴加少量硫酸铜溶液必须明显过量。②加热时须将混合溶液加热至沸腾,才明显的红色沉淀产生。③加热煮沸时间不能过久,过将出现黑色沉淀原是Cu(OH)受分解为CuO烷、烃炔

苯

苯同物

溴烷

卤烃

醇状态

常温常压下：新戊烷和原数气态；无色有特殊气味的其余为液态或者固态液体

C原子较少的通常情况都是无色有特殊气味的液体

无色液体

常温下一氯甲烷氯乙烷一氯乙烯等为气体外数为液体或者固体

低级饱和一元醇为无色中性液体，有特殊气味C原子数增多，密度增且比相密度

C原数增多，密度增，都小于水的密度

比水小

比水小，原子数增多，密度增大

大于水

应烷烃大；相同C原子数，支链增加，密度比小降低；液态卤代烃密度通常比水大C原数1-3的醇与水任意比物性

溶解性

不溶于水，易溶于有机溶剂，液态烷烃本身也是有机溶剂

不溶于水

不溶于水

难溶于水

例互溶；都不溶于水溶于大多数有机的为油状液体，仅部分溶剂溶水12以为无色无味蜡状固体，不溶于水物性

熔沸点状态密度溶解性

组成相同：相对分子质量越大，熔沸点越高分子质量相同或相近：支链越多，熔沸点越低组成与结构不相似分质量相同或相近：极性越大，其熔沸点越高酚纯净的苯酚是无色晶体，长期露置在空气中被氧化成粉红色室温下，在水中溶解度不大；温度高于℃时，与水互溶易溶于有机溶剂

熔点5.5沸点80.1乙无色、有刺激性气味的液体比水小能与水和常见有机溶剂互溶

C原子数增多，熔沸点高且高于相应烷烃；C原数增多，熔沸点高；相同C原子数：支链增加，沸点C原数相同越越分散，沸点38.4℃降低；熔沸点越低同一烃基卤素原子相对原子质量越大，沸点越高醛羧酯除甲醛是气体外余是无色无色液体