有机化合物之间的转化及官能团的演变

有机化合物之间的转化及官能团的演变第一页，共二十六页，2022年，8月28日

感受有机合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

第二页，共二十六页，2022年，8月28日1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)

有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第三页，共二十六页，2022年，8月28日1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。思考？有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。2、有机合成的任务有哪些？第四页，共二十六页，2022年，8月28日想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········第五页，共二十六页，2022年，8月28日

有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆第六页，共二十六页，2022年，8月28日一、主要有机物之间转化关系还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔（官能团的衍变）C2H2第七页，共二十六页，2022年，8月28日1、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化剂卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入第八页，共二十六页，2022年，8月28日2、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入第九页，共二十六页，2022年，8月28日3、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烃与水的加成卤代烃的水解醛酮的还原酯的水解官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入第十页，共二十六页，2022年，8月28日a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能团衍变中表现出的特点归纳（二）——基团的变化CH3-COOH氧化第十一页，共二十六页，2022年，8月28日如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选：（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOH（3）合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯感受“合成”第十二页，共二十六页，2022年，8月28日有机合成的一般思路

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法第十三页，共二十六页，2022年，8月28日加压H+→→工业上常用此法合成水杨酸。基团的保护优选合成路线第十四页，共二十六页，2022年，8月28日→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由异丁烯合成甲基丙烯酸方法第十五页，共二十六页，2022年，8月28日2、逆向合成分析法

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第十六页，共二十六页，2022年，8月28日CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第十七页，共二十六页，2022年，8月28日

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：第十八页，共二十六页，2022年，8月28日2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线第十九页，共二十六页，2022年，8月28日【学以致用——解决问题

】以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇问题一第二十页，共二十六页，2022年，8月28日【学以致用——解决问题

】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第一课时结束第二十一页，共二十六页，2022年，8月28日问题三

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：

、

、

。(2)化学方程式：A→D

，A→E

。(3)反应类型：A→D

，A→E

。27第二十二页，共二十六页，2022年，8月28日问题三分析：

题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH28第二十三页，共二十六页，2022年，8月28日问题三分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则B的结构简式为：CH3—CH—COOC2H5OH则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29第二十四页，共二十六页，2022年，8月28日CH3—CH—COOHOH浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH问题三分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应30第二十五页