2019全国高考化学选修5有机化学基础专题备考综合题百题精炼含答案

2019全国高考化学选修5有机化学基础专题备考综合题百题精炼

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一、高考化学选修5有机化学基础选考题（本题共100道小题）

1.

芳香酯I的合成路线如下:

己知以下信息：

①A〜I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4,E的苯环上

的一澳代物有两种。

②CZ，笔生C_COOH

⑤

（3}NaOHHQ|

2RCH2CHO----------——►RCH2CH=CCHO

请回答下列问题：

（1）A—B的反应类型为,D所含官能团的名称为，E的名称为

（2）E-F与FTG的顺序能否颠倒（填“能''或"否"），理由

（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为

（4）［的结构简式为o

（5）符合下列要求A的同分异构体还有种。

①与Na反应并产生出②芳香族化合物

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3cH20H为原料制备CH3cH2cH2cH20H

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH3cH2Br”照CH3cH2OH默丝

CH3COOCH2CH3

△泳像眼，△

答案及解析:

1.

（1）氧化反应羟基对氯甲苯或4-氯甲苯

⑵否如果颠倒则（酚）羟基会被KMnCMH+氧化

CH-CHO+2Ag(NH)OHCH.COONH.+2Ag；+3NH+HO

⑶a3232

HOCOOCH—CH—CH—CH2

(4)66

(5)13

⑹CaCHQB^^CH3cHC)，CH3cHMCHCHOA^CHBCH,CHCHQH

△N3°△?H°△

解析：已知A〜I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链没有不饱和度，A能

够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应，且能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环

H、C/7。.,,且

和侧链上的-CH2CHO结构，故B的结构简式为*,所cr以A为

^C归；B通过信息反应③生成C,则C为

,D比C的

CH=CCHO

相对分子质量大4,则说明C与2个氢气发生加成反应生成D,故D为

;E能够被酸性高镒酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，E苯环

CH^H^CHCH^OH

q药

上的一澳代物有两种，说明氯原子位于甲基的对位，故E为Q；E被酸性高镒酸钾溶液

CI

COOH

氧化成F,则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应，然后在酸性条件下转

CI

COOH

化成G,则仃为］；；G和D发生酯化反应生成I,贝IJ1为

OH

HOCOOCH—6CH—CH—6CH,

H2c也叫崔化氧化生成

(1)A—B为〜,该反应为氧化反

应；口为广、,其分子中含有官能团为羟基；E为，名称为4-氯

K^-CHiCHiCHCH^DH

CI

甲苯或对氯甲苯。

（2）E到G的反应中需要分别引进酚羟基和瓶基，由于酚羟基容易被酸性高镒酸钾溶液氧

2

化，所以E—F与F—G的顺序不能颠倒。

(3)B分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式

_CHCHO_CHCOONH

为：j^]J+2Ag(NH,)2OH_A^[j^[：*+2Agi+3NH,+HJO«

-^^-COOCH.—CH—CH,—CH,

HO

(4)G和D发生酯化反应生成I,I的结构简式为：660

(5)A为约①与Na反应并产生H2,说明该有机物分子中含有翔

基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子应该有苯环和两个

饱和碳，同时连接了一个羟基。苯环连接两个饱和碳的碳骨架有如下四种：

最后减去A自己，答案为13种。

(6)以CH3cH20H为原料制备CH3cH2cH2cH20H,先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让

乙醛发生信息反应③生成CH3cH=CHCHO,与氢气加成生成CH3cH2cH2cH2OH,所以合

成流程为：CH,CHQHCY°»CH,CHoNa°，HPaCH£H=CHCHOHf、CH,CH：CH：CH：OH。

2.

有机物G(1,6-己二酸)是合成尼龙的主要原料之一，可由燃A制备，合成路线如图1,燃

A的质谱图如图2,回答下列问题：

3

相对*ATQ

1叫6|7

60

605i4；

82

440-：!lII

o71rT^T茨稔比

U20406080100

图2

(1)A的化学名称为,D的官能团名称为。

(2)A-B的反应类型是,F-G的反应类型是。

(3)F的结构简式为o

(4)若H2NRNH2为己二胺，则由G合成尼龙的反应方程式为

»与G含有相同官能团的同分异构体共有

种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为1：I：2：6的结构简式是

(写出一种即可)。

(5)由A通过两步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为o(其它

试剂任选)

答案及解析：

2.

⑴环己烯戮基、羟基

(2)氧化反应水解反应

(4)racoon■化第I98

"L"OOHn

淮

HOOC-CH-COOH

I或HOOC-C-CHLCOOH

CH；CHCH3

CH5

(5)O'CC当

解析：由质谱图可知A的相对分子质量为82,B、C均含6个C,则A含有六个碳原子,

故A为CGHIO,为环己烯，发生氧化反应生成6OO与水发生加成反应生成

4

,广丫°再发生氧化反应生成

发生氧化反应生成

aOH

CTC再发生氧化反应生成F,F为

b再发生水解反应

'O

生成C翦’C容与历4发生缩聚反应生成尼龙为

oq

HOC-(CHi)rC-NHRNHfl°

Jfl

(1)由上述分析可知A的化学名称为环己烯，D为。:“，其中还有的官能团有黑基、羟

基，故答案为：环己烯：能基、羟基；

(2)根据上述分析，A为CeHio,发生氧化反应生成发生水解反应生

成C^：,故答案为:

氧化反应；水解反应;

(3)F的结构简式为故答案为:

(4)由G合成尼龙的化学方程式为

僵化剂oii0n

,(In-DHjO;G为

♦”NH2RNH2―►

n

与G含有相同官能团的同分异构体可以看成C4HI0的二取代产物，C4HM)有2中结构正丁烷

和异丁烷，其中正丁烷的二取代(取代基相同)产物有6种，异丁烷的二取代产物

有3种，共9种，除去G,还有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为

CH

HOOC-CH-COOH3

1：1：2：6的结构简式为I或HOOC一、一CH?—COOH,故答案为:

CH3CHCH3

CH；

Q

fll化却9;8；

nKOC-(CH2)fC-NHRNH-H+(Z^-DHjO

.nHH2RNH2

n

HOOC-CH-COOH

或HOOC-C-CHLCOOH；

CH3cHe

CHS

5

（5）1J制备1,3-环己二烯，可与漠发生加成反应生成,然后在发生消去反应

可生成0,流程为Q\0^防竺等回0,故答案为：Q

M^2^加NaOH、醇°

点睛：本题考查有机物的合成，把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键。

本题的易错点为（4）中G的同分异构体的数目的判断，容易将G本身包括进去。

3.

［化学一选修5］有机化学基础

伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等

症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为；B中含有的官能团有（写名称）。

（2）写出B-C反应的化学方程式：

C—D的反应类型为。

（3）B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式:

（4）满足下列要求的A的同分异构体有种；

①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构

其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为（写出其中一种结构

简式即可）。

O

（5）已知：RC（X）H必.M'S。参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制

备O^HCH,的合成路线：。

OH

答案及解析：

3.

⑴G0H15NO峻基和滨原子

6

o

CH—CH,+ClljNHr-

(2)Br还原反应

ONHCH3

C—CH—CHa+H&

-fCH—CH2d5

试题分析：（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO,根据B的结构简式可知其

所含的官能团为皴基和溟原子。

故答案为：CioH^NO；皴基、澳原子；

（2）比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C,反应方程

()NHCH；

§_、III

式为H—CH；+CHNH—»(CH—CH,4-HBr,比较C的分子式与D

Hr

的结构简式可知，c发生还原反应生成D。

()<)NHCH)

--II

故答案为：CH-CH,一(H,C-CH—CH】+HBr；还原反应;

Hr

（3）B中澳原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚

7

■ECH一（H二玉

~ECH—CHn玉

o=c

（4）根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环

上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-

CH2cH3、-CHO或：-CH2cH0、-C%,也可以是连有三个基团结构为:

,所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原

子，且峰面积之比为6：2：1：1,即个数比为6：2：1：1的A的同分异构体为;

Oil

（5）由苯和乙酸为起始原料制备,可以将CH3co0H与氯气发生信息中的

C1H11

取代反应生成CH3coe1,与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯

酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为:

8

4.

H是由A和CH2=CH2为主要原料合成的一种高分子酯类物质，合成路线如下(部分产物及

条件已略去)：

囚固一Q阳响”

CH.

已知:①A的结构简式为：

CIL—<11,—C—CU：

②E分子的核磁共振氢谱峰有4个，峰面积比为3:3:1:1.

(DA的化学名称为

(2)F的结构简式为,B到C的反应条件是

(3)生成G的反应类型为,H的结构简式是,若H的平均相对分子质量为

25600,则H的平均聚合度约为

(4)C___>D的化学方程式为

(5)E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种。

①能发生水解反应和银镜反应

②没有环状结构

③不含_Q_结构。

(6)写出以乙二醇为基本原料(其他试剂自选)合成聚乙二酸乙二酯的合成路线图(参照乙烯转

化为F的格式).

答案及解析：

4.

(1)2-甲基-1-丁烯(2)CH3cH20HNaOH水溶液、加热

CH3CH3

(3)取代反应-f-CH—CT^200

COOCH2CH3

CH3y3

(4)2CHCHCCHOH*o,―■-».2CHCHCCHO+2H：O

3212A32«.

OHOH

(5)4

(6)

9

CH:OH。2/催化礼CHOO?/催化"COOH

8HWH~~~*eno八COOH］催化剂OO

---------aHOC-O-CH2CH2-O

CH2OH

CH2OH

CH3

解析：A与BWCCL发生加成反应生成B：CH3-CH2-C-CHrB在NaOH水溶液发生水解

BrBr

CH3

反应，生成c：CH3-CH2-C-CH2；C在O2/C11△的条件下转化为D,与亚甲基相连的羟

OHOH

浮

基被氧化为竣基，所以D为：CH3-CH:-C-COOH；在浓硫酸加热的条件下D中的羟基

OH

脱水生成碳碳双键，则E为,为-CH=ECOOH；尸为乙醇，F与E在浓硫酸加热的条件下生

.CHCH=CCOOCHCH

成G,（J为3I;3o

CH3

CH3CH3

综上所述，B为CH3-CH=LcH2,c为（：理一62-丁祥2,D为CH3-CH2

BrBrOHOH

为CH3-CH=ECOOHG为CH3cH=$8001/：113

C玛'CH3

CH,

（1）A为，化学名称为2-甲基-1-丁烯

CH-CIL-C-CH：

(2)F为乙醇，结构简式为CH3CH2OH.B到C为卤代燃的水解反应，反应条件是NaOH水溶

液、加热

(3)生成G的反应为酯化反应，因此反应类型为取代反应，G-H为加聚反应，H的结构简

CH3CH3

式是十CH-Cf,若H的平均相对分子质量为25600,则H的平均聚合度约为

COOCH2CH3

n=25600/128=200；

(4)C->D是醇的催化氧化，叔醇不被氧化，化学方程式为

10

(5)①能发生水解反应说明含酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，即应含有HCOO-结

构，②没有环状结构，③不含_d=&_0_结构。则满足要求的结构为：

HCOOC坨『C'HCOOCH、CH、CH=CH2、HCOO错CH=CH,

CH3CH3

HCOOCH,CH=CH2CH3共4种。

(6)参照题中所给合成路线，乙二醇一乙二醛一乙二酸一聚乙二酸乙二酯，故合成路线图

为：

CH:OHOyflf化"CHOOy倚化"COOH

CHjOH~~CHOA[OOH]俄化剂OO

---------►HO1-C-C-

CH，OH

I

CHjOH

点睛：写出E(CK-CH二gCOOH)符合条件的同分异构体为难点，满足条件①能发生水

C地

解反应和银镜反应，说明含有HCOO-结构；满足条件②没有环状结构，则应具有C-C-

C=C、C-C=C-C、JY三种结构；满足条件③不含一d=&_0一结构，则说明HCOO-不

能连到不饱和碳上，只有4种可能。

5.

我国北方的山岗荒坡间有一种草本植物，别名奈何草，其中含有抗菌作用的某有机物M的

合成路线如下图所示:

M

11

R'CHO

已知：i.RCH?Br二定条件.R—HC二CH—R'

n-R—HC=CH—

R“COO-CH-CH-I

iii.R—HC=CH—R々条件,（以上R、R\R"代表氢、烷基或芳基等）

R/~\R

（1）A的化学名称为,B的核磁共振氢谱显示为组峰。

（2）由C生成D的反应类型为o

（3）1molM与足量NaOH溶液反应，消耗molNaOH»

（4）X的结构式为,F的结构简式为。

（5）由G生成H的化学方程式为o

（6）符合下列条件的E的同分异构体共种（不考虑立体异构）。

①芳香族化合物②与E具有相同官能团③能发生银镜反应④酸性条件下水解产物遇

氯化铁溶液显紫色

答案及解析：

5.

（1）邻二甲苯6（2）取代反应（酯化反应）（3）2

COOHPM

0

(4)⑸3。+NaOH+NaI+HO(6)19

H—C—H2

CH-CH：o

-CHiBr

CH，则人为。1口1，C与甲醇发生酯化反应生成

jCHiBra

,根据E的结构结合信息i可知，D与甲醛发生反应生成E,E水解生

CWCH»

aCOOH尸Q

成F,F为I。：，根据信息ii,F在一定条件下与碘反应生成G,G为《葭。，G

CH-CH,o

尸

发生消去反应生成H,H为0Q,根据信息iii,最后H在一定条件下反应生成M。

O

„CHi

、CH）的名称邻二甲苯，BIC［。］）中有6种氢原子，核磁共

振氢谱显示为6组峰，O故答案为：邻二甲苯；6；

CHiBrribBr

）与甲醇发生酯化反应生成D（）,故答案为：取代反应（酯化反

COOHCOOCHi

应);a

(3)1molM(）中含有2moi酯基,与足量NaOH溶液反应，消耗2moi

oo

12

NaOH,故答案为：2；

QCOOH

(4)根据上述分析，X为甲醛，结构式为"J"，F为「丫，故答案为:

H—C—H

CHYH1

cCOOH

H.T；a；

CH-CH,

CHJCHJ

⑸G(1Q)发生消去反应生成)的化学方程式为CQ+NaOH等

o

CHJ

Nal+H2O,故答案为：O+NaOH+NaI+H2O；

o

CH«CH/

(6)E为，①芳香族化合物含有苯环；②与E具有相同官能团，含有碳碳双键和

COOCHi

酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,

水解生成的羟基与苯环直接相连，符合条件的E的同分异构体有：苯环上只有3个侧链，1

个为乙烯基，1个为HCOO—,1个为甲基，有10种；苯环上只有2个侧链，1个为

HCOO—,1个为一CH2cH=CH2,有3种；苯环上只有2个侧链，1个为HCOO—,1个为

—CH=CHCH3,有3种；苯环上只有2个侧链，1个为HCOO—,1个为一C(CH3)=CH2，

有3种；共19种，故答案为：19。

点睛：本题考查了有机合成与推断，掌握卤代燃的水解和消去，并充分利用题示信息分析

判断是解答本题的关键。本题的易错点为(6)中同分异构体数目的判断，要注意根据苯环侧

链的结构和数目分析解答。

6.

O

I

有机物H(结构简式为r、/CH=CH-C-OC2Hs)是合成高分子化合物M的单体，H

^^OCaHs

可以通过有机物A(分子式为C7H8。)和丙酮为原料来进行合成，其合成路线如下：

己知：①焉［0CH。

13

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为,G中所含官能团的名称是

:①和②的反应类型分别是

（2）检验有机物A中官能团的方法为-

（3）高分子化合物M的结构简式为。

（4）反应③的化学反应方程式为o

（5）有机物C有多种同分异构体，其中属于芳香较酸类的同分异构体有种。

答案及解析：

6.

（1）2-甲基苯酚或邻甲基苯酚碳碳双键、竣基、酸键加成反应消去反应

（2）取有机物A少许于试管中，滴加氯化铁溶液，溶液显紫色

f-OC2Hs

4cH-CH十

OO

(4)CH=CH-C-OH+CH3cH20H:浓，喊-_xCH=CH-C-OCaFfe+H20

*sZ*^OCaHsSS**I^OC2HS

(5)14

解析：有机物A分子式为C7H80,所以，A为邻甲基苯酚，与溪乙烷发生取代反应生成

酸，根据信息可知，该有机物CH3cH20-C6H5-CH3中甲基被氧气氧化为醛基，变为有机物

C：CH3cH2O-C6H5-CH0,然后该物质与内酮发生加成反应变为羟基酮E,E在浓硫酸作用

下，加热发生消去反应生成烯醛F,最后烯醛F被NalO氧化为含有竣酸的有机物G,最后

有机物G与乙醇发生酯化反应生成酯（H）。

（1）通过以上分析可知：A为含有羟基和甲基的芳香化合物，化学名称为邻甲基苯酚，通

过有机物G的结构可知所含官能团的名称是碳碳双键、竣基、醛键；醛和酮发生加成反应

生成含有羟基、酮虢基的有机物E,然后E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，正确答

案：2-甲基苯酚或邻甲基苯酚；碳碳双键、竣基、酸键；加成反应；消去反应.

（2）检验有机物A中含有羟基，检验方法可用氯化铁溶液，溶液显紫色；或浓溟水，产

生白色沉淀；正确答案：取有机物A少许于试管中，滴加氯化铁溶液，溶液显紫色。

0

I

（3）有机物H（结构简式为CH=CH-C-0C2HS）是合成高分子化合物M的单

14

体，所以有机物H通过加聚反应可以生成M,其结构简式为3H5O」p《-oc2H5；正确

■[CH-CH土

C2H5oJC°

答案：<y-oc2Hso

4<：H-CH土

(4)含有竣酸的有机物G,与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯(H),方程

oo

式如下：CH=CH-C-OH+CH3CH2OHCH=CH-C-CX^H5+H2O;正确答

6Hs6Hs

O________O

案：CH=CH-^-OH+CH3CH2OH产1包-XCH=CH-C-OC2HS+H20«

L^OCaHs2Hs

(5)有机物C分子式为C9H10O2,属于芳香粉酸，一定含有-COOH,因此符合条件的有机

物可能有：含有-CH2-CH2-COOH与苯环直接相连，有1种；含有-CH(CH3)-COOH与苯环

直接相连，有1种；苯环上连有1个-CH2coOH和1个-CH3,共有3种；苯环上连有1

个-COOH和1个-CH2-CH3,有3种；苯环上连有1个-COOH和2个-CH3,有6种，最后

共计有14种;正确答案：14。

点睛：甲苯能够为酸性高锌酸钾溶液氧化为苯甲酸，甲苯在有催化剂作用下，被氧化为苯

甲醛，这些需要根据题给信息进行应用。

7.

有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。

叫

一定条件

-----►

COOH

有机物P

已知：

ooo

c—H+—CHj-C————CHC-C—♦ll2o

(1)A为芳香化合物，其结构简式是_________________________________________

(2)A-B的化学方程式是，反应类型是

15

（3）M无支链，N中含有的官能团是

（4）M连续氧化的步骤如下：

11L2±J

~Cu/A催化剂1——1

M转化为Q的化学方程式是________________________________________

（5）X的分子式是C4H7O2B%下列说法正确的是（）

a.F能发生酯化反应和消去反应

O

b.Y在一定条件下可生成高分子化合物H--0CII2CII2cH22一。【1

c.1molX与NaOH溶液反应时，最多消耗2moiNaOH

（6）E的结构简式是______________________________________

（7）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M,写出合成路线（用结构简式表示

有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

答案及解析：

7.

取代反应（或硝化反应）

+H20

（3）竣基（或一COOH）

(4)2CHJCH2CH2CH2OH+O2—^2CH3CH2CHZCHO+2H2O

(5)c

CH2=CH?^?->CH3CH2OH—^CH^CHO>CH3CH=CHCHO

(7)

—^CH3CH2CH2CH2OH

解析：（1）A为芳香化合物，分子式为C7H8,能够发生硝化反应，应为甲苯，其结构简

16

CH3

式是di；正确答案:

(2)根据有机物P的结构特点可知，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯,

(3)M为饱和一元醇，无支链，羟基位于碳链的一端，发生连续氧化，氧化为醛、醛继

续氧化为竣酸；所以有机物N为CH3cH2cH2co0H,该有机物含有的官能团为竣基(或一

C00H)；正确答案：竣基(或一C00H)。

(4)CH3cH2cH2cH20H在氧气、铜加热的条件下氧化为CH3cH2cH2cH0,

CH3cH2cH2CHO在催化剂作用下被氧气氧化为CH3cH2cH2coOH；M转化为Q的化学方

程式是2cH3cHzcH2cHQH+02—j2cH3cH2cH?CHO+2H2O；正确答案：

2CHJCH2CH2CH2OH+O2—^2CH3CH2CH2CHO+2H2O«

(5)甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯(B),邻硝基甲苯被二氧化镭氧

化为邻硝基苯甲醛(D),然后该有机物中的硝基被还原为氨基，变为邻氨基苯甲醛

(E),E的结构简式是［T；结合有机物P的结构特点及题给信息

0

RNII2«-jyyLRNcf+II2O可知，有机物F为CH3cH2coeOOH；因此根据

有机物F进行逆推，可得出各物质的结构简式；有机物N为CH3cH2cH2co0H,在三澳化

磷的作用下,有机物N与溟发生取代反应生成CH3CH2CHBrCOOH(X),

CH3cH2CHBrC00H(X)在碱性环境下发生取代反应，再酸化后可得CH3cH2cH(OH)

COOH(Y),CH3CH2CH(OH)COOH(Y)发生催化氧化变为CH3cH2coeOOH(F)；

CH3cH2coeOOH(F)含有竣基和线基，不能发生酯化反应和消去反应，a错误；Y在一定条

0

件下可发生我基反应生成高分子化合物1卜-0-$1-h-OH,b错误；Imol

CH3CH2CHBrCOOH(X),含有Imol竣基，酸碱中和消耗ImolNaOH,溪原子水解生成

Imol氢漠酸，酸碱中和消耗ImolNaOH,共计2moiNaOH,c正确；正确选项c。

17

(6)甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应，生成邻硝基甲苯(B),邻硝基甲苯被二氧化镭氧

化为邻硝基苯甲醛(D),然后该有机物中的硝基被还原为氨基，变为邻氨基苯甲醛

1yCH。

(E),E的结构简式是［T:正确答案：IT«

T

000

(7)乙烯水化制乙醇，乙爵氧化为乙醛；根据信息上.1rlM；_：一.呐

可知，2个乙醛分子发生加成、消去反应最后生成CH3cH=CHCHO,CH3cH=CHCHO再与

足量的氢气发生加成反应变为CH3cH2cH2cH20H；合成流程如下：

CH2=CH2—3cH?0H—2S~»CH3cH。-定狗'>CH3cH=CHCHO

；正确答案：

—CH3cH2cH2CH20H

CH2=CH?及°>CH3cH?OH—CH3cH0一定我'】CH3cH=CHCHO

CH3cH2cH2cHQH

8.

香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下:

已知:①Ri—CHO+R2—CH2—CHOQU入(R、R2代表炫基或氢原子)

△R,—CH—C-CHO

②D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39。

(1)A的名称是G中含氧官能团的名称是。

(2)②的反应类型是一,B和F的结构简式分别为、»

(3)写出一种能鉴别A和D的试齐U：；C有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有

____种。

(4)写出反应①的化学方程式:。

COOH

(5)G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似，请以

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0-CH，CH()为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。

答案及解析：

8.

(1)甲苯竣基

BrBr

(2)加成反应(2^CH1CI|^y-€H—CH-CHO

(3)酸性高镒酸钾溶液4

11

(4)GffHCCh+CH3coOH*要'•^-^-CHCCl,+HO

OH△OOCCH,

CH»CHOCHOCOOH

⑸AO-1-^CHOOTIH«击<>TIH,

\zx=/BrBrBrBr

解析：由及反应条件可知c为苯甲醇，B为A为甲苯。在相同

条件下，D的蒸气相对于氢气的密度为39,则D的相对分子质量为39x2=78,D与A互为

同系物，由此知D为芳香煌，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n-6=78,解得

n=6,故D为苯；［:"I。与乙醛反应得到E,结合信息①，E为卜;CH-CH-CH0,E

BrBr

与浪发生加成反应得到的F为VHCHO,F发生氧化反应生成的G为

BrHr

^pCH-€H-<OOH。

BrBr

(1)根据分析可知，A为甲苯，G为HCOOH'则G中含氧官能团为竣基，故答

案为：甲苯；竣基；

Oil

(2)反应②为苯甲醛与氯仿发生加成反应生成：J一(jH,根据上述分析，B和F的结构简

CCI,

BrBr

式分别为CH—CHO，故答案为：加成反应；〈二)CILCI；

BrBr

CH~CH-CHO；

(3)甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而苯不能；C为苯甲醇属于芳香族化合物的苯甲醵的

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同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醛（CH,。Q）,共4种，故

答案为：酸性高锯酸钾溶液；4；

XV-z*t|（）1|

（4）反应①为乙酸和U发生酯化反应，化学方程式为

ax

fHCCb+CH3COOH尸上跖^^严以+比0,故答案为:

OH△OOCCH,

O产+CH3COOH3^O^HCCL+3

OH△OOCCH,

⑸苯乙醛与甲醛反应生成