化学选修五有机物的不饱和度

化学选修五有机物的不饱和度第1页/共25页不饱和度，用Ω表示。二、不饱和度计算

Ω=（2n+2）—m21、根据有机物的化学式计算①烃（CnHm）及烃的含氧衍生物（CnHmOz）C=O与C=C“等效”，O可视而不见；第2页/共25页二、不饱和度的求算：

①分子是饱和链状结构：则

③分子中有一个三键，则

④分子中有苯环（），则在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。

②分子中有一个双键（或）或一个环，则C＝C

计算公式（有机物CxHy）：

规则：

Ω=0Ω=1Ω=2

Ω=4第3页/共25页分子通式有机物类型不饱和度(Ω)苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯【归纳】常见有机物的不饱和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2单烯烃或环烷烃

烷烃

炔烃、二烯烃或环烯烃

01240011CnH2n+2CnH2nCnH2n-2第4页/共25页[讨论]下列物质的不饱和度：结构简式CHCH

不饱和度结构简式CH3CHO

不饱和度—CH2Br

CH2

=CH2CH3—CH30121441第5页/共25页

Ω=（2n+2）+z-m2③含氮衍生物

CnHmNz

：②卤代烃

CnHmXz：

Ω=（2n+2）-m-z2对于卤代烃、硝基化合物：将卤原子—X、-NO2

视为H原子，即卤原子、硝基与氢原子等效。对于氨基化合物当一个H原子被一个—NH2取代时，有机物分子增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。第6页/共25页2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算Ω=双键数+叁键数×2+环数Ω=4+2=6

Ω=6+1×2+2=10Ω=8+3=13第7页/共25页3、立体封闭有机物分子不饱和度的计算

Ω=面数-1Ω=6-1=5Ω=3-1=2Ω=5-1=4

Ω=（2×8+2）—82=5第8页/共25页1、分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：三、不饱和度的应用①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。第9页/共25页2、确定有机物分子式思路：结构简式——计算不饱和度——计算H原子数

——确定分子式三、不饱和度的应用第10页/共25页三、不饱和度的应用练习2、右图是4-氯醋酸睾丸素的结构简式，试确定其分式

。O

OOClC20H27O3Cl1、上图是是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式，试确定其分子式

。OOC14H18O2第11页/共25页3、某有机物分子结构如图所示，回答该有机物的分子式为

。

C17H12O6第12页/共25页4、（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（）

A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4D第13页/共25页5、（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）

A．分子式为C13H20OB.该化合物可发生聚合反应

C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验C第14页/共25页3、推测有机物分子结构分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质思路：第15页/共25页4、某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为

个。50第16页/共25页

例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（）C第17页/共25页例5：（2008四川卷29）（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。第18页/共25页

同系物结构相似，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同。4、同分异构体、同系物的判断

根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。第19页/共25页例8：A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是

。BC第20页/共25页

例9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A．①和②B.①和③C.③和④D.②和④C第21页/共25页

合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I——III）：（I）（II）—C≡C—

（III）—C(CH3)3

则：（1）上述三种结构单元的不饱和度分别为

、

、

；

B的不饱和度为

。（2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？（2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：则有：420760第22页/共25页

合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I——III）：（I）（II）—C≡C—

（III）—C(CH3)3

（2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？（2）设A分子中含有（I）