有机合成专业英语一

第1页/共77页第一页，共78页。第2页/共77页第二页，共78页。第3页/共77页第三页，共78页。第4页/共77页第四页，共78页。第5页/共77页第五页，共78页。第6页/共77页第六页，共78页。实例分析13：——羧酸的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

D-A反应是形成六元环的重要方法第7页/共77页第七页，共78页。实例分析14：——羧酸衍生物的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第8页/共77页第八页，共78页。实例分析15：——烷烃的拟合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择，需要把握分支点第9页/共77页第九页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物a，b-不饱和羰基化合物b-二羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第10页/共77页第十页，共78页。实例分析18：——1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

1，2-氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段第11页/共77页第十一页，共78页。实例分析19：——1，3-位氧化了的碳架a，b-不饱和羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

无a-氢的醛具有a-氢的羰基酸以上主要利用Aldol反应和Aldol缩合第12页/共77页第十二页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

该路线更优第13页/共77页第十三页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件第14页/共77页第十四页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第15页/共77页第十五页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

a-氢活性更高合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的第16页/共77页第十六页，共78页。实例分析：——1，3-位氧化了的碳架TM24的商品生产按以下合成路线进行：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

扩瞳剂第17页/共77页第十七页，共78页。实例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

选择a或b视具体目标物的结构特点而定，有时这种选择是容易的。第18页/共77页第十八页，共78页。实例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

TM25和TM26共同的特征是结构中具有合适的活化基团，有助于切断点的选择第19页/共77页第十九页，共78页。实例分析：——1，5-位氧化了的碳架在适当的时候可以考虑引入活化基团逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第20页/共77页第二十页，共78页。实例分析：——1，5-位氧化了的碳架有时可以使用Mannich反应逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第21页/共77页第二十一页，共78页。实例分析：——1，2-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

安息香缩合是首选反应从烯烃出发是合适的途径还有酮的双分子还原偶联氰根离子对羰基化合物的加成第22页/共77页第二十二页，共78页。实例分析：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

B片段是一个极性反转的酮，常使用a-卤代酮并且常使用烯胺作为A片段的替代物第23页/共77页第二十三页，共78页。实例分析29：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

但是在碱性条件下，酮和a-卤代酮会发生Darzens反应，产物将是a，b-环氧酯第24页/共77页第二十四页，共78页。实例分析29：——1，4-位氧化了的碳架TM29的实际合成路线如下：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第25页/共77页第二十五页，共78页。实例分析：——1，6-位氧化了的碳架可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第26页/共77页第二十六页，共78页。实例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第27页/共77页第二十七页，共78页。实例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

实际生产的合成路线第28页/共77页第二十八页，共78页。实例分析33：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第29页/共77页第二十九页，共78页。实例分析34：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第30页/共77页第三十页，共78页。实例分析35和36：巧妙运用重排逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第31页/共77页第三十一页，共78页。实例分析37：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第32页/共77页第三十二页，共78页。实例分析38：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第33页/共77页第三十三页，共78页。OrganicsynthesisTheaimsofthiscourse1GetfamiliarwithchemistryEnglish2solidifyyourorganicsynthesisskill第34页/共77页第三十四页，共78页。ChemistsforHire:HaveFlask,WillTravel

第35页/共77页第三十五页，共78页。Thecomponentsofyourfinalscore1.experiment(30%)2homework(20%)3finaltermexamination(50%)第36页/共77页第三十六页，共78页。Theexperimentsforyourchoices饲料添加剂喹乙醇的合成2-氯三乙胺的合成第37页/共77页第三十七页，共78页。IUPACnomenclaturePrefix-parent-suffixPrefix:Wherearethesubstituentsparent:Howmanycarbonssuffix:Whatfamily

2-chloro-5-methylhexanal第38页/共77页第三十八页，共78页。Straight-chainalkaneMethaneEthanePropanebutane第39页/共77页第三十九页，共78页。pentanehexaneheptaneoctanenonanedecane第40页/共77页第四十页，共78页。Branched-chainalkanes1.Findandnamethelongestcarbonchainstem2.Identifysubstituents3.Numberlongestcarbonchaintogivelowestnumberingforsubstituents第41页/共77页第四十一页，共78页。4.Allocateanumbertoeverysubstituent5.ListsubstituentsinalphabeticalorderIdenticalsidechainsareindicatedbyusingprefixes:di(2),tri(3),tetra(4)etc第42页/共77页第四十二页，共78页。Consider

thefollowingheptanecompound:1.parent:Pentane2.substituents;Methyl3.2,3=position

Name:2,3-dimethylpentane第43页/共77页第四十三页，共78页。AlkylgroupPrimary伯

(theCjoinedtoonlyoneothercarbon)Secondary仲(totwootherC’s,asinthesec-butylgroup)Tertiary叔

(asinthetert-butylgroup)

Quarternary季

.第44页/共77页第四十四页，共78页。Normal正hydrocarbons(unbranched):n-hexaneorhexaneIso异isopropyl

Cyclo(环）propyl

第45页/共77页第四十五页，共78页。ExerciseWritethestructuralformulaforeachofthefollowingcompounds:1.2-methylbutane2.2-chloropentane3.isobutane(commonname)4.2,2,4-trimethylpentane

第46页/共77页第四十六页，共78页。Alkenes（烯烃）(CnH2n)

1.-enesuffixforalkenes2.Mainchainmustincludethedoublebond.3.positionofdoublebondindicatedbyprefixnumberinglocation.

2-methyl-1,3,5-heptatriene第47页/共77页第四十七页，共78页。MoreonAlkenesGeometricIsomers（几何异构体）Can’trotatethedoublebondwhichmakesGeometricisomers.Cis-2-butenetrans-2-butene(Z)-2-butene(E)-2-butene第48页/共77页第四十八页，共78页。CommonsystemofalkeneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyyleneforthealkene.ethylene乙基烯(ethene),propylene(propene)第49页/共77页第四十九页，共78页。Thecommonnamesoftwounsaturatedgroups第50页/共77页第五十页，共78页。Alkyne(CnH2n-2)1.-ynesuffixforalkynes2.Nomenclaturerulesaresimilartothatofalkenes3-ethyl-4-methyl-1-hexyne第51页/共77页第五十一页，共78页。commonsystemforalkyneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyacetyleneacetylene乙炔(ethyne)methylacetylene(propyne)vinylacetylene(1-buten-3-yne).第52页/共77页第五十二页，共78页。Aromatichydrocarbons

1.Monosubstitedbenzene“benzene”asasuffix.

theaddedgroupsarereferredtoassubstituents

nitrobenzeneethylbenzenebromobenzene第53页/共77页第五十三页，共78页。2.DisubstitutedbenzeneThethreepossibilitiesaredesignatedasortho(abbreviatedo-),meta(m-),andpara(p-)第54页/共77页第五十四页，共78页。Commonderivatives第55页/共77页第五十五页，共78页。3.ThreeormoresubstitutedgroupsRequireslowestpositionschemeNumbersarealwaysusedtolocatethesubstituents

2-chloro-1,4-dinitrobenzene第56页/共77页第五十六页，共78页。TwoaromaticgroupsPhenylbenzylNamethefollowingcompound3-phenyloctane第57页/共77页第五十七页，共78页。PolycyclicaromatichydrocarbonsNumbersareassignedbyconventiontocarbonatoms1,4-dimethylnaphthalene.第58页/共77页第五十八页，共78页。3.nomenclature

forfunctionalgroups

halo(-X)hydroxyl(-OH)alkoxy(-OR)formyl(--CHO)carbonylorketooroxo(--CO--)

amino[RnNH3-n]第59页/共77页第五十九页，共78页。carboxyl(--COOH)amide(--CONH2)carbonylhalide(--COX)anhydride(--COOCOR)ester(--COOR)nitro(--NO2)sulfonicacid(--SO3H)cyano(--CN;nitrileR—CN).第60页/共77页第六十页，共78页。

Namedinthesamewayasalkane2-bromo-3-chlorobutaneAlkylorarylhalides(RXorArX)第61页/共77页第六十一页，共78页。Alcohols(R-OH)prefix+ending-olethanol1,2-ethanediol1,2,3-propanetriol(glycerol)第62页/共77页第六十二页，共78页。

Ethers1.Substitutiveway:nameasalkoxyderivativesofalkanesmethoxyethaneethoxyethane第63页/共77页第六十三页，共78页。2.FunctionalClassway1)Thegroupsattachedtooxygenlistedin

alphabeticalorder

2)"ether"asthelastworddiethylether

ethylmethylether第64页/共77页第六十四页，共78页。Sulfides

1.Substitutive

way:asalkylthioderivativesofalkanesmethylthioethaneethylthioethane第65页/共77页第六十五页，共78页。2.FunctionalClassway

Analogoustoethers：replace“ether”by“sulfide.”Ethylmethylsulfidediethylsulfide第66页/共77页第六十六页，共78页。AmineCompoundNamingasaminemethanamineN-methylethanamine第67页/共77页第六十七页，共78页。AlkanalsandalkanonesPropanal3-pentanoneNamingofalkanalsandalkanonesprefix+ending–al,onerepectively第68页/共77页第六十八页，共78页。CarboxylicAcidheptanoicacid NamingCarboxylicAcid prefix+ending–oicacid第69页/共77页第六十九页，共78页。acylgroupandaddthewordchloride,fluoride,bromide,oriodideasappropriate.

Acyl

Halidesbutanoylchloride第70页/共77页第七十页，共78页。acylgroups(-oic)+anhydrideAcidAnhydridesbenzoicanhydridebenzoiche