-高中化学第一章认识有机化合物第2节有机化合物的结构特点系列一1课件新人教版选修

人教版选修五第2节有机化合物的结构特点第一章认识有机化合物19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识一直停留在二维空间。随着有机合成技术和分析技术的发展，大量同分异构体被合成和发现，人们对有机化合物结构的认识才逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2)有两种异构体，但是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷。直到1874年，年仅22岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H.Van’tHoff)提出了碳原子成键的新解释，才成功地解决了这个困扰化学家多年的问题。

就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔(J.A.LeBel)用其他推理方法得到了相同的结论，这表明科学发现有其可遵循的规律。你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决困扰19世纪化学家们的难题吗？有机化合物中碳原子的成键特点1．碳原子的结构碳原子最外层有______个电子，不易_______________电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过__________与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成________化合物。4失去或获得共价键共价—C≡C—链环2．碳原子的成键方式(1)碳碳之间的结合方式有单键、双键_______________、叁键(______________)。如CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。(2)多个碳原子可以相互结合成______状，也可以结合成______状(且可带支链)。如、。碳链和碳环也可以相互结合。3．价键参数(1)键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越_____。键长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的__________。(2)键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角。键长、键角决定分子____________。(3)键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越________。键能决定分子的__________。大稳定性空间构型稳定稳定性4．甲烷的分子结构(1)甲烷分子的不同表示方法。CH4

CH4

(2)甲烷分子的空间构型甲烷分子中，构成以__________为中心，____________位于四个顶点的____________立体结构，两个碳氢键之间的夹角均为__________。点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。碳原子4个氢原子正四面体109°28′×

×

×

×

1．思维辨析：(1)甲烷的电子式、结构式均能反映出甲烷的空间结构。(

)(2)碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，键长短，所以碳碳双键比碳碳单键稳定。(

)(3)甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，说明甲烷分子不是平面结构。(

)(4)正戊烷分子中的碳链是直线型的。(

)练一练A

2．下列对有机物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是(

)A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象B．碳原子既可以和碳原子形成共价键，又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合B

3．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是(

)A．CHCl3只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构C．CH4是非极性分子D．CH4的四个价键的键长和键能都相等D

4．(2016·试题调研)下列化学用语表达正确的是(

)A．乙烯的电子式B．丙烷分子的比例模型C．对氯甲苯的结构简式D．乙醇的分子式C2H6O解析：选项A中，乙烯的电子式应为

；选项B表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。问题探究：知识点1有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型1．表示有机物分子结构和组成有哪几种形式和方法？2．表示有机物分子空间构型的方法有哪些？探究提示：1.分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍模型、比例模型与键线式等。2．比例模型和球棍模型。1．有机物分子结构的表示方式有结构式、结构简式、键线式等。(1)结构式是指用短线“—”代表共价键的式子。如：(乙烯)。(2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如CH2==CH2。(3)键线式是指将结构式中C、H元素符号省去，余下的共价键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如：丁烷：，异戊烷：。2．表示有机物的组成和结构的几种图式的比较键线式①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足可表示为：球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小1.(2016·潍坊高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：④H⑤①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧C7H12

C6H12

CH3—CH2—CH2—CH2—CH==CH2(或其他合理答案)

(1)上述表示方法中属于结构简式的为_____________；属于结构式的为__________；属于键线式的为___________；属于比例模型的为__________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式为：__________。

(3)写出⑩中官能团的电子式：____________________。(4)②的分子式为__________，任意写出一种②的同分异构体的结构简式：___________________________________________________。解析：①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是球棍模型；⑩是结构式，其官能团有—OH和—CHO；②的分子式为C6H12，其同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH==CH2、CH3CH2CH2CH==CHCH3、CH3CH2CH==CHCH2CH3等。规律方法指导：书写有机化合物结构简式的注意点：(1)不能将官能团(双键、叁键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式为CH≡CH，不能忽略分子中的叁键。(2)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3。D

1．下列有关化学用语能确定为丙烯的是(

)A.B．C3H6C．D．CH2==CH—CH3【练习】问题探究：碳原子的成键特点有哪些？探究提示：可以成链、成环，形成单键、双键和叁键。知识点2碳原子的成键特点1．碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。小结2．碳原子的sp3杂化在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以sp3杂化轨道成键的。杂化后形成四个能量相等的新轨道称为sp3轨道，这种杂化方式称为sp3杂化，每一个sp3杂化轨道都含有1/4s成分和3/4p成分。四个sp3轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109°28′，这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互间的斥力最小，有利于成键。sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：D

2.如右图，

是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(

)A．该有机物可能的分子式为C2HCl3B．该有机物的分子中一定有碳碳双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物中形成的化学键都是极性键解析：因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。规律方法指导：(1)在有机分子中，碳为四键饱和，氮为叁键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素)为一键饱和。(2)可利用碳原子的4价原则分析判断。解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个单键和一个叁键；两个单键和一个双键等，但不能形成一个双键和一个叁键，因为超出了碳形成4个共价键的最大限制。B

2．在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是(

)A．四个共价单键 B．一个双键和一个叁键C．两个单键和一个双键 D．一个单键和一个叁键有机物结构简式书写注意事项(1)写结构简式时，连在同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，如

，可简写为(CH3)3CCH2CH3；直接相邻的且相同的原子团也可以合并，如：CH3CH2CH2CH2CH3，可简写为CH3(CH2)3CH3。(2)写结构简式时碳碳双键、碳碳叁键不能省略，乙烯结构简式为：CH2==CH2，乙炔结构简式为CH≡CH。B

下列有关叙述正确的是(

)A．乙烯的结构简式为CH2CH2B．是同一种物质【练习】C．乙烯的结构式为

，表示出了乙烯分子的空间立体构型D．降冰片烷的键线式为

，可以确定其化学式为C7