高三复习指导有机化学部分课件

2011年北京市高中新课程培训高三总复习（化学）——常见有机物及其应用主要内容第一部分考试说明要求第二部分高考试题特点第三部分复习建议第四部分专题示例

第一部分考试说明要求高考有机化学要考什么？11个了解Ⅰ；8个掌握Ⅱ；1个综合应用Ⅲ1．有机化合物的组成与结构（Ⅰ3

、Ⅱ3）★1（1）掌握1研究有机化合物的一般方法（2）知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因（3）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握2有机物的组成和结构要求Ⅱ1Ⅰ1

Ⅱ2结构确定依据新增1．有机化合物的组成与结构（Ⅰ3

、Ⅱ3）（4）了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物★2

（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系★3

（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）要求Ⅰ2Ⅰ3Ⅱ3命名要求判断和书写顺反异构要求质谱、红外、核磁等新增2．烃及其衍生物的性质与应用（Ⅰ2

、Ⅱ3）（1）掌握4烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质★4

（2）从官能团的角度掌握5有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响要求Ⅱ4Ⅱ5新增信息给予题2．烃及其衍生物的性质与应用（Ⅰ2

、Ⅱ3）（3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用★5

（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用

要求Ⅱ6Ⅰ4Ⅰ5有机合成要求：原考试说明“组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物”新增3．糖类、氨基酸和蛋白质（Ⅰ3

）（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用（2）认识维生素、食品添加剂和药物对人体健康的作用★

（3）了解化学科学在生命科学发展中的重要作用要求Ⅰ6Ⅰ7Ⅰ8考查要求新增4．合成高分子化合物（Ⅰ3

、Ⅱ2）★6！

（1）掌握7加聚反应和缩聚反应的特点（2）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用要求Ⅱ7Ⅱ8！

Ⅰ9关注反应特点，不针对特定反应能书写方程式具体材料要求4．合成高分子化合物（Ⅰ3

、Ⅱ2）（4）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响（5）了解“白色污染”的处理方法

5．以上各部分知识的综合运用1

（Ⅲ1

）要求Ⅰ10Ⅰ11！Ⅲ1！关注：（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系（P49醇分子间氢键，沸点反常）（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）（P31烯烃的顺反异构）如：2010年北京理综第8小题B选项Ｂ．顺－２－丁烯和反－２－丁烯的加氢产物不同（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响（请注意课本中以甲苯和苯酚为代表的有机物分子中基团之间的相互影响）（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用（要重视有机合成中重要的“逆合成”思想）（1）掌握加聚反应和缩聚反应的特点（要重视新增知识点“缩聚反应”）新课程引出的新考点1.同分异构中的顺反异构（天津北京）2.通过核磁共振氢谱给出信息（天津海南宁夏）3.新基团“羰基”、“酯基”（安徽北京）；“醚键”（江苏）、“酚羟基”（福建）4.键线式结构（浙江）；（海南）；（宁夏）5.环烷烃和烯烃的同分异构（上海）6.1，4加成（上海）；（宁夏）高考大纲高考说明教材高考中的体现了解确定有机化合物结构的化学方法和某、些物理方法。

1-(1)Ⅱ掌握研究有机化合物的一般方法;1-(5)Ⅰ知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系选5第一章P20-23核磁共振氢谱:

09宁夏39、08宁夏36；09年江苏化学21B、10浙江28、7；天津3C；江苏9D；海南18；全新38宁夏质谱、红外、核磁共振氢谱

07宁夏31C1-(6)Ⅱ判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）选5第二章P31-3210-京-8B顺反异构、天津了解加聚反应和缩聚反应的特点。分析高分子的链节和单体4-(1)Ⅱ掌握加聚反应和缩聚反应的特点选5第五章P100-102缩聚

聚酯：09海南18-4；09上海29；07上海29；09重庆28；08重庆10山东33；福建31；安徽26氨基酸缩聚；加聚：上海28、29重庆28；酚醛树脂：京28能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响2-(2)Ⅱ从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响醇、酚、羧酸；苯及其同系物

主流2-(5)Ⅰ认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用（要重视有机合成中重要的“逆合成”思想）选修5、1选择题、2卷必修2第四章P102思考与交流原子经济环氧乙烷传统的合成反应：08海南化学21；09宁夏39；09上海28；

高考新增有机考点的考查高考有机题型分析(Ⅱ卷)题型(形式)课标卷举例大纲卷举例1合成与推断主流题型框图推断：海南09-18-4；安徽09-26；

09宁夏39;07宁夏31C;08海化21；08海化17;07海化21；09山东33;08山东33;09福建31；09天津28;08上海29；10天津；海南18；06京25;07重庆；08国Ⅰ；07国1；09Ⅱ30；08国Ⅱ；09四川28;08四川；10国1-30；国2-30；合成与推断：10山东33；安徽26；福建31；京28；全新38聚碳酸酯；浙江28；09京25；09重庆28；08重庆28；

09国1卷30；08京25；10上海29；四川28；重庆28合成：广东化09-25、26；08-25；07-27；江苏化08-19；09-19（流程图）；上海化09-28、29；08-28；07-29；07山东33设计方案用反应流程图表示；10江苏19流程图2文字叙述09海南化学14、17;07海南化15；08宁夏36；10广东30；07京25;07国2卷29；07四川10上海28；3对数据信息的获取与加工07广东化学28；08广东化学26；07江苏化学18；10江苏化学21B催化剂对甲苯硝化影响4有机实验(制备、分离、提纯、检验)09江苏化学21B

制备环己酮08江苏化学21B

醇与氢卤酸制备卤代烃08上海化学26B

醇催化氧化(似07西称一模)06国Ⅱ26制乙酸乙酯16第二部分近两年北京高考有机试题特点

2011-bj-7官能团性质(醛基、酚羟基、碳碳双键)、水解和缩合产物

2011-bj-9涉及烃类CxHy燃烧方程式2011-bj-28信息I和A的核磁共振氢谱，可以确定A，BC为反式结构，由B还原得到，可以确定C具有的官能团不饱和度为6，特定反应条件陌生信息陌生信息接受、吸收、整合信息的能力2010-bj-28接受、吸收、整合信息的能力特征反应试剂陌生信息依据合成高分子组成与结构特点分析链节和单体缩聚反应陌生信息接受、吸收、整合信息的能力特征反应条件（1）A的含氧官能团的名称是

。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是

。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是

。（4）A发生银镜反应的化学方程式是

。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种，写出其中一种含亚甲基（―CH2―）的同分异构体的结构简式

。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是

。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

。本题通过框图的形式，以有机合成为主线，推断有机物分子结构，属于中学有机化学中的常见题型。主要考查了：常见官能团（醛基、羟基、羧基）的名称和性质、有机反应类型（还原反应、酯化反应、银镜反应、酯水解反应以及缩合聚合反应）、结构简式的书写、有机反应方程式的书写（3个）、同分异构体种类的判断及书写、合成有机高分子的方法—逆合成方法。（09北京25）（16分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR‘+R”OHRCOOR”+R'OH（R、R’、R”代表烃基）2009-bj-25【分析】试题立意：以重要的工业原料丙烯为反应物，结合农药和树脂的合成为背景，从“绿色化学”理念出发，选取了从原料到中间产物、目标产物的合成以及副产物的分离和循环利用的生产流程为素材。试题围绕合成路线设计了有一定梯度的问题，包括：官能团的确定及其性质、有机反应类型、同分异构体的推断、分子式的计算和分子结构的确定、化学反应方程式的书写、实验操作等。主干知识覆盖面大，所考内容都是较为基本、较为典型的知识。突出考查获取、加工和应用信息的能力和分析、推理能力，以及自学能力。加大对思维的整体性、有序性、缜密性的考查力度。一、凸显主干核心知识的考查1.运用化学方法确定有机结构简式：（1）从已有官能团特征反应的试剂、条件、转化确定结构（2）新信息：

09-25ⅰ从碳碳双键特征反应的试剂和酯水解特征反应的条件确定A、B、H、E结构；从卤代烃水解的转化关系确定D结构；2010-28ⅰ从醛基特征反应的试剂银氨溶液或信息1确定A的官能团，结合扁桃酸的结构逆推A的结构；ⅱ由扁桃酸和B的结构（设问中获取）及C的分子式正推C的结构；ⅲ由高分子树脂的结构逆推M、F的结构；2011-28根据D的分子式，结合生成D的反应条件，可确定D09-25两次酯交换信息确定C、F和DAP单体结构.2010-28结合信息2正推E、N结构2011-28由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一，由A和N的结构简式，结合题给信息I即可推出E、F近三年北京高考有机试题特点

一、凸显主干核心知识的考查2.同分异构、反应类型、官能团的性质、名称3.化学实验注意：没有涉及的内容：2010年定量因素；物理方法确定有机结构同分异构体：2011年顺反异构

2010年苯环上多个官能团相对位置—单一变量思想—13种；

09年C5H8O2丁基4个异构体,含两个甲基的2个异构体。反应类型：

09年取代、加成、氧化、酯水解、加成聚合—没考DAP树脂，只考其单体；

2010年还原反应、酯化反应、银镜反应、酯水解反应以及缩合聚合反应

2011年醛缩合、醇氧化、酯水解官能团：09年碳碳双键、氯原子、酯基、羟基、羧基；2010年醛基、羟基、羧基

2011年ɑ-H的醛与无ɑ-H的醛缩合09-25：有机物的分离、提纯方法--蒸馏2010年：有机题中没有涉及化学实验问题2011年：E能使Br2的CCl4溶液褪色

能力之一:接受、吸收、整合化学信息的能力①能够对中学化学基础知识融会贯通，有正确复述、再现、辨认的能力。②能够通过对实际事物、实验现象、实物、模型、图形、图表的观察，以及对自然界、社会、生产、生活中的化学现象的观察，获取有关的信息，并进行初步加工、吸收、有序存储的能力。③能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有知识块整合，重组为新知识块的能力。能力之二:分析和解决（解答）化学问题的能力①能够将实际问题分解，通过运用相关知识，采用分析和综合、比较和论证、归纳和演绎等方法，解决简单化学问题的能力。②能够将分析问题的过程和结论，用正确的化学术语及文字、模型、图形、图表等表达，并做出解释的能力。能力之三:化学实验与探究能力①了解并初步实践化学实验研究的一般过程，掌握化学实验的基本方法和技能。②在解决简单化学问题的过程中，运用科学的方法，初步了解化学变化规律，并对化学现象提出科学合理的解释。二、突出考查获取、应用信息解决化学问题的能力

2010-28 、2009-25有机合成的路线图、新、旧信息能力之一、二是有机板块能力考查的重点

三、融合化学学科思想的考查《2011年高考化学学科考试说明》对化学思想方法的考试要求有以下的表述：

化学思想方法是化学知识在更高层次上的抽象和概括，它是反映化学学科规律和特点的哲学思想。

物质变化是有条件的；物质结构决定性质；化学与社会和谐发展；

分类与比较；假说、模型与实验；定性与定量；宏观和微观；量变与质变；一般与特殊；分与合等对化学思想方法的考查必须与化学知识的考查结合进行。三、融合化学学科思想的考查1．结构决定性质、分类与比较、一般与特殊等思想

结构性质

2．有机合成中逆合成分析方法：

3．体现了研究有机化合物的一般步骤与方法：

30决定—正推反映—逆推三、融合化学学科思想、方法的考查2010-8 分类与比较、宏观与微观2010-28、2009-25物质结构决定性质；分类与比较；一般与特殊09-25正向思维和逆向思维：正逆推A结构；加减、逆推B的碳原子数；直观思维和逻辑思维：相似类比、逆推C、F和DAP树脂单体的结构。2010-28逆合成分析法、相似思维确定各物质结构09-25由C的相对分子质量M、分子式的计算入手，再整合信息，确定C的结构简式，体现了确定有机化合物结构的一般步骤和方法的运用过程。09北京高考考查“绿色化学”理念渗透绿色合成思想：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性原子经济性概念：高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。31三、融合化学学科思想的考查—

化学与社会和谐发展循环经济：

09-25E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备，将甲醇与H（乙酸钠）分离的操作方法为蒸馏。2010-28镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂均是目标产物产物产物原料原料产物产物产物四、突出新增知识

2010年是北京市实行新课程后的首次高考，试题在选材上凸显了新教材的特点，高度关注新教材中新增加的知识点。2010-8：2-丁烯的顺反异构体、缩聚产物的结构特点2010-28：有机合成中的逆合成分析法、缩聚反应2011-

28：顺反异构、核磁共振氢谱选项各选项考查知识的结构中含有酯基官能团识别B.顺―2―丁烯和反―２―丁烯的加氢产物不同同分异构与烯烃性质C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）单糖性质D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物油脂和蛋白质性质及分类2010-8试题启示：（1）关注有机化学基础知识中分子结构、官能团、同分异构的教学。（2）关注有机化学基础物质性质及反应原理的教学。

营养物质的水解、缩聚反应的原理五、有效整合三维目标2010-8题：营养物质（生活）2010-28：镇痉药物及高分子树脂合成（健康、化工生产）2009-28：农药、树脂（农业、化工生产）-实际情境中应用知识知识内容的考查↓获得知识的考查↓应用知识的考查↑注重学生的参与度如何如何如何官能团名称、符号的书写；有机反应类型；化学式；有机结构简式；化学方程式。物质性质的宏观表征与物质结构的微观表征之间的联系是化学式、结构简式、方程式等符号表征。符号表征突出宏观与微观的双重意义。宏观●微观●符号三重表征六、重视对规范表达能力的考查七、前后夹击不给信息—思维容量增大；上下求索—设问中有已知28.(17分)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：已知：（1）A的含氧官能团的名称是________。（2）A在催化剂作用下可与H2

反应生成B。该反应的反应类型是_________。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3

，其结构简式是_______。（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。（5）扁桃酸（）由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种，写出其中一种含亚甲基

的同分异构体的结构简式__________。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。第三部分复习建议1.抓有机化学中的核心问题（1）核心知识的建构：有机物--官能团结构—性质—转化—应用（合成、推断、检验、分离、提纯等）反应类型（2）核心思路与方法的运用：研究有机化合物的一般步骤和方法有机合成的方法解答有机试题的方法、思路研究有机化学反应的思路研究有机物性质的思路（3）核心思想与能力---有意识运用化学学科思想方法解决问题，提升思维能力结构决定性质、分类思想等实施策略一、核心知识结构化内容：研究有机化学反应的思路有机物-官能团结构—性质—转化—应用（合成、推断、检验、分离、提纯等）反应类型策略：1、2、3相互转化官能团性质条件反应类型结构特征策略1多角度梳理、建构核心知识体系突出性质、转化、应用的整体性、联系性一、核心知识结构化不同专题、不同阶段从不同角度梳理—实现有效地”配餐“—“知识与运用”类别通式官能团结构、名称反应类型化学性质（用化学方程式表示）特征反应的现象烷烃甲烷烯烃乙烯炔烃乙炔苯苯的同系物

甲苯二甲苯卤代烃溴乙烷醇乙醇酚

苯酚醛

乙醛羧酸

乙酸酯乙酸乙酯43列表小结1：有机官能团的性质—核心角度1-最低起点-具体物质化学方程式：默写、情景化应用落实分子式类别结构特点反应类型化学性质（用化学方程式表示）特征反应的现象葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素油脂氨基酸―――

――蛋白质―――

―――――列表小结1：糖类、油脂、蛋白质（包括选修1第一章）化学方程式：默写、情景化应用落实角度1-具体物质基团键的极性官能团名称不饱和度性质、反应类型、条件碳碳双健－C≡C－碳碳三键C-HC-Br-Br溴原子C-O-OH羟基-CHO醛基-COOH羧基-COO-酯基羰基（酚）羟基列表小结1：有机官能团的性质—核心角度1‘-基团、官能团化学方程式：默写、情景化应用落实类型概念涉及的主要有机物类别取代反应卤代、硝化、水解、酯化加成反应H2、X2、HX、H2O醛（H2）、油脂氢化（H2）消去反应卤代烃(条件：强碱的醇溶液、加热)醇（条件：浓硫酸、加热）结构特点：β-C上有氢原子氧化反应结构特点：α-C上有两个或1个氢原子还原反应与氢气的加成反应：如碳碳双键、三键、醛、葡萄糖等列表小结2：有机反应类型46角度2-类型列表小结2：有机反应类型（与选修1整合:合成高分子材料)加聚反应（加成聚合反应）缩聚反应概念分子量小的化合物（单体）分子通过加成反应相互结合成为高分子化合物的反应单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应特点①产物中仅有高聚物，无其它小分子生成；②生成的高聚物由于n值不同，是混合物；加聚反应的单体通常是含有C=C、C≡C键的化合物；结构单元的式量与单体的式量（或式量和）相等生成高分子化合物，同时还生成小分子缩聚反应所得的高聚物的结构单元的式量比反应单体的式量要小种类乙烯型：含一个C=C的同种单体聚合，双键打开，彼此相连而成高聚物，聚合物中无双键；结合型：含有双键的不同单体聚合，双键打开，彼此相连而成高聚物，聚合物中无双键；丁二烯型：含共轭双键的单体，“破两头移中间”，聚合物中有新生成的双键；酚醛缩聚聚酯的生成：通过酯化反应，羟基与羧基的缩聚，生成酰氧键。※同种分子缩聚，如α-羟基丙酸※不同种分子缩聚，如二元羧酸和二元醇③氨基酸缩聚：同种或不同种氨基酸中的氨基与羧基缩聚，生成酰胺键47角度2-类型ROHRCOOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3练习：原型迁移列表对比：有机分子中基团之间的相互影响48角度3-对比影响以羟基为核心的官能团转化复习①②③④断()键断()键断()键断()键

反应

反应

反应

反应C2H5OH烯卤代烃醛酯葡萄糖酸取代消去氧化酯化反应类型与官能团角度4-转化

卤代烃烷烯炔

醇醛酸酯乳酸单糖二糖多糖以乙醇为例，用箭头表示各类有机物之间的转变，并书写相关的化学方程式，注明反应类型自主建立官能团之间的转化关系图角度4-转化（1）下列物质含有的官能团名称

。（2）下列物质可能发生的化学反应类型

；（3）按要求书写下列物质能反应的化学方程式：单官能团到多官能团基础练习—注意科学性角度5-多官能团策略2

从研究物质性质的一般思路梳理性质研究无机物的性质研究有机物的性质分类思想—物质分类按性质分类---从类别找无机物的通性按官能团(结构)分类---从官能团找有机物的通性--反应类型(分类思想)(两个分类一起抓、都要硬)元素化合价变化或得失氢、氧(实质价态变化)价升高失电子--氧化反应、还原性价降低得电子---还原反应、氧化性得氧去氢—氧化反应、还原性去氧得氢---还原反应、氧化性特殊(一般与)特性有机分子中基团之间的影响--特性，如苯与甲苯，酚、醇、羧酸等转化—应用制备、检验、分离、提纯、定量等合成、检验、分离、提纯、定量等（生命、医药、环保等）一个新反应是否从类别通性？价态氧还性？特性？一已有知识；结合新信息来书写？--新学习知识策略3针对问题梳理

教师设计的问题—根据考纲、重、难点等学生存在的问题—学生最需要解决的问题如：解有机题最核心的问题—如何确定有机化合物的结构？---见后案例如：有机物的物理性质小结—另见ppt，并非重点，但是学生的弱点，引发问题—有机物的分离提纯失分。二、分层、分阶段复习---一、二轮分层：学生程度分阶段：一轮：核心基础知识梳理与运用

---小综合与大综合二轮：专题与题型（如逆推、信息题，结构确定的再提升）基础好的学生适当注意板块间的综合：如酯化反应与平衡、实验、定量等三、复习内容专题化---将知识结构功能化1有机物的一般研究步骤、方法2逆合成分析法3同分异构体的书写与判断方法4常用有机题的解题方法与策略小题大做，大题细作第四部分专题示例案例一单元整体复习设计北京35中高萍老师

专题1、研究有机化合物的一般步骤和方法

有机物粗品分离提纯纯净有机物元素定性定量分析相对分子质量测定实验式相对分子质量化学或仪器分析官能团种类、位置碳链结构特点分子式结构式⑸⑶⑶⑶⑴⑵⑹核心步骤无论试题的呈现方式和设问方式如何变化最终都要落到结构的确定上2009年北京28题有机结构的确定问题实验问题专题1-1、有机化学实验问题

—有机物的分离、提纯冬青油（1）A溶于冬青油中，致使产品不纯，工业上根据A微溶于水而其钠盐溶于水，不溶于冬青油的性质，用

溶液与溶有A的冬青油混合，反应后再

的方法提纯，所用的主要玻璃仪器名称

，有关化学方程式为_________。（2）从（1）中分离出的水层中，还可以回收A，有关的离子方程式是________。【任务1】NaHCO3分液方法原理仪器蒸馏重结晶热稳定性较强、互溶液体、沸点差大(＞30℃)杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，易除去；有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大（1）加沸石或碎瓷片防止爆沸（2）温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处,测定蒸汽温度（3）冷凝水的进出口位置与蒸汽的流向相反专题1-1有机物的分离、提纯加热溶解趁热过滤冷却结晶尾接器锥形瓶温度计6061蒸馏专题1-1有机物的分离、提纯方法原理所用主要仪器萃取分液有机物在两种互不相且密度不同的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中小结常见有机物的物理性质：常温状态、水溶性、密度专题1-1有机物的分离、提纯62有机物的物理性质状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；亲水基团：羟基，醛基，羧基能溶于水的：钠盐、低级醇、醛、羧酸、如苯酚钠、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷

饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>甲醚2010上海10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是CA．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙2010天津3．下列鉴别方法可行的是CA．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+

B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl－、SO4

2-和CO3

2-

C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO没有有机分离提纯题目，1卷主要是鉴别、生活、官能团性质题2010年化学实验Ⅰ卷67上海化03-13．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是CA．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液分离提纯68全国春02-13．下列操作中错误的是A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层C．除去CO2中的少量SO2；通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离分离提纯69江苏化05-6下列除去杂质的实验方法正确的是DA．除去CO中少量O2：通过灼热的Cu网后收集气体B．除去K2CO3固体中少量NaHCO3：置于坩埚中加热C．除去苯中溶有的少量苯酚：加入稍过量浓溴水反应过滤D．除去FeCl3酸性溶液中少量的FeCl2：加入稍过量双氧水后放置分离提纯【任务2】请你根据下列信息确定冬青油的结构简式。充分燃烧冬青油样品30.4g，实验测得生成70.4gCO2和14.4gH2O。由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0g。将该样品分别进行下列实验，其实验结果如下：①加入Br2/CCl4溶液，红棕色溶液不褪色，加入碳酸氢钠、银氨溶液均没有明显变化；②加入FeCl3溶液显紫色，在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠反应产生CO2气体；③核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子的吸收峰，其峰面积之比依次为1:2:2:2:2:3。（或红外光谱显示该样品？）70专题1-2、确定有机结构的一般流程

【问题讨论】通过冬青油结构的确定，你认为研究有机化合物结构的一般步骤和方法是什么？用到了哪些相关的知识?71专题1-2、确定有机结构的一般流程

分子式碳链结构及官能团位置官能团种类、个数元素定性、定量分析--燃烧法、仪器分析等相对分子质量--相对(标准)密度、质谱、M=m/n等

化学分析-官能团的特征反应:试剂、现象、条件类型等-已有知识新信息（反应、结构、组成、数据等）

物理(光谱)分析—核磁、红外等（科研与试题及其解题思路--三找、两找）红外光谱--化学键和官能团信息核磁共振氢谱---等效氢原子信息特征反应的试剂判断依据（框图试剂、文字叙述现象）官能团反应类型物质类别Br2/CCl4溶液银氨溶液新制氢氧化铜溶液碳酸氢钠溶液浓溴水FeCl3溶液钠酸性高锰酸钾溶液（紫色）酸性重铬酸钾溶液（黄色）官能团的化学推断方法小结宏观分类观

宏观宏观微观与符号73特征反应的条件官能团反应类型物质类别浓硫酸、加热-OH醇羟基消去醇等-OH与-COOH酯化醇、酚、羧酸等NaOH/醇溶液-X消去卤代烃等NaOH/H2O溶液-X、水解卤代烃等-COO-酯、油脂等酸溶液、加热-COO-水解酯、油脂等-------二糖、多糖X2(光照)-C-H(碳-氢键)不是官能团取代烷、烃基等官能团的化学推断方法小结宏观微观与符号宏观分类观

H2/Ni,加热-C=C、-C≡C-、-CHO、-CO-加成还原烯、炔、醛、酮、葡萄糖等74一般步骤（1）分离、提纯--获得纯净有机物↓（2）元素定性定量分析--确定实验式↓（3）测定相对分子质量--确定分子式↓（4）波谱分析------确定结构式一般方法（1）蒸馏、重结晶、萃取等↓（2）燃烧法、仪器分析法等↓（3）质谱法、相对或标准密度法等↓（4）分子结构的鉴定①红外光谱：确定化学键与官能团②核磁共振谱：确定氢原子的种类与数目③化学方法：官能团的种类、位置专题1、研究有机化合物的一般步骤和方法

75

2010海南18-Ⅱ.

A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为

；（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为

；（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是

、

；（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是

、

；（5）F存在于枙子香油中，其结构简式为

；（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有

个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1﹕1的是

（填结构简式）。1框图—分子式进入，特征反应(化学方法)引路→确定结构←核磁共振氢谱(物理方法)

【任务3】

由煤干馏得到的产物苯酚合成冬青油和解热镇痛药阿司匹林,用合成路线流程图表示,并写出各步的化学方程式.冬青油阿斯匹林已知：CO2、加热加压生活将生活与健康内容作为素材整合77

专题2、有机合成------逆合成分析法

逆合成分析法运用逆向思维、直观思维和逻辑思维相结合的方式解决问题，实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用。

观察目标化合物的分子结构由目标产物逆推原料分子,并设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标化合物的分子的碳骨架特征，官能团种类与数目目标化合物的分子的碳骨架构建、官能团的引入以绿色合成思想为指导逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图目标化合物中间体-原料2基础原料中间体-原料1逆合成分析法示意图北师大教材P10278原子经济性概念高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。绿色合成思想有机合成中的原子经济；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害化；791.科学家将药物连接在高分子载体上,可制得缓释长效药剂.一种解热镇痛缓释长效药的结构简式为:有机合成练习—加聚生活--科学视野已知：R-CH2-COOH

以乙烯、2-甲基丙酸为原料（其它原料自选）合成该载体,用合成流程图表示，并写出各步的化学方程式。加聚802.以对二甲苯、乙烯、食盐和水为原料,合成涤纶树脂用合成流程图表示,并写出各步的化学方程式有机合成练习—缩聚缩聚—聚酯、聚酰氨酯813.Nomex纤维()是一种新型阻燃性纤维。它可由间二甲苯和间苯二胺()

合成,用合成流程图表示,并写出各步的化学方程式

.HOHHHO4、2010安徽26氨基酸缩聚5、酚醛树脂题增加有机合成练习—缩聚（2010年山东）运用逆合成分析法利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是__，B→C的反应类型是__。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式___。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为___。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式___逆合成逆推切入【任务3】1分别写出冬青油（或阿司匹林）在苯环上只有两个取代基的同分异构体的结构简式

（注意:同一个碳原子上不能同时连接两个-OH基)2、符合下列条件分子式为C11H14O3的同分异构体共有12种，写出任意一种结构简式

。

①与苯环直接相连的基团只有-COOR、-OH

②属于冬青油的同系物84冬青油-R123-R为-C4H9设计意图：1运用翻转与插入的方法有序书写苯环上的位置异构、官能团异构（-OH醇和酚、

-COOH、-CHO、-COO-等）；2运用“加减”方法获得“残基”C4H9-(丁基),通过练习丁基异构解决碳链异构问题.同时复习同系物的概念.（一）概念（二）分类：（三）书写、判断方法碳链、位置、官能团、三定：先定类别异构、再定碳链异构、最后定位置异构1.步骤：2.原则：对称性、有序性、互补性微观表征和符号表征

专题3、同分异构体—书写判断方法

3、同分异构体的题型（1）识别不同结构的物质是否为同分异构体（08-Ⅰ-8）（2）给出或判断出分子式，判断同分异构体的种类（09年海南化学18.3选考）、（09年宁夏理综8）（08海南选做19）

（07宁夏7）（06-II-13）

2010全新8、10北京8.顺反异构、10江苏卷9–物理方法确定同分异构种类（3）给出或判断出分子式，书写同分异构体-Ⅱ卷重点练好：C4H8O2、C5H10O2、C8H8OX、C9H10OX

（x=1、2、3）等含有－COO－、－COOH、－OH、－CHO等官能团的类别、位置、碳链异构体的书写从实际情境中剥离出问题实质—设计为问题突破难点--再放回到综合情境中去。---同分异构体链接word4.方法：（1）烃基异构：丙基（2）、丁基（4）、戊基（8）异构体（3）基团翻转、插入方法：－COO－基团（2）加加减减（残基）方法将－COO－基团进行“翻转”或“插入”，正确书写同分异构体。凡是书写、判断有酯的结构基团的同分异构体要想到“翻转、插入”方法。10全新8．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种2010北京8.下列说法正确的是A.

的结构中含有酯基B.顺―2―丁烯和反―２―丁烯的加氢产物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物----顺反异构（2010江苏卷）9．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaHCO3溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种大题同分异构体链接word----物理方法确定异构（09年海南化学18.3选考）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）：

A．7种 B．8种 C．9种 D．10种（09年宁夏理综8）3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种09年新课程高考同分异构体烃基异构：甲酸丁酯4种（丁基4种异构）、乙酸丙酯2种（丙基2种异构）、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种（丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构）共9种。90（08海南19选考）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：

A．3种

B．4种C．5种D．6种（07宁夏7）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3 B．4 C．5 D．6（07海南5必考）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是CABCD08-07年新课程高考同分异构体丁基异构专题4、解有机题的方法与策略解题方法思维策略题型特征(举例见§2)逆推逆向思维原因（反应物）←结果（产物）加减数学思维（守恒思想）分子式（部分分子式）的变化相似类比思维新信息的给予翻转插入符号思维同分异构体的书写与判断程序性知识化策略性知识化10全国2卷13三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是1221122121121221’22ABC

D一卷有机题给新信息--相似思维信息获取专题—相似思维方法“相似”---重点中的难点2010广东30最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应

。A．取代反应B．加成反应 C．缩聚反应 D．氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式

。2010浙江28（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含五元环）：①确认化合物C的结构简式为

。②F→G反应的化学方程式为

。③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式

。成环—确定苯环上取代基的位置相似思维2010浙江28相似思维从不同角度用好每一道题：相似思维方法、正逆推、成环、（1）A、B、D

（2）

（3）2010浙江28答案2007重庆（16分）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如题28图所示，已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。提示：（1）A中所含官能团是

。（2）B、H结构简式为

。（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）E→C

；E→F（只写①条件下的反应）

。（4）F的加聚产物的结构简式为

。逆推专题2010山东33；10全国1-30（1）醛基或－CHO

（2）

（4）07重庆答案：

2010京28镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下：已知：“相似”、’逆推”、”加减”官能团变化逆推、相似、加减综合运用2010-28北京高考题1特征反应条件依据合成高分子组成与结构特点分析链节和单体逆推单体

逆推

原料F、M相似联想5缩聚产物陌生信息--接受、吸收、整合信息的能力—相似模仿新增已知陌生信息FM+(n-1)H2OnH+H++羟甲基苯酚

2逆推A3C(C15H14O3)→B含苯环4正推D、E上下求索官能团的改变（1）A的含氧官能团的名称是

。（2）A在催化剂作用下可与H2

反应生成B。该反应的反应类型是

。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3

，其结构简式是

。（4）A发生银镜反应的化学方程式是

。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种，写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式

。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是

。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种，写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式

。苯环上有两个取代基：C2H3+1O3-OOCH-OH→-CH2残基苯环上有三个取代基：C2H3+2O3-OOCH-OH→-CH3残基123“单一变量”思想有序确定同分异构体数目413212341221OHOOCH

CH3OHOOCH

CH3OHOOCH

CH3“加减”方法确定残基（1）醛基（2）加成反应审题(四看）：通读整个题目，信息与设问并存。

1分子式:求不饱和度—预测官能团

2结构简式：观察官能团种类、位置、碳链—从分类想性质

3框图:找特征反应试剂、条件、新信息标志；分子式、结构式的变化---想转化

4文字：可以转化为框图解题：整体进入-记录局部-界定、拆解问题-上下求索

-紧贴信息答题（四会）

：分子式、结构简式、化学方程式、中文字（名称、数字、序号、文字答题）解题物质性质的宏观表征与物质结构的微观表征之间的联系是化学式、结构简式、方程式等符号表征。符号表征突出宏观与微观的双重意义。设问梯度问题界定信息特征解题关键相关知识1分子式计算数据信息：M质谱、%、燃烧产物等见附件1分子式的有关计算。见附件12官能团名称确定官能团化学方法：特征反应、条件、试剂、现象明确官能团特征反应C-C\C=C\C≡C\OH\CHO\COOH\COO\酚OH的性质、转化3反应类型4结构简式官能团、碳链化学方法：反应--条件、试剂、现象；结构--碳链、同分异构数据分子式等新信息物理方法：红外光谱核磁共振氢谱1分子式→2官能团碳链特征→3结构简式→4方程式→5合成路线5化学方程式确定结构简式6同分异构体结构简式7同分异构体种类8新信息方程式用信息定结构9设计或完成有机合成路线定结构、转化10计算很少2006年全1萨罗定量问题数据信息找守恒找关系物质的量鉴别鉴定有机物穿插实验定官能团化学、物理方法找差异性找特性CHO\COOH\OH\COO\酚OH\C=C\C≡C分离提纯有机物穿插实验定物质已知或信息物质明确物性结晶分液蒸馏物理性质定结构定转化定官能团定官能团前定量后定量定物质案例二有机综合推断题的解题思路

北京41中梁珊老师环节1：引入环节2：形成解有机综合推断题的一般思路和方法

环节3：课堂小结教学环节流程图教学过程环节1：引入教学过程（课前检测）

08-25．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香精，是化合物甲与苯氧乙酸

(1)甲一定含有的官能团的名称是

。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

。

(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）

。

发生酯化反应的产物。(4)已知：

菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）

。a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na②丙的结构简式是

，反应Ⅱ的反应类型是

。③反应Ⅳ的化学方程式是

。诊断错因:1.信息的搜集、加工和整合方面2.同分异构体的书写3.化学用语的规范书写信息结论信息加工、整合对照表分子式官能团教学过程环节2：形成解有机综合推断题的一般思路和方法

（课前检测）

08-25．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香精，是化合物甲与苯氧乙酸

(1)甲一定含