安徽省名校名师2016年化学“3选1”开设建议及复习备考研讨会全国卷有机试题特点及复习建议

全国卷有机化学命题特点及复习建议全国卷有机化学命题特点分析新课标全国Ⅰ卷三年专题考查分值分布情况专题基本概念与理论（包含化学反应原理）元素化合物必考有机化学实验化学计算化学与技术物质结构与性质有机化学基础2015年（Ⅰ）30分26分6分20分9分15分15分15分2014年（Ⅰ）42分6分10分19分8分15分15分15分2013年（Ⅰ）32分12分14分15分12分15分15分15分1.有机专题考查分值【2014新课标I】【2015新课标I】72638938同分异构体判断（戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯等）实验题（乙酸异戊酯的制备、仪器装置、收集、分离提纯和产率的计算）（13分）席夫碱类化合物的制备为背景考查化合物名称，化学式、结构简式、化学方程式、反应类型和同分异构体数目判断等。甲醛和氨生成乌洛托品（计算反应物质的量比值）乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯为背景考察官能团名称、反应类型、化学式、原子共面、同分异构体数目和结构简式、乙炔和乙醛制备1,3-丁二烯的合成路线6分13分15分7分15分【2014新课标Ⅱ】【2015新课标Ⅱ】8268113638四联苯的一氯代物的种类实验题（根据立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线考查物质结构简式、反应类型、反应条件、反应方程式书写、同分异构体、核磁共振氢谱）考查酯类化合物性子即分子式判断考查有机物同分异构体种类判断，侧重于碳链异构体实验题（试题背景：工业上用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，利用相关化合物的物理常数分析仪器装置、收集、分离提纯）乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯为背景考察官能团名称、反应类型、化学式、原子共面、同分异构体数目和结构简式、乙炔和乙醛制备1,3-丁二烯的合成路线6分13分7分7分15分15分(2021,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如下图。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。假设原料完全反响生成乌洛托品，那么甲醛与氨的物质的量之比为()A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1了解有机化合物中碳的成键特征。有机选择题〔2021全国Ⅱ〕〔2021全国Ⅰ〕〔2021全国Ⅰ〕了解有机化合物的同分异构现象11.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反响放出气体的有机物有(不含立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种【2021-新课标-8】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．6种B．7种 C．8种D．9种【2021-新课标-8】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种【2021-新课标-8】3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种试题结构稳定：7

+3

+选考2012年2013年1卷2014年1卷有机（甲苯的性质、卤代烃及醛的性质、酯化反应、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）有机（烯、醇、酚的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）有机（苯的同系物的性质、卤代烃的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）试题特点：题干中均以某新型有机物为题材，围绕该有机物设计局部的框图推断，且题干中含有大量的信息，供推断或答题时使用且推断的难度较小。在知识考查上涉及较广〔含烃和烃的衍生物〕。问题设置梯度明显，均涉及分子式、结构简式、反响类型、有机物的命名、有机化学反响方程式、核磁共振氢谱，特别是关于同分异构确实定和书写仍是命题的重点，每年都会考且难度较大。〔2021全国I〕12．12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，假设不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种B、28种C、32种D、40种同分异构体和有机物性质〔2021全国I〕7．以下化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯2.试题举例〔2021全国I〕10．分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有〔〕种A．5种B．6种C．7种D．8种〔2021全国I〕8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：以下有关香叶醇的表达正确的选项是〔〕A、香叶醇的分子式为C10H18OB、不能使溴的四氯化碳溶液褪色C、不能是酸性高锰酸钾溶液褪色D、能发生加成不能发生取代反响F的同分异构体中含有苯环的还有种〔不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。写出其中一种的结构简式。F的同分异构体中，既能发生银镜反响，又能与FeCl3溶液发生显色反响的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式〕。E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有__种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是___(结构简式)。1．题型：除设置有机推断题外，也可能有选择题。2．考点：结合各种反响类型、多官能团有机物，考查有机物的合成与推断。有机合成与推断〔正推或逆推〕主要考查方式：求算分子式，考官能团名称、性质；考反响条件、反响类型；考有机方程式的书写；考同分异构体一般有苯环有酯基；3．试题特点：一般都给信息反响，考查信息处理能力。3.有机化学命题规律及趋势有机选择题目的根本内容相对固定。一题以考查有机物同分异构体数目(且可能数目很大)为根本落脚点，另一题主要考察典型有机物的性质及反响类型。有机非选择题目已多年用有机框图推断题型，主要考查考生对有机化学根本反响的了解和对所给信息的解读能力，涉及有机反响及反响类型的分类、同分异构等概念。有机合成与推断题〔2021全国Ⅰ，38〕题材均为新型有机物均为框图推断与合成，且框图易推断均考查同分异构体均要求利用题中信息考查简单有机物的合成路线设计药物与材料的合成是命题者的热点，新物质的考查必然会辅助相应的信息协助推断，有机题的风格根本稳定，这里要特别注意重点考查的知识点〔同分异构、核磁共振氢谱〕。从外观上看，选考有机题干中均以某新型有机物为题材，表达新颖性，围绕该有机物设计局部的合成框图推断，且题干中含有大量的信息〔包括结构简式〕，帮推断的难度较小。在知识考查上涉及较广〔含烃和烃的衍生物〕，设问角度均涉及分子式、结构简式、反响类型、有机物的命名、有机化学反响方程式、核磁共振氢谱、简单有机物的合成路线设计，特别是关于同分异构的书写每年都会考且难度较大。1.同分异构体的常见题型(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析几个同分异构体的特点，比照联想找出规律补写，同时注意碳的四价原那么和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同〞要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。题型1有机物的结构特点及同分异构体12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，假设不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A．15种B．28种C．32种D．40种点评：属于较难题。有关有机物同分异构体的书写及判断的试题一般考查两类侧重点，一是侧重结构的考查，此类问题常常增加一些对有机物结构的限定条件，如：属于芳香族化合物、能发生银镜反响、苯环上的一氯代物只有一种等等；另一个是侧重数目的考查。前一种考查形式相对较难，此前的高考题中主要考查第一类。解答此题，如果酸或醇的数目没有找准确，此题可能误选B或C。如果找准了5种酸，8种醇，用数学组合知识不难推测答案D。此外，新课标卷选择题的有机题通常不超出必修2，但此题属于选修5的范围了。最后结果数值偏大，造成局部考生心理恐慌。10．〔2021〕分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种B．6种C．7种D．8种8.〔2021〕分子式为C5H11Cl的同分异构体共有〔不考虑立体异构〕A.6种B.7种C.8种D.9种[2021·新课标全国卷Ⅰ，38(4)]的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。例.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有____种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______________(写结构简式)。解析能发生银镜反响说明含有—CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：①苯环上有两个取代基：—Cl和—OCHO，②苯环上有三个取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2∶2∶1的是

。答案

13

牢记常见官能团的特征反响题型2官能团与有机物性质(反响类型)的关系官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)①氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)②加成反应(使溴水褪色)醇羟基①催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化)②酯化反应③消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酚羟基①氧化反应②中和反应(极弱的酸性)③显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基①氧化反应[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应]②还原反应羧基①中和反应②酯化反应卤原子①取代反应(水解)②消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：以下有关香叶醇的表达正确的选项是A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反响不能发生取代反响点评：属于容易题，题型及考查的有机物的结构都很常规，得分情况较好。核心是有机化学的官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反响。1.牢记特殊反响条件与反响类型的关系(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反响。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反响，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热——醇的消去反响、酯化反响、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反响。题型3有机合成中反响类型的判断与方程式的书写(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛复原成醇的反响。2.弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反响的特点是“有上有下或断一下一上一〞(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)；(2)加成反响的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加〞；(3)消去反响的特点是“只下不上〞，不饱和度增加。有机物推断题的突破方法(1)根据反响条件推断某一反响的反响物或生成物，如反响条件为“NaOH的醇溶液，加热〞，那么反响物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反响的特殊现象推断有机物的官能团(3)由式量推断。题型4有机合成中未知物确实定[2021·新课标全国卷Ⅰ，38(1)(2)(3)(5)]席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：以下信息：②1molB经上述反响可生成2molC，且C不能发生银镜反响③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢答复以下问题：(1)由A生成B的化学方程式为________________________，反响类型为________________。(2)D的化学名称是______________，由D生成E的化学方程式为_______________________。(3)G的结构简式为________________________。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺：反响条件1所选用的试剂为________，反响条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为____________。解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反响生成B,1molB经信息①反响，生成2molC，而C不能发生银镜反响，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。那么由12x＋y＝106，经讨论得x＝8，y＝10。所以芳香烃D为

。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为

，从而推出E为

。(1)A→B的反响为，该反响为消去反响。(2)D为乙苯，D→E的反响为(3)根据C、F的结构简式及信息⑤得：

所以G的结构简式为

。(5)由信息⑤可推知合成N­异丙基苯胺的流程为，所以反响条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反响条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。答案

(1)(5)浓HNO3、浓H2SO4

Fe和稀盐酸有机化学专题复习策略有机化学模块课程开设及复习教学建议2021届和2021届，实际上这二届学生已经历了2年和1年的高中学习，尤其是2021届学生已按原有课程方案进行了一年的选修课学习，我省根本上都是在高二开设选修4〔化学反响原理〕和选修5〔有机化学根底〕这2个模块，要想在高三继续为学生应对高考化学选考的选修2化学与技术和选修3物质结构与性质这2个模块，而大面积开设相应选修课程不够现实。此外，考虑到安徽卷对有机化学根底模块的考查与全国卷无论在内容上，还是题型特点上根本类似〔见附件1〕，多数学生仍将会选择选做题中的有机试题，故针对这2届学生可仍按现有课程方案开设。但学校应在高三开学前发放选修以上二门选修课程的征求意见，为局部我有需求的学生提供选修时机，以躲避社会风险。

1.明确不同轮次复习的作用与价值第一轮：抓根底；系统复习所学知识，然后适当提高要求，初步构建完整的知识网络。——积累阶段第二轮：抓提高；把几个月的复习积累转化为卷面成绩，目的查漏补缺，完善知识网络，滚动提高。——提升阶段第三轮：抓稳定；把一二轮的复习成果稳固下来，并再提升。——稳固再升阶段目标：☞一轮复习坚实的根底，分数增加不明显；☞实现二轮复习过程的明显增分；☞用三轮复习稳定复习成果，保证成功。2、把握高考导向，科学训练仔细对照?考试大纲?和?考试说明?，应该逐条对照研究，对各知识点需要掌握到什么样的程度，做到心中有数，有的放矢。3、摸清学生情况制定复习策略〔1〕观察学生听课的状态〔2〕分析学生作业错误的原因〔3〕找同学谈话了解学习情况〔4〕采用问卷调查

4.经常联想，善于总结，把握知识网络

指导学生将有机化学各局部相应的知识按其内在的联系进行归纳整理，将散、乱的知识串成线，结成网，纳入自己的知识结构之中，从而形成一个系统完整的知识体系。在训练中注重以下细节：1．准确审题注意关键词。如正确、错误，元素符号、元素名称，化学方程式、离子方程式，结构式、电子式等等2．答题标准抓住重点。化学试题答案中符号多、结构复杂，许多同学由于自己的书写习惯不好，造成不必要的失分，希望在最后的复习中一定要认真关注。3．及时反响查漏补缺。每次训练结