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文档简介
大学基础有机化学课件有机化合物的命名1.6.2习惯命名法(普通命名法)以分子中所含碳原子的数目,用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。丁烷
十二烷
庚烷
二十烷
碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。正戊烷(n)异戊烷(i)
新戊烷(neo)
新己烷正:直链化合物;异:由链端开始第二个碳上连有一个甲基;新:由链端开始第二个碳上连有两个甲基。异新适用范围:7C以下1.6.2习惯命名法(普通命名法)1.6.3基的概念和命名一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;一个化合物分子去掉一个H原子后得到的基团为一价基;命名时称为“某基”,如1)一价基:甲基(Me)乙基(Et)(正)丙基(Pr)(正)丁基(Bu)异丙基(i-Pr)正丙基(n-Pr)正丁基(n-Bu)仲丁基(Sec-Bu):去仲氢异丁基(i-Bu)叔丁基(t-Bu):去叔氢1.6.3基的概念和命名选择含双键最长的碳链为主链.小原则三:如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。2习惯命名法(普通命名法)3)三价基(次基):取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基小原则一:候选主链如有多个等长的碳链,则选含有支链数目最多的为主链。CH3–CC–CH=CH–CH2–CH3注:同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。确定“主链”5复杂结构命名的几个小原则环上的支链作为取代基。环上的支链作为取代基。官能团母体资格优先次序:P2481-甲基-4-异丙基环己烷StepII:编号烯(炔)烃的系统命名法烯丙基
丙烯基
苯甲基(苄基)酰氯酸酐酯酰胺氯原子酰氧基烷氧基氨基酰基1.6.3基的概念和命名苯基环戊基环己基P3262)二价基(亚基):亚甲基3)三价基(次基):次甲基1.6.3基的概念和命名官能团母体资格优先次序:P248一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基CH3–CC–CH=CH–CH2–CH3靠近双键一端开始编号.小原则四:书写时顺序较小的基团列于前StepIII:书写环上的支链作为取代基。一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基1,4-二甲基-2-乙基苯CH2=CH-CH-CH=CH–CH=CH23)三价基(次基):654321确定“主链”一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;确定“主链”-C(C,H,H)7654321最低系列规则亦用于编号:使取代基的位次之和最小.1.6.4系统命名法三步走:1)找母体;2)编号;3)书写A.母体是哪一类化合物?“母体官能团”“辈份”高“辈份”中“辈份”低一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”,确定化合物类别StepI:找母体
B.确定“主链”
含母体官能团的最长碳链主链:戊酸官能团母体资格优先次序:P248羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)
(酸酐)酯基(酯)(酰卤)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)醇>酚巯基(硫醇)-X>-NO2不作为母体说明之一:(取代)烷烃“辈份”低一般不做母体官能团注意:卤代烃有以下的习惯命名!异丙基氯
烯丙基溴
ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯苄基氯(或氯化苄)硝基苯说明之二:StepII:编号A.
优先照顾母体官能团,使其位次最小B.
如果两种编号方式母体官能团位次均一样,则可兼顾取代基1122334451123456烷烃没有官能团,最长链即为母体(某烷)!3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31.选择含双键最长的碳链为主链.2.靠近双键一端开始编号.烯(炔)烃的系统命名法3.环烯烃从双键开始,并通过双键编号,加字头“环”,为环某烯,如:1234环庚烯123123注:同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。使双键、叁键有最低的编号相同情况下,则优先给双键编号11StepII:编号StepIII:书写取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体若有几个相同的支链,则要合并,在支链前加“二、三”等数字表示,支链位置用阿拉伯数字指明,它们之间用逗号。3-羟基戊酸3,3-二甲基戊酸3-甲基-3-戊醇烃分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。2-乙基-1-戊烯3,4-二甲基-2-己烯双键位码于母体名称之前,并用两个双键碳中编号较小的数字标明。CH3-CH3-C=C-CH=CH2CH2CH36543214-乙基-1,3-己二烯3-甲基环戊烯1-甲基环戊烯3-甲基-1,4-环己二烯1,3-环己二烯12312312345CH2=CH-CH-CH=CH–CH
=CH276543211,3,6-庚三烯2,2,5-三甲基-3-己炔注:烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物(称为某烯炔),其中烯为次要官能团,炔为主要官能团,两个官能团的位置均要标明,其中烯的位次写在“某”字前,而炔的位次在其名前标明,即通式为“n烯-某烯-n炔-炔”。其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名。CH3–CC–CH=CH–CH2–CH34-庚烯-2-炔12345672-甲基-1-己烯-3,5-二炔HCC-C=C-CH=CH2CH2CH34-乙基-1,3-己二烯-5-炔3-戊烯-2-酮1.6.5复杂结构命名的几个小原则均为“己烷”,如何选主链?小原则一:候选主链如有多个等长的碳链,则选含有支链数目最多的为主链。××√3-甲基-2-乙基-1-丁烯1432657814326578取代基在3,4位上.取代基在2,4位上.两种选法均含有两个支链,何如?小原则二(最低系列规则或最先碰面原则):若两条链链长相同,且支链数也相同,则选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。1.6.5复杂结构命名的几个小原则123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列规则亦用于编号:使取代基的位次之和最小.1.6.5复杂结构命名的几个小原则3-甲基-5-乙基环己烯次序规则:为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则,次序小的写在前面。如何编号?从次序小的基团一端开始编号基团次序谁大谁小?基团次序规则P45(1)单原子取代基:按原子序数大小排列,原子序数大的顺序大(较优基团),原子序数小的顺序小。基团次序大小的判定P45(2)多原子取代基:先比较第一个原子如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的一个,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(Cl,H,H)-C(F,F,H)-C(C,H,H)-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(C,H,H)C1C2C1C2(3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子。
小原则三:如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列原则)小原则四:书写时顺序较小的基团列于前4-丙基-8-异丙基十一烷1.6.5复杂结构命名的几个小原则4-甲基-3-乙基庚烷2-甲基-4-氯己烷5-甲基-3-己醇练习3-异丁基-4-己烯-1-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
甲基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷1,1,4-三甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷顺-1-甲基-3-乙基环己烷单环烷烃的命名以环为母体,根据成环碳原子数,称“环某烷”。环上的支链作为取代基。编号规则同前。烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃当作母体,苯环作为取代基。3-苯基-1-丙烯2-甲基-3-苯基戊烷苯的命名p119(1)烃基苯一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基
甲苯乙苯异丙苯CH=CH2苯乙烯邻二甲苯1,2-二甲苯
间二甲苯1,3-二甲苯
对二甲苯1,4-二甲苯
二烃基取代苯:有三种异构体,取代基的位置可用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。1-甲基-3-环己基苯多烃基取代苯:1)三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均”表示,不可用邻、间、对表示。连1,2,3-偏1,2,4-均1,3,5-1,3,5-三甲苯均三甲苯1,4-二甲基-2-乙基苯4-甲基-1,2-二乙基苯2)多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出,不可用邻、间、对表示。(2)芳
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