-高中化学第一章认识有机化合物第2节有机化合物的结构特点系列二课件新人教版选修

人教版选修5第2节有机物的结构特点第一章认识有机化合物正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点正四面体结构：4个C-H是等同的键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′

定义：在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型能量相近的原子轨道混杂起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。

1.杂化轨道理论：特点：（1）杂化前后原子轨道的数目不变（2）杂化后各个杂化轨道的能量完全一样2、共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定对应碳原子的成键与分子的空间构型、键角的关系碳原子成键规律1.当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4.烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5.只有单键可以在空间任意旋转。下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子一定都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC【练习】二、有机物结构的表示方法分子式:C3H8(1)书写结构简式的注意点1.表示原子间形成单键的‘——’可以省略2、烯烃和炔烃中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3.准确表示分子中原子成键的情况乙醇的结构简式CH3CH2OH,、HO-CH2CH3COOH结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3（2）键线式OOO分子式？C14H20O3练习：深海鱼油分子中有______个碳原子，______个氢原子，______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2【练习】

请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷

结构式(用碳骨架)

相同点

不同点

沸点分子式相同C5H12结构不同36．07℃27．9℃9．5℃二、有机物的同分异构2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数1112359183575碳原子数(烷烃)1112….1543472040同分异体数159355….366319624911788059314.同分异构类型类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构同分异构体的书写及数目判断1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整散，位置由心到边，排布对邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个-CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa（2）对称技巧（3）转换技巧已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A

1.判断C3H8、C4H10的一氯代物的数目

2.请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4

CH3

CCH3

CH3CH3【练习】3、

进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D

4、已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。5、下列化学式能代表一种纯净物的是：

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br2

1.概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。三.同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同，碳原子数不同即：通式相同下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否【练