【教学大纲】有机立体化学

《有机立体化学》教学大纲课程名称：有机立体化学课程类别：选修课课程编号：53010046适用专业：化学考核方式：开卷总学时、学分：32学时2学分其中实验学时：0学时课程教学目的立体有机化学主要讨论分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系等。学习立体有机化学有助于剖析化合物的构象及反应的立体化学，以便设计合成复杂的有机化合物。二、课程教学要求1．掌握立体化学基础，会判断有机物是否具有手性2．掌握构型和构型联系方法3．了解基本的构型测定方法4．理解外消旋体析解法的基本原理5．掌握构象和构象分析的方法，认识构象对化学反应的重要影响6．认识不对称合成的重要意义7．掌握基本的不对称合成方法三、先修课程基础有机化学四、课程教学重、难点课程重点：分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系课程难点：不对称合成五、课程教学方法与教学手段授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等；六、课程教学内容第一章立体化学基础（6学时）1．教学内容1）旋光性2）碳原子价键的方向性3）含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象不对称碳原子和含一个不对称碳原子的化合物含两个或多个不相同不对称碳原子的非对称化合物开链的非对称分子的表示方法含两个或多个想像不对称碳原子的化合物分子的对称性和非对称性分子的潜非对称性和潜不对称碳原子4）双键的限制旋转和几何异构5）环状化合物的几何异构和旋光异构6）其它元素的立体化学（选讲）2．重、难点提示(1)教学重点是含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象(2)教学难点是不含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象第二章

构型和构型联系（4学时）1．教学内容1）构型联系的标准和构型的D-L命名规则2）不干涉所测定不对称中心的化学转化法构型的R-S命名规则和取代基的序列顺序3）R-S命名体系存在的问题R-S命名体系和有关的一些规则4）干涉所测定不对称中心的化学转化法乙烷和丁烷的构象亲核取代反应环氧化合物的形成和开环反应一些分子内的重排反应5）X-射线衍射法测定绝对构型（选讲）6）麻黄碱及其类似物的构型的测定（选讲）2．重、难点提示(1)教学重点是R-S命名规则含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象(2)教学难点是X-射线衍射法测定绝对构型第三章

外消旋体及其析解（6学时）1．教学内容1）外消旋体的一般性质外消旋混合物外消旋化合物外消旋固体溶液

2）外消旋体的析解晶体机械分离法的析解形成和分离非对映立体异构体的析解微生物或酶作用下的析解色谱分离法的析解形成分子复合物的析解

3）外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解4）似外消旋体的形成法测定构型

2．重、难点提示(1)教学重点是外消旋体的一般性质(2)教学难点是外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解第四章

构象和构象分析（8学时）1．教学内容1）链型化合物的构象分析简单的烷烃较复杂的烷烃其它的饱和链型化合物（选讲）羰基化合物

2）环己烷及其衍生物的构象一取代环己烷的构象和构象分析二取代环己烷的构象和构象分析环己烷和其它衍生物的构象和构象分析环己烯和环己烯型化合物的构象和构象分析饱和六员杂环的构象和构象分析（选讲）

3）环己烷以外环系的构象分析小环化合物的构象和构象分析普通环化合物的构象和构象分析中环化合物的构象和构象分析（选讲）大环化合物的构象和构象分析（选讲）

4）稠环和桥环的构象分析十氢萘及其衍生物5）阻转异构现象

6）构象和化学反应性环外反应环内反应第四季铵氢氧化合物的消除反应构象最小改变原理环己烯衍生物的加成反应（选讲）其它一些反应离例子（选讲）2．重、难点提示(1)教学重点是构象分析(2)教学难点是构象和化学反应第五章

不对称合成（6学时）1．教学内容1）一般讨论对称反应不对称反应2）以非对称化合物作为起始物的不对称合成非对称链型醛酮的不对称加成规则－Cram规则一，Cram规则二，Cornforth规则非对称环酮的羰基的不对称加成反应3）以对称化合物作为起始物的不对称合成在对称的起始反应物中引入不对称因素的不对称合成非对称的试剂对烯键的加成反应4）在含有不对称因素的催化剂的作用下的不对称合成不对称的催化剂催化的反应（选讲）Corey化学酶和其催化的不对称反应（选讲）微生物发酵和不对称合成（选讲）5）绝对不对称合成2．重、难点提示(1)教学重点是对称反应、不对称反应(2)教学难点是不对称合成第六章

有机合成反应中的构象效应和应用（2学时）1．教学内容1）构象效应简述立体电子效应位阻效应中的A张力效应2）若干有机反应的构象效应亲核试剂对亚胺鎓离子和氧鎓离子的加成反应三元环的开环反应碳碳双键其它类型的加成反应过渡态的控制因素1，4－共轭加成反应3）构象分析在有机合成中的应用2．重、难点提示(1)教学重点是构象效应。(2)教学难点是构象分析在有机合成中的应用。七、实验教学内容八、学时分配章目教学内容教学环节理论教学学时实验教学学时一立体化学基础6二构型和构型联系4三

外消旋体及其析解6四构象和构象分析8五不对称合成6六有机合成反应中的构象效应和应用2总计321.考核方式：开卷考试2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩选用教材和参考书目教材：邓并主译《基础立体有机化学》，2000年。参考书：[1]《基础有机化学》（第三版），邢其毅编，高等教育出版社，2012年.[2]《有机化学》（第三版），胡宏