高一有机化学知识点

一、有机化合物的概念及结构特点1、有机物一般认为是无含碳元素的化合物叫做有机物，但C、CO、CO2、H2cO3、碳酸盐、碳化物等,机物。|烃：只含碳氢两种元素的有机物一般认为是无分类烃的衍生物：除碳氢外还含有其他元素的有机物2、有机物中的同系物及同分异构体(1)“四同”概念比较概念对象区别实例同位素同一元素的不同种原子质子数相同，中子数不同】H与3H,4口与怨0同素异形体同一元素的不同单质原子间结含方式不同一导致性质不同:金刚石与石墨，红磷与白磷同系物组成和结构相做的有机物相差一个•或打丕。比原子团■久氏与二昵比。氏同分异构体•分子式相同的有机物结构不同C>-ch/h⑵同分异构体的书写，下面以C7Hl6为例书写：无支链：CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3Ich3chch2ch2ch2ch3ch3ch2chch2ch^h3 储 、ch3ch3ch2chch2ch3去两碳，做一个乙基:做两个甲基:部3ch3cch2ch2chch3ch3CH^HsCCH2CH3 P彳比 0*ch3：,比、CH3cHeHCH也比、CH3CHCH2CHCH3ch3CH3c—CHCH?.去三碳，可做三个甲基：CH3，共9种同分异构体。判断 基元法：丁基的同分异构体有四种，丁醇的同分异构体要四种替代法：二氯乙烷的同分异构体有两种，四氯乙烷的通风异构体有两种等效氢法：同一碳上所连的氢是相等的；同一碳所连的甲基的氢原子是相等的；处于对称位置的氢是等效的母体法：烃的衍生物可以看作是相应的烃中的氢原子被官能团取代后的产物，先写出相应的烷烃的同分异构体，再写出烃的衍生物的同分异构体二、有机物的性质及反应类型1、有机化合物的结构特点决定了有机化合物的性质有如下特点大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧。绝大多数有机物不易导电，熔点低。有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。所以许多有机化学反应常常需要加热或使用催化剂以促进它们的进行。2、有机反应的常见类型(1)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。(2)加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。(3)酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应中的一种。(反应物含有羟基或较基即可)

三、日常生活中常见的有机物(一)甲烷(CH4)1、结构：分子式为CH4，电子式为分子式为CH4，电子式为H ，结构式为，空间型状为正四面体，分子结构示意图为A2、物理性质及化学性质(1)物理性质：甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度(在标准状况下)是0.717g・L-i，大约是空气密度的一半。它极难溶解于水，很容易燃烧。(2)化学性质CH4只存在C-H单键，主要发生取代反应。(1)取代反应CH4+Cl2光照.CH3cl+HClCH3C1+Cl2^LCH2cl2+HClCH2c12+Cl2光照.CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照・CCl4+HCl⑵氧化反应CH4不能被KMnO4等强氧化剂氧化，可在02或空气中燃烧。CH4+202点燃・C02+2H20（液）+890kJ所以甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸事故发生。（爆炸限度在：5%——15%）（2）乙烯1、乙烯的物理性质通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。2、乙烯的分子结构H：C：「C：H电子式HH，结构简式CH2=CH2注意：①乙烯分子中6个原子都在同一平面上。②碳碳双键中有一个键不稳定，易断裂，决定了乙烯的化学性质比较活泼。3、乙烯的化学性质（1）加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。如：CH「CH2+Br2TBrCH2-CH2Br（常温下使溴水褪色）催化剂CH「CH2+H2^^CH3CH3CH2=CH2+HCl-CH3cH2cl傕化齐上CH2=CH2+H20加热加压CH3cH20H（工业上制乙醇）（2）氧化反应①燃烧：火焰明亮，带黑烟，CH「CH2+3O2曳2282+2H2O注意：空气中若含3.4%〜34%乙烯，遇火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，点燃乙烯要验纯。②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。（3）加聚反应：不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。成%=明望”王凡-里永■（四）苯1、苯的组成和结构①分子式C6H6H-产人C-H

H-（J!-H②结构式 H③结构简式0或0④空间结构：平面正六边形⑤分子类型：非极性分子。2、物理性质无色、有特殊气味的液体。有毒，密度比水小，不溶于水。沸点为80.1℃，熔点是5.5℃。易挥发，为重要有机溶剂。3、化学性质苯的化学性质是不活泼的，不能被KMnO4氧化，一般情况下不与溴水发生加成反应，在一定条件下，苯可发生某些反应，既有类似于烷烃的取代反应，又有与烯烃相似的加成反应（易取代，能加成，难氧化）。（1）取代反应a、a、卤代条件：反应物为液溴，不能使用溴水；Fe屑作催化剂。制得的溴苯为无色油状液体，不溶于水，比水重。（实验制得的溴苯因溶有少量的Br2而呈现褐色。）b、b、硝化硝基苯（硝基苯（）是带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，比水重，有毒。c、磺化@十H四©T叫"十出口苯磺酸易溶于水，属有机强酸。⑵加成反应◎十3见用。（环己烷）C1◎十乳与茎处驾二/^二;（六氯环己烷，炭称六六六）61苯不能与溴水发生取化反应，但能从溴水中萃取溴，从而使水层颜色变浅甚至褪色。⑶氧化反应不能使酸性KMnO4溶液褪色，点燃时燃烧，火焰明亮而带浓烟。2c6H6+15O2^L12CO2+6H2O（五）乙醇1、乙醇的分子结构HI-IH-C-C-O-H分子式：C2H60；结构式：古古 ;结构简式：CH3CH2OH或C2H50H;官能团：-OH(羟基)。2、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点低，具有挥发性。能够与水以任意比例互溶。其中，体积分数75%的酒精可作医用酒精。无水乙醇的制备：工业酒精与新制CaO混合加热蒸馏可以制得无水乙醇。检验酒精是否含有水的方法：加无水硫酸铜看是否变蓝。3、乙醇的化学性质(1)取代反应①跟活泼金属反应：乙醇的分子是由一C2H5和-0H组成，羟基氢比烃基氢活泼，能被活泼金属取代。2CH3cH20H+2Na12CH3cH2ONa+HJ活泼金属包括：Na、K、Mg、Al等。②跟氢卤酸反应：乙醇分子里的羟基可被卤素原子取代。CH3cH20H+HBr，CH3cH2Br+H2O乙醇与HBr反应时，通常用NaBr、浓H2S04和乙醇混合共热，反应式可为：CH3cH20H+NaBr+H2s04(浓)，CH3cH2Br+NaHS04+H20(2)氧化反应燃烧：CH3cH20H(l)+3O2虎暨2CO2(g)+3H20(l)+1367kJ 火焰呈淡蓝色Cu^Ag催化氧化：2CH3cH20H+02&»2CH3CHO+2H20

或CH3cH20H+CuO，CH3CHO+H2O+Cu将光亮的铜丝加热到变黑，迅速伸进盛有乙醇的试管里，发现铜丝又变为光亮的红色，并可闻到刺激性气味，这是生成的乙醛，说明Cu（或Ag）起催化作用。（5）与酸发生酯化反应.泸 海联”不①与有机酸的酯化，吗--洌丁双一-f比十即②与无机含氧酸的酯化，CH3cH2OH+HONO2-C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯（六）乙酸OHCH—C-—H；③结构简式：CHOHCH—C-—H；③结构简式：CH3COOH；④官能团：羧基（-COOH）。①分子式：C2H4O2:②结构式2、物理性质有刺激性气味的无色液体，沸点117.4℃，熔点166c，当温度低于166c时，凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。3、化学性质（1）酸性（断O-H键）是一元弱酸，酸性强于碳酸，具有酸的通性。（2）酯化反应（断C-O键）酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇在浓H2sO4作用下发生酯化反应的化浓咬人学方程式为： CH3COOH+C2H50H^T^CHfOOC2H5+H2O①酯化反应的脱水方式是：羧酸脱羟基而醇脱羟基氢，可用18O原子作跟踪原子，证明脱水方式。也―2-中师逆-汨口―。冉：士-&CH3-C-19OC2H5+H2O②酯化反应是可逆反应，反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，除去生成物中的水可使平衡向右移动。③乙酸乙酯的制取装置：（液一液反应）用烧瓶或试管（试管倾斜成45°角度，便于受热），弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2c03溶液中（防止Na2c03溶液倒吸）。饱和Na2c03溶液的作用。a、乙酸乙酯在饱和Na2c03溶液中的溶解度较小，利于分层。b、挥发出的乙酸与Na2c03反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2c03溶液吸收。4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。（七）酯1、性质（1）酯的水解H十一cH3c00cH2cH3+H20^A-cH3c00H+ch3cH20HcH3c00cH2cH3+NaOH-CH3c00Na+cH3cH20H（八）糖类和蛋白质1、葡萄糖⑴分子式：C6H&(2)化学性质①银镜反应现象：银氨溶液反应中有银析出用途：制镜工业和热水瓶胆镀银等。②与新制Cu(OH)2的反应(氢氧化铜必须在碱性条件下与葡萄糖反应)现象：试管中产生砖红色沉淀用途：医疗上用于检查糖尿病等。比较：加效方式•有机产物现象银镜反应水浴加热 .葡萄穗酸镂光亮银镜与新制(:黄口⑴口反应酒精灯加热葡萄穗酸红色沉淀说明CH2-(CHOH)4-CHO除能被[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化外，还能被KMnO4(H+)、Br2水等强氧化剂氧化。双糖，多糖的水解反应，在稀酸的催化下，最终生成葡萄糖或果糖2、淀粉(1)组成和结构：分子组成为(C6Hl0O5)n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。(2)物理性质：白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。(3)化学性质①不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应，不显还原性。②在稀酸或酶的作用下能水解，最终产物为葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2O碎nC6H12O6淀粉③遇I2变蓝。(4)生成与存在：在自然界中经光合作用生成：6nCO2+5nH20^M(C6H1°02+6nO2淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。(5)用途：人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。3、蛋白质(1)组成与结构①蛋白质成分里含C、H、0、N、S等元素；②蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；③蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；④蛋白质溶液是一种胶体溶液；⑤酶是一种蛋白质。(2)蛋白质的性质①两性：因为有-NH2和-COOHo②水解：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种a-氨基酸。S?分子中的一C—N-叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时，肽键中的C-N键断裂，C原子接羟基，N原子接H原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。③盐析：少量Na2sO4、(NH4)2sO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。④变性：受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。变性是不可逆的。⑤颜色反应：具有苯环结构的某些蛋白质遇浓hno3变性，产生黄色不溶物。⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味有机物间的除杂气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作：洗气注意：酸性高镒酸钾溶液不可。原理：气态烯中不饱和碳双键上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷3、乙烯（CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液-浓硫酸操作：洗气原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中和水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法：蒸馏原理：沸点不同。溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可NaOH溶液反应生成，强极性离子化合物不溶于苯而不溶于水（原理相似）。7、硝基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸’具体原理见“萃取”08、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水'可被水吸收‘气态卤代烃不溶于水口9、乙酸乙酯（乙醇、乙酸、水）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca（OH）2＞故只会蒸馏出无水的乙醇。11、乙酸与乙酸乙酯同时被蒸发出体系，并冷凝滴入盛有饱和碳酸钠溶液的容器中‘乙酸