有机化学课件第1章绪论

Chapter1Introduction1、有机化合物和有机化学有机化合物——碳、氢化合物及其衍生物碳（tan）+氢（qing）→烃（ting）

carbon+hydrogen→hydrocarbon

有机化合物中的元素：C、H、O、X、N、P、S、Si…

迄今得到的3000多万个化合物中绝大多数是有机化合物1773年由尿中得到了尿素1805年由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡1806年BerzeliusJ（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力”学说1828年WöhlerF（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素1845年KolbeH（柯尔柏）合成了醋酸1848年GmelinL（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”1854年BerthelotM（柏塞罗）合成了油脂，ButlerovA（布特列洛夫）合成了糖(1)从有机体内提取有机物(1773—1805)(2)由提取进入到提取、合成并举的时代(1806—1828—1848)(3)进入合成时代(1849—1900—现在)制备了3000万种的化合物

1828年（第一个），1990年（1000万种），2006年（2643万种）。

建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。

吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构；

DNA测序人类基因组计划、蛋白质组学。逐步建立和完善了有机化学的理论。

有机结构理论反应机理方面的理论（反应进程、能量变化、反应的区域选择性和立体选择性等）合成方面的理论（逆合成原理）。诺贝尔化学奖（1901—2009，100届，73届与有机化学有关）其中有8届未颁发

1不锈钢2空调3阿斯匹林4汽车

5电灯泡6袖珍计算器7硅片8电影

9心电图10传真11光导纤维12照相复印机13彩色照片14微波炉15基因工程16杀虫剂17试管婴儿18胰岛素

19因特网20激光21洗衣机22隐形眼镜23心动记录器24地铁25冰箱26电子计算机27盘尼西林

28避孕药29塑料

30雷达31无线电32辐射学33射电望远镜34放射疗法35核能36手表37人工肾38机器人39人造卫星40磺酰胺41超导体

42信用卡43电视44电唱机45输血46录像机二十世纪有46项重大发明（8项与化学有关，其中7项与有机化学有关）阿斯匹林（1897年）杀虫剂（1941年）

胰岛素（1923年分离，1964年合成）盘尼西林（1929年分离研制，1941年应用于第二次世界大战受伤士兵）避孕药（1954年研制）塑料（1909年研制）磺酰胺（1935年发现疗效）超导体（1911年在水银中发现，1987年发现陶瓷在几乎正常温度下具有超导电性）2、有机化学的分支学科（1）有机合成化学——创造新物质的科学

（2）天然有机化学

紫杉醇紫杉树黄花蒿（3）物理有机化学

Physicalorganicchemistry——theoreticallyexplainwhyandhowtheoragnicreactiongoes

20世纪30年代，著名化学家L.Pauling（1954年获诺贝尔化学奖）和物理学家J.C.Slater将量子力学的原理与化学的直观经验相结合，创立了价键理论。在经典化学中引入了量子力学理论和一系列新的概念，如杂化、共振、键、键、电负性、电子配对等。（4）金属有机化学Organometallicchemistry——dealingwiththecompoundscontainingC-Mbond1901年法国化学家Grignard发现了一类重要的金属有机化合物--有机镁试剂，即Grignard试剂（简称格氏试剂）V.Grignard因发明格氏试剂而获得1912年诺贝尔化学奖

（5）生物有机化学

1953年J.D.Watson和H.C.Crick提出的DNA分子双螺旋结构模型，对于生命科学具有划时代的贡献，它为分子生物学和生物工程的发展奠定了基础，为整个生命科学带来了一场深刻的革命。Watson和Crick共获1962年诺贝尔生理学或医学奖掌握基本概念学会记忆归纳总结习题答疑自学能力

3、何如学好有机化学？联系电话和E-mail：；有机化学多媒体课件:

密码：88206126答疑时间：周二上课前，周五下课后其它时间：化学实验中心321公邮：密码：zxcvbn成绩评定标准：到课率及课堂表现、平时作业20％课堂练习、期中考试20％期末考试60％参考书:

（1）王彦广《有机化学》（第2版），化工出版社，2008（2）邢其毅《基础有机化学》（上、下册）（第3版）,高等教育出版社，2005（3）胡宏纹《有机化学》（上、下册）（第2版），高等教育出版社，1990（4）J.McMurry,“OrganicChemistry”,7thEdition,Singapore:ThemsonBrooks,2008.4、有机化合物的特点易燃性熔点低难溶于水，易溶于有机溶剂不导电热稳定性差，受热易分解反应速率慢，且副产物多5、结构理论（StructuralTheory

）

（1）价键理论（ValenceBondTheory

）

共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）相互重叠或交盖的结果。共价键的形成是自旋反平行的两个电子配对的结果——电子配对理论。共价键的特点：方向性，饱和性。碳的核外电子：(2s)2(2px)1(2py)1，

（2)杂化理论(Hybridorbitaltheory)：sp3杂化轨道形状

sp3orbitalsonCoverlapwith1sorbitalson4HatomtoformfouridenticalC-HbondsEachC–Hbondhasastrengthof438kJ/molandlengthof110pmBondangle:eachH–C–His109.5°,thetetrahedralangle.sp3

OrbitalsandtheStructureofEthanesp2

OrbitalsandtheStructureofEthylene90120spOrbitalsandtheStructureofAcetyleneSummaryofsp3,sp2andsp:ShapeBondlengthBondangleBondstrengthHybridizationofNitrogenandOxygenElementsotherthanCcanhavehybridizedorbitalsH–N–Hbondangleinammonia(NH3)107.3°N’sorbitals(sppp)hybridizetoformfoursp3orbitalsOnesp3orbitalisoccupiedbytwononbondingelectrons,andthreesp3orbitalshaveoneelectroneach,formingbondstoH（3）分子轨道理论(Molecularorbitaltheory)

分子轨道常用原子轨道线性组合法导出；多少个原子轨道线性组合出多少个分子轨道。

电子在分子轨道中的填充也遵循能量最低原理、Pauli不相容原理和Hund规则。

形成σ键和π键的轨道示意图

MolecularOrbitalsinEthyleneThebondingMOisfromcombiningporbitallobeswiththesamealgebraicsignTheantibondingMOisfromcombininglobeswithoppositesignsOnlybondingMOisoccupied原子轨道组成分子轨道必须具备下列三个条件：（1）只有对称性相同的原子轨道，即“对称匹配”，才能有效成键。（2）只有能量相近的原子轨道，才能有效成键。如果两原子轨道的能量相差太大，则成键轨道的能量与原子轨道能量相比降低的少，不能形成稳定的分子轨道。（3）原子轨道重叠程度越大，形成的键越牢固。6、有机结构的表示（Representationoforganicstructure）Lewis结构式（Lewisformula）:Kekulé结构式（Kekulestructure）:结构简式（Condensedformula）：OctetRule键线式（Bondstructure）:CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3Kekulé结构式结构简式键线式7、共价键的参数键长（BondLength

）键角（BondAngle）键能（BondEnergy）键型kJ/mol键型kJ/mol键型kJ/molH－H435CH3CH2－F444CH2=CH－H452F－F159CH3CH2－Cl341C6H5－H460Cl－Cl243CH3CH2－Br289HC≡C－H523Br－Br192CH3CH2－I224CH3－CH3368I－I151(CH3)2CH－H395CH3CH2－CH3356H－F569(CH3)2CH－F439(CH3)2CH－CH3351H－Cl431(CH3)2CH－Cl339(CH3)3C－CH3335气态时断裂一个共价键所需要的能量——离解能

键型键长nm键能kJ/

mol键型键长nm键能kJ/molC-CC-HC-NC-OC-FC-ClC-Br0.1540.1090.1470.1430.1420.1770.191347414305360485339285C-IC=CC≡CC=OC=NC≡NO-H0.2120.1340.1200.1230.1270.11