有机化合物性质的研究

有机化合物性质的研究二、有机化合物性质的研究1．实验目的通过实验研究苯酚和甲醛的化学性质。2．苯酚性质的研究活动原理苯酚的结构简式为____________或___________，纯净的苯酚是________色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃，__________℃以上和水以任意比互溶，空气中易被氧化，根据其结构(有苯环、官能团—OH)推测其性质，并用实验验证。C6H5OH65无3．甲醛性质的研究活动原理甲醛易溶于______和_________，结构式为__________________，甲醛分子中含醛基，依据醛基的结构及性质，预测甲醛性质并用实验加以验证。水乙醇2．把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因是什么？在做苯酚与溴的反应时应注意什么问题？【提示】苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。自主体验1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上应贴“危险警告标签”以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶上，所贴标签应是(

)A．ab

B．acC．cd D．de解析：选B。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。2．下列关于氧化物的叙述中，正确的是(

)A．酸性氧化物都可以跟强碱溶液反应B．与水反应可生成酸的氧化物都是酸性氧化物C．金属氧化物都是碱性氧化物D．不能跟酸反应的氧化物一定能和碱反应解析：选A。可用反例法，B项NO2为例外；C项有Mn2O7、CrO3等例外；D项有CO、NO等既不能与酸反应，又不与碱反应。3．下列有关银镜反应实验的说法正确的是(

)A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液C．可采用水浴加热，也能直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜解析：选A。银镜反应实验成功与否与试管是否洁净有很大关系。先用碱液洗涤试管，主要是除去油垢，A为正确说法。配制银氨溶液时，是将2%的氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中且边滴边振荡，直到最初的沉淀恰好溶解为止，B说法错误。银镜反应实验一定是水浴加热，C说法错误。浓盐酸不能洗去银镜，应用稀HNO3洗涤，D为错误说法。1．苯酚的化学性质(1)羟基上的反应苯酚的化学性质及其研究实验注意：不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。(2)取代反应(鉴定酚类反应)(4)显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe3＋，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色。(5)用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用做防腐消毒剂等。2．苯酚的性质研究实验程序及注意事项(1)实验程序实验内容实验现象实验结论①向苯酚浊液中滴加NaOH溶液浊液变澄清苯酚具有弱酸性②向苯酚熔融物中加入一小块钠有气体生成酚羟基和醇羟基一样都能被钠置换生成氢气③向苯酚溶液中滴加溴水生成白色沉淀苯酚苯环上的氢受羟基影响变活泼易被取代④向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液溶液变紫色苯酚能发生显色反应(2)注意事项①做苯酚与NaOH溶液反应的实验时应用苯酚的浊液，根据溶液由浑浊变澄清判断反应的发生。②关于苯酚与Na的反应，由于水跟钠反应，故应用熔融的苯酚。不能用苯酚溶液，且钠块要小。③关于苯酚与溴水的反应，最好是向溴水中滴加苯酚溶液，因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液。

含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_____________________________________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。(3)在设备Ⅲ中发生的化学方程式为_____________________________。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________，通过________操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。(5)上图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、________。【思路点拨】解答本题要注意以下两点：(1)正确理解流程图的含义和各试剂作用。(2)熟练掌握苯酚的物理性质和化学性质。【解析】本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。综合分析整个操作过程可知：设备Ⅰ用苯萃取废水中的苯酚，得到苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备Ⅱ用于分离苯和苯酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分液法与苯分离。设备Ⅲ是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环境因素，通入CO2气体较为理想。设备Ⅳ是为了综合利用副产物NaHCO3，加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在设备Ⅴ中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益，降低环境污染。【答案】

(1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗(2)苯酚钠(C6H5ONa)

NaHCO3(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3过滤(5)NaOH水溶液CO2变式训练

(2011年湖北黄冈高二质检)仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯等4种无色液体区分开来，这种试剂是(

)A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4 D．金属钠解析：选B。首先要熟悉4种液体和4种试剂互相反应的情况，才能作出准确的判断。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4

溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面：有机物的溶解性、密度；有机物的燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象(常用的有机试剂)；有时也可以利用特征的显色反应。甲醛性质的研究实验程序及注意事项2．关于甲醛的几点说明(1)甲醛是最简单的醛，通常把它归为饱和一元醛，但它又相当于二元醛，如图所示。在与弱氧化剂的反应中，每摩尔HCHO最多可还原出4mol的Ag或2mol的Cu2O，这都是乙醛还原能力的2倍。(2)甲醛是典型的气态醛(通常状况下)。其他的醛中，除乙醛沸点20.8℃外，其余皆为液态或固态(通常状况)。(3)甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。3．实验程序实验内容实验现象实验结论①向盛有1mL甲醛溶液的试管中滴加酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液退色甲醛具有还原性②向盛有2mL新制Cu(OH)2浊液的试管中加入0.5mL甲醛溶液并加热生成砖红色沉淀醛基能被弱氧化剂新制的Cu(OH)2氧化为羧基③银镜反应，用水浴加热盛有2mL银氨溶液和1mL甲醛溶液的试管试管壁生成光亮的银镜醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化为羧基4.注意事项试管洁净，AgNO3溶液和氨水的浓度以2%为宜，而且最好现用现制，用热水浴加热一分钟左右，时间不能过长。

下列说法错误的是(

)A．向甲醛的水溶液中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，可以看到高锰酸钾溶液颜色消失B．向2mL硫酸铜的浓溶液中滴加几滴氢氧化钠溶液产生蓝色沉淀后加入少量甲醛溶液，加热煮沸后，出现砖红色沉淀C．向盛有少量银氨溶液的试管中加入几滴甲醛溶液，振荡后，水浴加热，试管内壁出现银镜D．向鸡蛋清溶液中滴加少量甲醛溶液后，可以看到有蛋白质析出【解析】甲醛分子中的醛基具有还原性，能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化，故可以看到高锰酸钾溶液颜色消失；甲醛也能与弱氧化剂新制Cu(OH)2和银氨溶液发生反应，现象分别是出现砖红色沉淀和银镜，但甲醛与新制Cu(OH)2的反应需要在碱性的环境里进行，而B项中NaOH溶液明显不足，故最终不会出现砖红色沉淀；甲醛能使蛋白质变性，所以向鸡蛋清溶液中滴加少量甲醛溶液后，会有蛋白质析出。【答案】

B【规律方法】

(1)配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，并且必须现配现用，不可久置。(2)制取氢氧化铜时，要向氢氧化钠溶液中滴入少量硫酸铜溶液，氢氧化钠溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象明显。变式训练3醛可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的α羟基磺酸钠：R—CHO＋NaHSO3R—CH(OH)—SO3Na该反应是可逆反应，在通常条件下有70%～90%向正反应方向转化。(1)若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用的试剂是____________等，其分离方法是________。(2)若使CH3CH(OH)—SO3Na全部变成乙醛，可采用的试剂是________，其分离方法是__________。解析：由于该反应是可逆反应，所以要使苯甲醛全部除去，应使此反应正向进行，可加入足量的饱和NaHSO3溶液，由于氯苯不溶于水，所以可通过分液而分离。CH3CH(OH)—SO3Na要再变成乙醛，则应加入一试剂与NaHSO3反应使反应逆向进行。所以可以加碱中和生成的NaHSO3，如NaOH等，也可以加入Na2CO3溶液与NaHSO3中的H＋反应。答案：(1)饱和NaHSO3溶液分液(2)NaOH溶液蒸馏常见加热方法1．直接加热适用于对温度无准确要求且需快速升温的实验，包括隔石棉网加热和不隔石棉网加热。2．热浴直接加热造成被加热仪器受热不均匀或温度难以控制时，可采用间接加热。间接加热包括水浴、油浴和沙浴加热。中学化学中常用的是水浴加热。(1)水浴的作用：①易于控制温度；②被加热仪器受热均匀。探究整合应用(2)中学化学中常用水浴加热的实验有：①KNO3溶解度的测定(温度计插入溶液中)；②银镜反应(不用温度计)；③酯的水解(温度计插入水浴中)；④硝基苯的制取(温度计插入水浴中)；⑤酚醛树脂的制备；⑥蔗糖的水解实验(沸水浴)；⑦纤维素的水解实验(沸水浴)。3．加热仪器及注意事项仪器注意事项液体的加热试管①液体不超过试管容积的1/3；②试管与桌面成45°角；③试管要预热烧杯①液体占烧杯容积的1/3～2/3；②加热时垫石棉网烧瓶①液体占烧瓶容积的1/3～