2023春高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课后素养演练新人教版选修5

PAGE有机合成基础巩固一、选择题1．(2022·湖州高二检测)“绿色化学〞的核心是反响过程的绿色化，要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部投入期望的产品中。以下过程不符合这一思想的是eq\x(导学号46302579)(C)A．甲烷、CO合成乙酸乙酯：2CH4＋2COeq\o(→,\s\up9(催化剂))CH3COOCH2CH3B．烯烃与水煤气发生的羰基合成反响：RCH=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up9(催化剂))RCH2CH2CHOC．乙醇被氧气催化氧化成乙醛D．氯乙烯合成聚氯乙烯2．(2022·景德镇高二检测)分析以下合成路线：CH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up9(Br2),\s\do9(CCl4))A→B→C→eq\o(→,\s\up9(NaOH，醇),\s\do9(△))Deq\o(→,\s\up9(H＋))Eeq\o(→,\s\up9(CH3OH),\s\do9(浓硫酸))CH3OOC—CH=CH—COOCH3那么B物质应为以下哪种物质eq\x(导学号46302580)(D)3．(2022·长沙高二检测)卤代烃可以和钠发生反响，例如溴乙烷与钠发生的反响为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr；应用这一反响，以下所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是eq\x(导学号46302581)(C)A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br4．(2022·成都高二检测)有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果中，苹果、葡萄、西瓜、山楂中较多。该化合物具有如下性质：①1molX与足量的金属钠反响产生1.5mol气体；②X与醇、羧酸在一定条件下均生成具有香味的产物；③X在一定条件下分子内脱水的产物(不是环状化合物)可与溴水发生加成反响。根据上述信息，对X的结构判断正确的选项是eq\x(导学号46302582)(D)A．X中肯定有碳碳双键B．X中可能有三个羟基和一个—COORC．X中可能有三个羧基D．X中可能有两个羧基和一个羟基5．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反响可表示为以下说法正确的选项是eq\x(导学号46302583)(B)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反响是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反响C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反响D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反响的酚类化合物共有2种6．(2022·河北唐山检测)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药。合成该药的步骤如下：1­丙醇eq\o(→,\s\up9(①))丙烯eq\o(→,\s\up9(Cl2),\s\do9(500℃))3­氯丙烯eq\o(→,\s\up9(Cl2))Aeq\o(→,\s\up9(②))甘油eq\o(→,\s\up9(③))三硝酸甘油酯以下关于上述合成，说法正确的选项是eq\x(导学号46302584)(C)A．①的转化条件是NaOH醇溶液、加热B．产物A的名称是三氯丙烷C．由丙烯转化为3­氯丙烯的反响是取代反响D．三硝酸甘油酯的结构简式为7．酸性：>H2CO3>，综合考虑反响物的转化率、原料本钱、操作是否简便等因素，将转变为的最正确方法是eq\x(导学号46302585)(C)A．与稀硫酸共热后，参加足量的NaOH溶液B．与稀硫酸共热后，参加足量的NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D．与足量的NaOH溶液共热后，再参加适量H2SO4二、非选择题8．(2022·黄冈高二检测)0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2gCO2和7.2gH2O；A可以发生银镜反响，其苯环上的一溴代物有三种。eq\x(导学号46302586)(1)A的分子式为__C8H8O__。(2)A发生银镜反响的化学方程式为__＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up9(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。Ⅰ：CH3—CHOeq\o(→,\s\up9(HCN))eq\o(→,\s\up9(HCl),\s\do9(H2O))现有如下转化关系：Aeq\o(→,\s\up9(HCN))Beq\o(→,\s\up9(HCl),\s\do9(H2O))Ceq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(△))D，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色。(3)写出以下反响的化学方程式(有机物用结构简式表示)：①C转化为D的反响__eq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(△))＋H2O；②一定条件下，D生成高分子化合物的反响。(4)C的同分异构体有多种，其中符合以下要求的有机物有__4__种(不考虑立体异构)。①与C具有相同的官能团种类②遇三氯化铁溶液不显色③苯环上的一氯代物只有两种素能拓展一、选择题1．由1­丙醇制取，最简便的流程需要以下反响的顺序应是eq\x(导学号46302587)(B)a．氧化b．复原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A．b、d、f、g、h__ B．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f解析：CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up9(消去))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up9(加成),\s\do9(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up9(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up9(氧化))。2．1,4­二氧六环可通过以下方法制取：烃A→Beq\o(→,\s\up9(NaOH溶液),\s\do9(△))Ceq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(－H2O))1,4­二氧六环。那么该烃A为eq\x(导学号46302588)(D)A．乙炔 B．1­丁烯C．1,3­丁二烯 D．乙烯3．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反响得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为eq\x(导学号46302589)(A)A． B．C． D．HOCH2CH2OH解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反响，无法形成含碳原子数为6的物质。二、非选择题4．氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图：eq\x(导学号46302590)(1)关于乙烯、氯乙烯的说法正确的选项是__A、B、C、D__(填字母)。A．都能在氧气中燃烧B．都能发生加成反响，使溴水褪色C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．氯乙烯分子中所有原子共平面(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是__利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体__。(3)某学生设计以下反响：eq\x(氯乙烯)eq\o(→,\s\up9(①))eq\x(乙炔)eq\o(→,\s\up9(②))eq\x(苯)eq\o(→,\s\up9(③))eq\x(硝基苯)请写出③的化学方程式＋HO—NO2eq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(△))＋H2O。(4)二氯乙烷与氢氧化钠共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反响的化学方程式＋2CH3COOHeq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do9(△))＋2H2O。5.由乙烯合成有机物F(二乙酸乙二酯)，采用如下图合成路线：eq\x(导学号46302591)(1)有机物的名称为乙二酸二甲酯。请写出F的结构简式：__CH3COOCH2CH2OOCCH3__。(2)在上述反响中属于取代反响的有__②⑤__(填反响代号)。(3)A、D、E、F中能直接引入C中官能团的物质有__ADF__(填物质的代号)，反响⑤的化学方程式为__2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do9(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。解析：6．叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车平安气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(见图，仅列出局部反响条件，Ph—代表苯基)eq\x(导学号46302592)(1)以下说法不正确的选项是__B__(填字母)。A．反响①④属于取代反响B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反响C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反响，反响类型与反响②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反响的化学方程式为__nPhCH=CH2→。(不要求写出反响条件)(3)反响③的化学方程式为__PhCH3eq\o(→,\s\up9(光照))PhCH2Cl＋HCl。(要求写出反响条件)(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反响生成化合物V，不同条件下环加成反响还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为__C15H13N3__，结构简式为。解析：此题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。(1)反响①：PhCH2CH3→是—H被—Cl所取代，为取代反响，反响④：PhCH2Cleq\o(→,\s\up9(NaN3))PhCH2N3，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反响，A项正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反响，B项错误；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反响，可能会生成化合物Ⅰ，C项正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反响，与反响②(反响②是烯烃与溴加成)的反响类型相同，D项正确。(3)反响③是光照条件下进行的，发生的是取代反响：PhCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(光照))PhCH2Cl＋HCl。(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为C15H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。7．醛在一定条件下可以发生如下转化：eq\x(导学号46302593)RCH2CHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up9(①))eq\o(→,\s\up9(②),\s\do9(△))物质H是一种可以作为药物的芳香化合物，请根据以下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转化关系答复以下问题：(1)B的结构简式为。(2)G、D反响生成H的化学方程式是＋H2O。(3)一定条件下，能够与1molF发生反响的H2的最大用量是__5__mol。(4)G有多种同分异构体，其中能与金属钠反响、苯环上只有一个取代基且能被催化氧化的同分异构体的结构简式为。解析：(1)由C的分子式及B→C的反响类型，可知B的分子式为C9H8O，再结合题中反响信息得：A(CxHyOz)＋CH3CHOeq\o(→,\s\up9(一定