维生素与微量元素

维生素与微量元素第一页，共六十页，2022年，8月28日一、维生素的概念和类别1、维生素（vitamin）维生素：参与生物生长发育与代谢所必需的一类微量小分子有机化合物。机体维持正常功能(调节物质代谢)所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需由食物供给的一组低分子量有机物质。辅酶第二页，共六十页，2022年，8月28日一、维生素的概念和类别2、维生素类别脂溶性维生素维生素A维生素D维生素E维生素K水溶性维生素维生素B维生素C溶解度第三页，共六十页，2022年，8月28日一、维生素的概念和类别3、缺乏病发生原因摄入量不足（食物维生素不足或食物烹调方法不当和贮存时间长，维生素破坏与丢失）吸收障碍（长期慢性腹泻、消化道梗阻、瘘管、胆道疾病等消化系统疾病造成的）需要量增加（儿童、孕妇、乳母及重体重劳动者及长期高热和慢性消耗性疾病患者，其需要量高于正常人，但未予足够的补充）长期服用抗菌药物（抑制了肠道细菌的生长，造成肠道细菌合成的某些维生素K、B6、叶酸、B1、B2、PP、生物素，泛酸的缺乏。

特殊原因（胃炎可导致维生素B12的缺乏，造成巨幼红细胞性贫血，原因是萎缩性胃炎导致内因子分子不足，VB12吸收障碍）第四页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素A、D、E、K共同特点：

☆

均为非极性疏水的异戊二烯衍生物

☆不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂☆在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收☆吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输第五页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）化学本质

含β白芷酮环的多聚异戊二烯复合物类型

A1（视黄醇）、A2（脱氢视黄醇）CH3CH3H3CCH3CH3OHCH3CH3H3CCH3CH3OHA1A2第六页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）活性形式

视黄醇、视黄醛（特别是11-顺视黄醛）、视黄酸维生素A原

β-胡萝卜素β-胡萝卜素维生素A1（视黄醇）全反式视黄醛11-顺视黄醛性质

紫外吸收（325nm），易被氧化，对光、热不稳定第七页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）需要量

正常人每日VA为0.8~1.6mg（相当于4.8~9.6mg的β-胡萝卜素）过量

维生素A可在肝内积存，故长期大量服用维生素A会引起中毒。缺乏病

夜盲症、干眼病、皮肤干燥、毛囊丘疹等第八页，共六十页，2022年，8月28日视紫红质（11-顺视黄醛+视蛋白）全反式维生素ANADH脱氢酶（1）全反式视黄醛弱光11-顺式维生素ANADH脱氢酶（1）11-顺式视黄醛视蛋白视黄醛异构酶（2）暗处第九页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）来源消化吸收

维生素A酯/胡萝卜素→维生素A→维生素A酯→以脂蛋白形式储存于储脂细胞。

维生素A酯多存在于动物的肝、蛋黄、鱼肝油、奶汁；植物中不存在维生素A，但绿叶蔬菜、胡萝卜、玉米等存在多种胡萝卜素第十页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）维生素A的代谢转变

维生素A在血浆中的运输：与视黄醇结合蛋白结合1分子β胡萝卜素可生成2分子维生素A第十一页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素1、维生素A（抗干眼病维生素）维生素A的作用β胡罗卜素可作为抗氧化剂捕捉自由基

与癌症发生呈负相关

维生素A磷酸酯参与糖蛋白合成11顺视黄醛构成视觉细胞内的感光物质

视黄醇和视黄酸具有类固醇激素样作用，影响细胞分化，促进机体生长和发育

增强机体抵抗力作用

与上皮细胞的正常分化直接相关第十二页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素2、维生素D（抗佝偻病维生素/钙化醇

）化学本质类型D2（麦角钙化醇，动物），D3（胆钙化醇，植物和酵母）

类固醇激素维生素D3原：7-脱氢胆固醇维生素D2原：麦角固醇维生素D3在肝内的储存及血液中运输的形式：25-(OH)-D3第十三页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素2、维生素D（抗佝偻病维生素/钙化醇

）

活性维生素D3形式：1,25-(OH)2-D3

活性维生素D3生成的关键酶：1-α羟化酶

维生素D3在血中的运输：与维生素D结合蛋白结合活性维生素D3生化作用

升高血钙、升高血磷，促进骨骼生成和钙化

佝偻症（儿童）、软骨症（成人）缺乏症维生素D的代谢转变第十四页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素2、维生素D（抗佝偻病维生素/钙化醇

）

正常人每日VD为10~20μg需要量

长期服用VD超过需要量的10~100倍，可引起中毒（呕吐、腹泻、头痛等），严重时可形成肾结石。过多症第十五页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素3、维生素E（抗不育维生素或生育酚

）化学本质

苯骈二呋喃衍生物主要类型（天然8种）

生育酚（T，4种）、生育三酚（TT，4种）

α（活性最高、分布最广）βγδ性质

对氧敏感，易被氧化，对酸、碱和热稳定，可被紫外线破坏，259nm有吸收带第十六页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素3、维生素E（抗不育维生素或生育酚

）生理功能

与生殖功能有关

促进血红素合成缺乏症：少见

动物缺乏时可引起生殖器官受损而不育，人类尚未发现相关不育症；贫血或神经障碍

最重要的天然抗氧化剂，避免脂质过氧化物产生来源（饮食）

植物油（麦胚油、大豆油、玉米油、葵花籽油）、豆类、蔬菜第十七页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素4、维生素K（凝血维生素

）化学本质2-甲基-1，4-萘醌的衍生物主要类型（4种）

天然：K1（绿色植物、动物肝脏），K2（人肠道细菌代谢产物）人工合成：K3和K4生理功能

促进肝合成凝血酶原及凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ第十八页，共六十页，2022年，8月28日二、脂溶性维生素4、维生素K（凝血维生素

）缺乏症

凝固因子合成障碍，凝血时间长、易出血，一般不缺乏。偶见于新生儿及胆管阻塞患者。第十九页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素水溶性维生素：维生素B（B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12）、硫辛酸、维生素C共同特点：

☆

易溶于水，故易随尿液排出。

☆体内不易储存，需经常从食物中摄取。第二十页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素1、维生素B1和羧化辅酶

化学本质：嘧啶环（2-甲基-4氨基嘧啶环，含氨基）＋噻唑环（4-甲基-5-β-羟基噻唑，含硫）

活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）

维生素B1化学本质嘧啶衍生物NNNSOH+H3CNH2124CH2噻唑衍生物124

别称：硫胺素、噻嘧胺、抗脚气病维生素第二十一页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素1、维生素B1和羧化辅酶TPP（焦磷酸硫胺素或羧化辅酶）焦磷酸硫胺素（TPP）ATPAMP维生素B1硫胺素NNNSOH+H3CNH2124CH2OOPOHOOPOHOHNNNSO+H3CNH2124CH2硫胺素激酶Mg2+第二十二页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素1、维生素B1和羧化辅酶生理功能

促进年幼动物的发育（较VA显著）：可促进食欲，增加食物的摄取。

保护神经系统的作用：可抑制胆碱酯酶活性，使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，保护神经的正常传导功能。

第二十三页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素维生素B1来源维生素B1缺乏症：脚气病和末梢神经炎

（神经炎症），食欲不振、消化不良。需要量：正常成人每日需要1.0～1.5mg。1、维生素B1和羧化辅酶

酵母中最多

食物含量不高：五谷含量最高，瘦肉、核果、蛋类较多，蔬菜中白菜及芹菜含量较多。第二十四页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素2、维生素B2和黄素辅酶维生素B2（核黄素）NNOH3CCH26105H3C78NCOCNHCHCHCHCH2OHOHOHOH91231′2′3′4′5′D-核糖醇基异咯嗪基第二十五页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质2、维生素B2和黄素辅酶

化学本质：核醇＋6,7-二甲基异咯嗪

活性形式：黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）主要生理功能FMN和FAD是许多氧化还原酶的辅酶，是氢的传递体

性质

酸中稳定，碱中易被人热和光破坏，水中黄绿色荧光。第二十六页，共六十页，2022年，8月28日POOO-NNNNNH2HHHOHHOHCH2AMPOPOO-NOH3C610578COCNH9123异咯嗪NH3CNCH2CHCHCHCH2OHOHOHO核糖醇核黄素FMNFAD第二十七页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素来源

维生素B2分布很广，在酵母、肝、肾、蛋、奶及大豆中含量丰富，易于吸收（人体不能合成，某些微生物能合成）。需要量

正常成人每日需要1～2mg。缺乏症

口角炎、唇炎、舌炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜血管增生等。2、维生素B2和黄素辅酶第二十八页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素3、泛酸和辅酶A泛酸（遍多酸）CH2CHCHCNHOHCH3COCH2HOCH3OCH2OHα，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸β-丙氨酸第二十九页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质主要生理功能

化学本质：β-丙氨酸＋α，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸

活性形式：酰基载体蛋白（ACP）和辅酶A

ACP和辅酶A是酰基转移酶的辅酶，参与酰基运转3、泛酸和辅酶A性质

淡黄色油状物，在酸中易分解第三十页，共六十页，2022年，8月28日辅酶A（CoA）是含泛酸的复合核苷酸CoA结构式OOO-OHHOHHHCH2PO-O-OPOP-OOCH2CHCHCNHOHCH3COCH2CH3OCH2NHOCH2CH2SHNNNNNH2腺嘌呤核糖-3-磷酸焦磷酸泛酸β-巯基乙胺第三十一页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素来源

泛酸在食物中普遍存在，尤其动物组织、谷物及豆类等食物含量丰富，肠细菌和植物能合成，哺乳类不能。

缺乏症

在二战时的远东战俘中曾有“脚灼热综合症”，为泛酸缺乏所致，目前少见。3、泛酸和辅酶A需要量

正常成人每日需要3～5mg。第三十二页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素4、维生素PP（抗癞皮病维生素）和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ尼克酸NCOOH类型：尼克酸（烟酸，吡啶-3-羧酸）和尼克酰胺（烟酰胺）尼克酰胺（主要）NCONH2第三十三页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质4、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ

化学本质：吡啶衍生物

活性形式：尼克酰胺二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP+

）

肝内可将少量色氨酸转变为维生素pp性质

稳定，在260nm有吸收

与HBr生成黄绿色化合物（定量）。第三十四页，共六十页，2022年，8月28日辅酶Ⅰ（NAD+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）辅酶Ⅱ（NADP+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）R：—H（NAD）R：—PO32-（NADP）AMPOHHOHHORHCH2NNNNNH2PO-OPOO-OOOOHHOHHOHHCH2NCONH2尼克酰胺尼克酰胺核苷酸第三十五页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素4、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ主要生理功能NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶

，是氢的传递体

尼克酸可抑制脂肪动员，降低VLDL合成。来源

以酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中最丰富；肝中少量色氨酸能转变为维生素pp第三十六页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素4、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ缺乏症

尼克酸缺乏病称为糙皮病（对称性皮炎），主要表现为皮炎、腹泻及痴呆等。与抗结核药物异烟肼结构相似。需要量

正常成人每日需要10～20mg。过量症

损害肝脏，血管扩张、痤疮、胃肠不适。第三十七页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素维生素B6（抗皮炎维生素、吡哆素）5、维生素B6和磷酸吡哆醛吡哆醇NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醛NCH2OHCHOHOH3C吡哆胺NCH2OHCH2NH2HOH3C[O]-NH2第三十八页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质5、维生素B6和磷酸吡哆醛

化学本质：吡啶衍生物

活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺(转氨)

主要类型：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺

性质

对酸稳定，碱中易被破坏。

与FeCl3呈红色

对光敏感第三十九页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素5、维生素B6和磷酸吡哆醛主要生理功能δ-氨基-γ-酮戊酸（ALA）合成酶的辅酶，参与血红素的合成

糖原磷酸化酶的重要组分

转氨酶和脱羧酶辅酶，参与传递氨基和脱羧基

磷酸吡哆醛第四十页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺5、维生素B6和磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛NCHOHOH3CCH2OP磷酸吡哆胺NCH2NH2HOH3CCH2OP-NH2第四十一页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素5、维生素B6和磷酸吡哆醛来源

存在于种子、谷类、肝、肉类及绿叶蔬菜中。动物组织中多以吡哆醛和吡哆胺形式存在，植物组织中多以吡哆醛形式存在。某些植物和微生物能合成。缺乏症（很少）

皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害，抑郁、精神紊乱、血色素降低、白细胞类型异常等。需要量正常成人每日需要2~3mg。第四十二页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素6、生物素（维生素B7）和羧化辅酶SCOOHHNNHO戊酸尿素噻吩骈环第四十三页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质

化学本质：噻吩与尿素相结合的骈环＋戊酸

活性形式：生物素

主要类型：α生物素（蛋黄）和β生物素（肝）主要生理功能

生物素是体内多种羧化酶的辅酶，参与羧化反应6、生物素（维生素B7）和羧化辅酶性质

无色针状晶体，对热、酸和碱稳定，易被氧化剂破坏

第四十四页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素6、生物素（维生素B7）和羧化辅酶ATPADP生物素-酶+H2CO3CO2-生物素-酶+PiCO2-生物素-酶+丙酮酸草酰乙酸+生物素-酶第四十五页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素缺乏症

生物素来源广泛，人体肠道细菌也能合成，很少出现缺乏症。生物素缺乏时可出现疲乏、食欲不振、恶心呕吐、皮炎及脱屑性红皮病。需要量

尚不了解，但每天摄取150~300μg不会缺乏。6、生物素（维生素B7）和羧化辅酶第四十六页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素7、叶酸和叶酸辅酶叶酸L-谷氨酸对氨基苯甲酰基2-氨基-4-羟基-6-甲基-蝶啶H2NNNOHNNCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-对氨基苯甲酰谷氨酸蝶酸基第四十七页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质

化学本质：蝶呤啶＋对氨基苯甲酸＋L-谷氨酸

活性形式：5,6,7,8-四氢叶酸（THF）主要生理功能

四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单位的载体

7、叶酸和叶酸辅酶性质

淡黄色晶体，在水溶液中易被光破坏第四十八页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素来源

叶酸广泛存在于肉类、鲜果及蔬菜中，人类肠道细菌也能合成叶酸。缺乏症

叶酸缺乏时，DNA合成受到抑制，可造成巨红细胞性贫血。需要量

正常成人每日需要0.4mg

。7、叶酸和叶酸辅酶第四十九页，共六十页，2022年，8月28日叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸5，6，7，8-四氢叶酸H2NNNOHHNNHCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-1358910第五十页，共六十页，2022年，8月28日

氨基蝶呤、氨甲基蝶呤等与叶酸结构相似，能抑制有叶酸衍生物参加的反应。R=H氨蝶呤R=CH3

氨甲蝶呤（MTX）CCNCNCNH2NNC——CH2—N—H2NCHR——C—N—CHOHCOOHCH2CH2COOH第五十一页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素维生素B12（抗恶性贫血维生素，氰钴胺素，钴为素、钴胺素）8、维生素B12和B12辅酶钴5,6-二甲基苯并咪唑3′-磷酸核糖氨基丙醇类似卟啉环第五十二页，共六十页，2022年，8月28日三、水溶性维生素化学本质8、维生素B12和B12辅酶

化学本质：咕啉衍生物（是目前所知唯一含有金属元素的维生素）

活性形式：5′-脱氧腺苷钴胺素（主要），甲基钴胺素，羟钴胺素性质

红色晶体

在中性溶剂中耐热被日光和氧化剂破坏在强酸、强碱下易分解