有机化学第十三章 羧酸衍生物课件(曾昭琼、李景宁第四版)

第十三章羧酸衍生物版权所有：四川文理学院化学系

学习要求1、掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系。2、熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应。3、熟悉酯的水解反应历程。4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。5、了解油脂的组成和性质；合成表面活性剂的类型及去污原理。版权所有：四川文理学院化学系13-1羧酸衍生物的结构和命名

一、羧酸衍生物的结构

羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（），酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。版权所有：四川文理学院化学系

二、羧酸衍生物的命名

酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如：

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酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如：版权所有：四川文理学院化学系

三、羧酸衍生物的光谱性质1、红外光谱酰卤、酸酐、酯、腈的特征振动吸收化合物1815～1770～645

1300～1050

1750～1735强

1300～1000

两个强吸收峰

2260～2240版权所有：四川文理学院化学系

2、核磁共振酯中烷基上的质子的化学位移,δH:3.7～4ppm。酰胺中氮上的质子的化学位移，一般在δH:5～9.4ppm之间，往往不能给出一个尖锐的峰。羰基附近α碳上的质子具有类似的化学位移,δH:2～3ppm。版权所有：四川文理学院化学系13-2酰卤和酸酐

一、酰卤

1．酰卤的制备

酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。例如：见下页

2．物理性质

无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解。乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。版权所有：四川文理学院化学系酰卤的制备实例说明：（i）反应原料是羧酸，反应试剂是SOCl2、PCl3、PCl5。（ii）反应需在无水条件下进行。（iii）产物酰卤通常都通过蒸馏方法提纯，所以试剂、副产物与产物的沸点要有较大的差别。（iv）反应机制与醇的卤代类似。SOCl2(bp77oC)PCl3(bp74.2oC)(160oC升华)PCl5+SO2+HCl+H3PO3+POCl3(bp197oC)(bp80oC)(bp196oC)(bp107oC)(200oC分解)版权所有：四川文理学院化学系

3．化学性质1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应

）

反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。版权所有：四川文理学院化学系

2）与格氏试剂反应

酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇，反应可停留在酮的一步，但产率不高。版权所有：四川文理学院化学系

（3）还原反应

罗森蒙德（Rosenmund）还原法可将酰卤还原为醛。版权所有：四川文理学院化学系

二、酸酐

酸酐的制备1.混合酸酐法（酰卤和羧酸盐的反应）2.羧酸的脱水（甲酸除外）--制备单纯的羧酸COOH(CH3CO)2OC)2OO+

CH3COOH（版权所有：四川文理学院化学系4.乙酸酐的特殊制法700-800oC700-740oCAlPO4乙烯酮互变异构3.芳烃的氧化V2O5400oC+3O2（空气）版权所有：四川文理学院化学系

2．物理性质

低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；酯在水中溶解度很小；

3．化学性质（1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）见P390。

酸酐也是常用的酰基化剂。版权所有：四川文理学院化学系

（2）柏琴（Perkin）反应

酸酐在羧酸钠催化下与醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴（Perkin）反应。

版权所有：四川文理学院化学系13-3羧酸酯

一、来源与制法广泛存在于自然界。是生命不可缺少的物质。酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等方法制得。

二、物理性质

酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。例如，香蕉中含乙酸异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的有机溶剂。其常见酯的物理常数见P391表13-2。版权所有：四川文理学院化学系

三、酯的化学性质

1．水解、醇解和氨解（1）水解

酯的水解没有催化剂存在时反应很慢，一般是在酸或碱催化下进行。版权所有：四川文理学院化学系（2）醇解（酯交换反应）

酯的醇解比较困难，要在酸或碱催化下加热进行。

因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。版权所有：四川文理学院化学系（3）氨解

酯能与羟氨反应生成羟肟酸。羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。这是鉴定酯的一种很好方法。酰卤、酸酐也呈正性反应。

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2．与格氏试剂反应

酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮的反应比酯还快，反应很难停留在酮的阶段，故产物是第三醇。

具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。例如：版权所有：四川文理学院化学系

3．还原反应

酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化、LiAlH4、Na+C2H5OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。酯在金属（一般为钠）和非质子溶剂中发生醇酮缩合，生成酮醇。版权所有：四川文理学院化学系

这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方法。版权所有：四川文理学院化学系

4．酯缩合反应

有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。例如：

版权所有：四川文理学院化学系（1）反应机理版权所有：四川文理学院化学系

（2）交叉酯缩合

两种不同的有α-H的酯的酯缩合反应产物复杂，无实用价值。无α-H的酯与有α-H的酯的酯缩合反应产物纯，有合成价值。例如；版权所有：四川文理学院化学系3.狄克曼酯缩合反应

二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时，就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。实例1版权所有：四川文理学院化学系实例2实例3版权所有：四川文理学院化学系实例4实例5发生分子内酮酯缩合时,总是倾向于形成五元环、六元环。版权所有：四川文理学院化学系13-4油脂和合成洗涤剂

一、油酯

1、油酯的物理性质

油脂的相对密度小于1，不溶于水，溶于烃类、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。由于天然油脂都是混合物，故无恒定的沸点和熔点。2、油酯的反应A、油脂的皂化反应版权所有：四川文理学院化学系

B、油脂的加成含有不饱和酸的油脂，分子中的碳碳双键可与氢和卤素加成。如在220℃以上、0.1～0.3Mpa、镍催化下可将油进行催化加氢，称为油的氢化或油的硬化；100g油脂所能吸收碘的质量（单位：g）称为碘值。碘值用来测定油的不饱和度。由于碘与碳碳双键加成困难，测定时，用2Cl或2Br作试剂，再折算为碘的质量。碘值越大，油脂的不饱和程度越高。

C、油脂的氯化和聚合某些油在空气中放置，可生成一层干燥而有弹性的膜，这种现象称为干化，具有这种性质的油称为干性油。油的干化过程很复杂，至今尚未完全了解，但与氧化和聚合有关。含有共轭双键的不饱和脂肪酸的油干性最好。例如，桐油酸含有三个处于共轭的双键，是油漆工业最理想的干性油。版权所有：四川文理学院化学系

二、蜡

蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。可用于制造蜡模、蜡纸、上光剂和软膏的基质。蜡水解可得相应的酸和醇。我国白蜡的主要成分是蜡酸蜡酯（），蜂蜡的主要成分是软脂酸蜂蜡酯（），鲸蜡的主要成分是软脂酸鲸蜡酯（）。

三、合成洗涤剂（自学）

版权所有：四川文理学院化学系13-5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

在有机合成上的应用

一、乙酰乙酸乙酯

（一）性质

1．互变异构现象版权所有：四川文理学院化学系（1）生成的烯醇式稳定的原因1°形成共轭体系，降低了体系的内能。2°烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系）版权所有：四川文理学院化学系（2）其他含活泼亚甲基化合物的互变异构体中烯醇式的含量（见P404表13-6）。

2．亚甲基活泼氢的性质（1）酸性乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基（羰基和酯基）的作用，α-H很活泼，具有一定的酸性，易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。版权所有：四川文理学院化学系（2）钠盐的烷基化和酰基化乙酰乙酸乙酯的钠盐与卤代烃、酰卤反应，生成烃基和酰基取代的乙酰乙酸乙酯。

烷基化：版权所有：四川文理学院化学系

注意①R最好用1°，2°产量低，不能用3°和乙烯式卤代烃。②二次引入时，第二次引入的R′要比R活泼。RX也可是卤代酸酯和卤代酮。

酰基化：版权所有：四川文理学院化学系

3．酮式分解和酸式分解

酮式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物与稀碱作用，水解生成β-羰基酸，受热后脱羧生成甲基酮。故称为酮式分解。

例如：版权所有：四川文理学院化学系

酸式分解乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下，主要发生乙酰基的断裂，生成乙酸或取代乙酸，故称为酸式分解。

例如：版权所有：四川文理学院化学系（二）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用

由于乙酰乙酸乙酯的上述性质，我们可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解，就可以得到不同结构的酮或酸。

例1：合成版权所有：四川文理学院化学系

例2：合成例3：合成

说明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。版权所有：四川文理学院化学系

二、丙二酸二乙酯

（一）制法

（二）性质

1．酸性和烃基化版权所有：四川文理学院化学系版权所有：四川文理学院化学系

2．水解脱羧

丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸，丙二酸不稳定，易脱羧成为羧酸。例如：版权所有：四川文理学院化学系（三）丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。

例如：用丙二酸二乙酯法合成下列化合物，其结构分析如下：版权所有：四川文理学院化学系

具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成，例如，柯诺瓦诺格（Knoevenagel）反应，麦克尔（Michael）反应。见P406~407。版权所有：四川文理学院化学系乙酰乙酸乙酯在合成上的应用版权所有：四川文理学院化学系丙二酸酯在合成上的应用版权所有：四川文理学院化学系版权所有：四川文理学院化学系

13-6酰胺

一、酰胺的制法

1．羧酸衍生物的氨解。2．羧酸的铵盐加热失水而得。

二、酰胺的物理性质沸点较高原因：酰胺分子间存在氢键除甲酰胺在常压下为高沸点液体外，其余的酰胺都是有固定熔点的固体。低级的酰胺可溶于水，但随分子量的增加，在水中的溶解度降低。分子中氮原子上的氢原子被取代后，酰胺形成氢键的能力降低，沸点也相应降低。

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三、酰胺的化学性质

1．酸碱性酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。酰亚胺显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱的水溶液生成盐）。版权所有：四川文理学院化学系

2．水解

3．脱水反应

酰胺与铵盐和睛的关系如下：

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4．还原反应酰胺不易被还原，在高温高压下催化氢化才还原为胺，但所得为混合物。强还原剂氢化锂铝可将其还原为胺（伯胺、仲胺、叔胺）。版权所有：四川文理学院化学系

5．霍夫曼（Hofmann）降级反应酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。

例如：

霍夫曼降级反应是制备纯伯胺的好方法。版权所有：四川文理学院化学系13-7酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程

一、酯的水解历程酯的水解有酸催化和碱催化反应，不管是酸催化水解还是碱催化水解，都有四种可能的历程。（可能是酰氧断裂，也可能是烷氧断裂；每种方式都可按单分子或双分子历程进行）。版权所有：四川文理学院化学系

1．酯的碱性水解研究证明，酯的碱性水解为酰氧断裂的双分子历程（BAc2）。将含同位素O18的酯水解证明是按酰氧断裂方式进行的。

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碱性水解反应历程表示如下：酯的碱性水解（皂化反应）得到的产物是羧酸盐，使反应不可逆，可以进行到底，因此酯的水解通常用碱催化。

版权所有：四川文理学院化学系2．酸性水解历程研究证明，酯经酸催化水解时：一级，二级醇酯绝大多数为酰氧断裂的双分子历程（AAc2历程）。少数特殊结构的酯为酰氧断裂的单分子历程（AAc1历程）。三级醇酯为烷氧断裂的单分子历程（AA11历程）。版权所有：四川文理学院化学系（1）（AAc2历程）（2）（AA11历程）版权所有：四川文理学院化学系

二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程

酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程与酯的水解历程相同，都是通过加成-消除历程来完成的，可用通式表示如下：版权所有：四川文理学院化学系

的反应活性与L基团的性质有关。（L对反应性能的影响如下表）

L诱导效应（-I）P-π共轭效应（+C）L-的稳定性反应活性-Cl最大最小最大最大-OCOR大小大大-OR中中中中-NH2小大小小版权所有：四川文理学院化学系13-8碳酸衍生物

一、碳酰氯（光气）碳酰氯俗称光气，在室温时为有甜味的气体，沸点8℃，有毒。

1、光气的制备工业上时在200℃时，以活性碳作催化剂，用氯气与一氧化碳作用来制备光气。版权所有：四川文理学院化学系

2、光气的反应

①发生水解，氨解和醇解反应版权所有：四川文理学院化学系版权所有：四川文理学院化学系

②与芳香烃发生傅－克反应

二、碳酰胺（脲）碳酰胺也称脲，存在与人和哺乳动物的尿中，故俗称尿素。脲是结晶固体，熔点132℃，能溶于水及乙醇，不溶于乙醚。

1、碳酰胺（脲）的制备工业上是在20MPa、180℃，用二氧化碳和过量的氨作用来制备的。版权所有：四川文理学院化学系

2、脲的反应脲具有酰胺的结构，具有酰胺的一般化学性质，但脲分子中的两个氨基连在同一个羰基上，因此它还有一些特性。

①脲与草酸反应脲与草酸作用生成难溶的草酸脲。版权所有：四川文理学院化学系

②脲具有弱碱性脲具有很弱的碱性，它的水溶液不使石蕊变色，与强酸作用可生成盐。

生成的硝酸脲不溶于浓硝酸，只能微溶于水。版权所有：四川文理学院化学系

③脲的水解脲与酸或碱共热或在尿素酶作用下能水解。版权所有：四川文理学院化学系

④脲与羧酸酯反应

⑤脲与亚硝酸反应可利用此性质来除亚硝酸。版权所有：四川文理学院化学系

3、脲的用途脲的用途很广，它是高效固体氮肥，含氮量达46.6﹪，适用于各种土壤和作物。脲与甲醛作用可生成脲甲醛树脂。脲还是有机合成的原料。由于脲能与多种具有一定链长的直链化合物如烷烃、醇、酸、酯等形成构型包含物结晶，而一般不容易把带支链化合物同其带直链的异构体分开。对于每一类化合物在形成包含物时有一个相应的最小链长，例如六个碳的烷烃、七个碳的醇、五个碳的酸等。版权所有：四川文理学院化学系九、多步骤有机合成

目标物的合成中要解决以下几个主要问题：（1）如何构建目标化合物的碳架结构；（2）如何引入目标化合物中的官能团；（3）如何达到高选择性合成（包含立体选择性合成）；——对于多官能团等复杂化合物的合成，为避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，之后再去保护。版权所有：四川文理学院化学系

重新划分有机反应：（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。版权所有：四川文理学院化学系

官能团的引入：

官能团的转化：官能团的引入与转化第10章第9章第8章第7章版权所有：四川文理学院化学系官能团的转化：官能团的引入与转化第11章第11章第11章第12章包括重氮盐反应版权所有：四川文理学院化学系官能团的转化：官能团的引入与转化第13章第13章属于碳-碳键形成反应版权所有：四川文理学院化学系1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与R’X反应：合成烃类化合物（增长碳链）RMgX+R’X

常使用活泼R’X，如苄基型、烯丙型R2CuLi+R’X可以使用乙烯型R’X，反应中构型保持类似的，炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法碳-碳键形成的反应版权所有：四川文理学院化学系

1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇——可以得到10，20，30醇——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧）——RLi，RMgX，R2CuLi与a，b-不饱和酮反应的特点不同，产物不同碳-碳键形成的反应版权所有：四川文理学院化学系2、芳香烃的F-C反应F-C烷基化反应存在重排副反应F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法碳-碳键形成的反应版权所有：四川文理学院化学系3、缩合反应（第14章）羰基化合物a-H反应可以得到：——1,3-二氧化化合物：b-羟基酮，a,b-不饱和酮——1,5-二氧化化合物：1,5-二酮（Michael加成结果）——1,2-二氧化化合物：a-羟基酮（苯偶姻反应）——1,4-，1,6-二氧化化合物：？碳-碳键形成的反应版权所有：四川文理学院化学系4、建环反应——D-A反应——环加成——电环化——Robinson环合反应——分子内各类反应碳-碳键形成的反应版权所有：四川文理学院化学系官能团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系

请判断下列转化是否能实现，请简述理由。

基团的保护和去保护

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请判断下列转化是否能实现，请简述理由。

基团的保护和去保护

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请判断下列转化是否能实现，请简述理由。

基团的保护和去保护

版权所有：四川文理学院化学系羟基的保护

基团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系羟基的保护

基团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系氨基的保护基团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系氨基的保护基团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系羧基的保护基团的保护和去保护版权所有：四川文理学院化学系（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。六多步骤有机合成

MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护版权所有：四川文理学院化学系（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。第多步骤有机合成

MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护选择性地保护10羟基版权所有：四川文理学院化学系（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。六多步骤有机合成

MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护版权所有：四川文理学院化学系（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。六多步骤有机合成

MultistepSyntheses羟基的保护氨基的保护羧基的保护版权所有：四川文理学院化学系SN2反应的Walden构型转换、消去反应中的反式共平面消去烯烃顺式加氢、与硼烷的顺式加成烯烃与溴的反式加成羰基亲核加成的Cram规则环加成和电环化的立体化学专一性碳正离子重排中的反式迁移Beckmann重排反应中的反式基团迁移有机合成中的立体问题版权所有：四川文理学院化学系线形合成合成策略

合成步骤每步产率90%75%50%190755028156253734212466326553183648131.5版权所有：四川文理学院化学系线型合成策略：收敛型合成策略：合成策略

版权所有：四川文理学院化学系逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

版权所有：四川文理学院化学系逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）20醇20醇版权所有：四川文理学院化学系逆合成分析

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版权所有：四川文理学院化学系判别一个合成路线的优劣及可行性1、反应步骤尽可能少；2、每一步的产率尽可能高；3、反应条件尽可能温和，易于达到；4、中间产物和最终产物的分离纯化容易进行；5、起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少。6、新理念：绿色、原子经济效率等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

版权所有：四川文理学院化学系实例分析1：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

橙花酮TM1显然途径B更优版权所有：四川文理学院化学系实例分析2：逆合成分析

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版权所有：四川文理学院化学系实例分析2：——醇的逆合成分析逆合成分析

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最佳合成路线是B版权所有：四川文理学院化学系实例分析3：——醇的逆合成分析逆合成分析

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以下两条合成路线都具有合理的机理，但以选择路线②为宜。TM3切断版权所有：四川文理学院化学系实例分析4：——醇的逆合成分析逆合成分析

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该方法适用于一般炔醇的合成TM4因为版权所有：四川文理学院化学系实例分析5：——醇合成中的控制问题举例逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

版权所有：四川文理学院化学系实例分析6：——醇的衍生物逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

懂得使用合适的起始原料也是十分关键的。版权所有：四川文理学院化学系实例分析7：——醇的衍生物逆合成分析逆合成分析

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可见，醇在合成中处于一个中心地位。版权所有：四川文理学院化学系实例分析8：——醇的衍生物逆合成分析逆合成分析

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TM8版权所有：四川文理学院化学系实例分析8：——含双键的形成逆合成分析

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TM8版权所有：四川文理学院化学系实例分析9：——烯烃的逆合成分析逆合成分析

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利用炔烃达到双键构型的控制活化基团版权所有：四川文理学院化学系实例分析10：——烯烃的逆合成分析逆合成分析

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问题在于羰基存在下炔基负离子的形成有困难——需要使用保护方法版权所有：四川文理学院化学系实例分析10：——烯烃的逆合成分析逆合成分析

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TM10的合成路线如下：版权所有：四川文理学院化学系实例分析11：——烯烃的逆合成分析逆合成分析

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最佳合成路线版权所有：四川文理学院化学系实例分析12：——烯烃的逆合成分析逆合成分析

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具体合成路线如下：版权所有：四川文理学院化学系实例分析13：——羧酸的逆合成分析逆合成分析

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D-A反应是形成六元环的重要方法版权所有：四川文理学院化学系实例分析14：——羧酸衍生物的逆合成分析逆合成分析

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版权所有：四川文理学院化学系实例分析15：——烷烃的拟合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择，需要把握分支点版权所有：四川文理学院化学系实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物a，b-不饱和羰基化合物b-二羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

版权所有：四川文理学院化学系实例分析18：——1，3-位氧化了的碳架b-羟基羰基化合物逆合成分析

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1，2-氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段版权所有：四川文理学院化学系实例分析19：——1，3-位氧化了的碳架a，b-不饱和羰基化合物逆合成分析

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无a-氢的醛具有a-氢的羰基酸以上主要利用Aldol反应和Aldol缩合版权所有：四川文理学院化学系实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

该路线更优版权所有：四川文理学院化学系实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

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芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件版权所有：四川文理学院化学系实例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯缩合、酮酯缩合、b-二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析

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a-氢活性更高合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的版权所有：四川文理学院化学